यूनिट 13 अमीन (अंतर्गत प्रश्न-3)
अंतर्गत प्रश्न
13.4 निम्नलिखित को उनकी क्षारकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें :
(i) ${C_2} {H_5} {NH_2}, {C_6} {H_5} {NH_2}, {NH_3}, {C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ और $\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH}$
(ii) ${C_2} {H_5} {NH_2},\left({C_2} {H_5}\right)_2 {NH},\left({C_2} {H_5}\right)_3 {~N}, {C_6} {H_5} {NH_2}$
(iii) ${CH_3} {NH_2},\left({CH_3}\right)_2 {NH},\left({CH_3}\right)_3 {~N}, {C_6} {H_5} {NH_2}, {C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$.
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उत्तर
(i) ऐल्किल समूह के इंडक्टिव प्रभाव को ध्यान में रखते हुए, ${NH_3}, {C_2} {H_5} {NH_2}$, और $\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH}$ की क्षारकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करने के लिए निम्नलिखित क्रम होगा:
$ {NH_3}<{C_2} {H_5} {NH_2}<\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH} $
फिर, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ के प्रोटॉन ग्रहण करने की क्षमता ${NH_3}$ से कम होती है। इसलिए, हम निम्नलिखित क्रम प्राप्त करते हैं:
$ {C_6} {H_5} {NH_2}<{NH_3}<{C_2} {H_5} {NH_2}<\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH} $
${C_6} {H_5}$ समूह के $- I$ प्रभाव के कारण, ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ में ${N}$-परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व ${C_2} {H_5} {NH_2}$ में ${N}$-परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व से कम होता है, लेकिन ${NH_3}$ में ${N}$-परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व से अधिक होता है। इसलिए, दिए गए यौगिकों की क्षारकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करने के लिए निम्नलिखित क्रम होगा:
$ {C_6} {H_5} {NH_2}<{NH_3}<{C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}<{C_2} {H_5} {NH_2}<\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH} $
(ii) ऐल्किल समूह के इंडक्टिव प्रभाव और विस्थापन के कारण, ${C_2} {H_5} {NH_2}$, $\left({C_2} {H_5}\right)_{2} {NH_2}$ और उनकी क्षारकता के निम्नलिखित क्रम होगा:
$ {C _2} {H _5} {NH _2}<\left({C _2} {H _5}\right) _{3} {~N}<\left({C _2} {H _5}\right) _{2} {NH} $
फिर, ${C_6} {H_5}$ समूह के $- R$ प्रभाव के कारण, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ में ${N}$ परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व ${C_2} {H_5} {NH_2}$ में ${N}$ परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व से कम होता है। इसलिए, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ की क्षारकता ${C_2} {H_5} {NH_2}$ की क्षारकता से कम होती है। इसलिए, दिए गए यौगिकों की क्षारकता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करने के लिए निम्नलिखित क्रम होगा:
$ {C _6} {H _5} {NH _2}<{C _2} {H _5} {NH _2}<\left({C _2} {H _5}\right) _{3} {~N}<\left({C _2} {H _5}\right) _{2} {NH} $
(iii) इंडक्टिव प्रभाव और ऐल्किल समूह के स्टेरिक बाधा को ध्यान में रखते हुए, ${CH _3} {NH _2}$, $\left({CH _3}\right) _{2} {NH}$ और $\left({CH _3}\right) _{3} {~N}$ के बुनियादी शक्ति के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करने के लिए:
$ \left({CH _3}\right) _{3} {~N}<{CH _3} {NH _2}<\left({CH _3}\right) _{2} {NH} $
