उत्तर

$\text{2-क्लोरो-3-मेथिलब्यूटेन}$

(द्वितीयक ऐल्किल हैलाइड)

$\text{3-क्लोरो-4-मेथिलहेक्सेन}$

(द्वितीयक ऐल्किल हैलाइड)

(iii)

$\text{1-आयोडो-2, 2-डाइमेथिलब्यूटेन}$

(मुख्य ऐल्किल हैलाइड)

$\text{1-ब्रोमो-3, 3-डाइमेथिल-1-फेनिलब्यूटेन}$

(द्वितीयक बेंजिल हैलाइड)

$\text{2-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन}$

(द्वितीयक ऐल्किल हैलाइड)

$\text{1-ब्रोमो-2-एथिल-2-मेथिलब्यूटेन}$

(मुख्य ऐल्किल हैलाइड)

$\text{3-क्लोरो-3-मेथिलपेंटेन}$

(तृतीयक ऐल्किल हैलाइड)

(viii)

$\text{3-क्लोरो-5-मेथिलहेक्स-2-ईन}$

(विनिल हैलाइड)

$\text{4-ब्रोमो-4-मेथिलपेंट-2-ईन}$

(एल्लिल हैलाइड)

1-क्लोरो-4-