${C_6} {H_5} {NH_2}$ में, ${~N}$ बेंजीन वलय के सीधे जुड़ा हुआ है। इसलिए, ${N}$ पर एकल इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय पर विस्थापित हो जाता है। ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ में, ${~N}$ बेंजीन वलय के सीधे जुड़ा नहीं है। इसलिए, इसका एकल इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन वलय पर विस्थापित नहीं होता है। अतः, ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$ में ${N}$ पर इलेक्ट्रॉन बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन अधिक उपलब्ध होते हैं जो ${C_6} {H_5} {NH_2}$ में नहीं होते हैं, अर्थात, ${C_6} {H_5} {CH_2} {NH_2}$, ${C_6} {H_5} {NH_2}$ की तुलना में अधिक बुनियादी होता है।
फिर, ${C _6} {H _5}$ समूह के $- I$ प्रभाव के कारण, ${C _6} {H _5} {CH _2} {NH_2}$ में ${N}$ पर इलेक्ट्रॉन घनत्व ${CH _3} _{3} {~N}$ में ${N}$ पर इलेक्ट्रॉन घनत्व से कम होता है। अतः, $\left({CH _3}\right) _{3} {~N}$, ${C _6} {H _5} {CH _2} {NH_2}$ की तुलना में अधिक बुनियादी होता है। इसलिए, दिए गए यौगिकों के बुनियादी शक्ति के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करने के लिए निम्नलिखित व्यवस्था होती है।
$ {C _6} {H _5} {NH _2}<{C _6} {H _5} {CH _2} {NH _2}<\left({CH _3}\right) _{3} {~N}<{CH _3} {NH _2}<\left({CH _3}\right) _{2} {NH} $
13.5 निम्नलिखित अम्ल-क्षार अभिक्रियाओं को पूरा करें और उत्पादों के नाम लिखें:
(i) ${CH_3} {CH_2} {CH_2} {NH_2}+{HCl} \rightarrow$
(ii) $\left({C_2} {H_5}\right)_{3} {~N}+{HCl} \rightarrow$
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(i) $ \underset{n-\text{प्रोपिलऐमीन}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {NH_2}}+{HCl} \longrightarrow \underset{n-\text{प्रोपिलऐमिनियम क्लोराइड}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} \stackrel{+}{{N}H_3} \stackrel{-}{{Cl}}} $
(ii)
$\underset{\text { त्रिएथिलऐमीन }}{\left({C}_2 {H}_5\right)_3 {~N}}+{HCl} \longrightarrow \underset{\text { त्रिएथिलऐमिनियम क्लोराइड }}{\left({C}_2 {H}_5\right)_3 {\stackrel{+}{N}H} \stackrel{-}{{Cl}}}$
13.6 एनिलीन के अंतिम ऐल्किलेशन उत्पाद के साथ अतिरिक्त मेथिल आयोडाइड के अतिरिक्त नैत्रिक नमक विलयन में प्रतिक्रिया लिखिए।
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13.7 एनिलीन के बेंज़ोइल क्लोराइड के साथ रासायनिक प्रतिक्रिया लिखिए तथा प्राप्त उत्पाद का नाम लिखिए।
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13.8 अणुसूत्र, ${C_3} {H_9} {~N}$ के अनुरूप विभिन्न आइसोमर के संरचना लिखिए। जो नाइट्रस अम्ल के साथ उपचार के बाद नाइट्रोजन गैस उत्पादित करेंगे, उन आइसोमर के IUPAC नाम लिखिए।
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अणुसूत्र, ${C_3} {H_9} {~N}$ के अनुरूप विभिन्न आइसोमर के संरचना नीचे दिए गए हैं:
(a) ${CH_3}-{CH_2}-{CH_2}-{NH_2}$
प्रोपेन-1-एमीन $\left(1^{\circ}\right)$
(b)
प्रोपेन-2-एमीन $\left(1^{\circ}\right)$
(c)
${CH_3}-{NH}-{C_2} {H_5}$
$N$-मेथिल एथेनएमीन $\left(2^{0}\right)$
(d)
$N,N$-डाइमेथिल मेथेनएमीन $\left(3^{0}\right)$
$\left(1^{0}\right)$ एमीन, (a) प्रोपेन-1-एमीन तथा (b) प्रोपेन-2-एमीन नाइट्रस अम्ल के साथ उपचार के बाद नाइट्रोजन गैस उत्पादित करेंगे।
$ \underset{\text{प्रोपेन-1-एमीन}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {NH_2}}+{HNO_2} \longrightarrow \underset{\text{प्रोपेन-1-ऑल}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {OH}}+{N_2}+{HCl} $
13.9 परिवर्तित करें
$\text { (i) 3-मेथिलएनिलीन को 3-नाइट्रोटॉलूईन में। }$
$\text { (ii) एनिलीन को 1,3,5-ट्राइब्रोमोबेंज़ीन में। }$
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(i)
(ii)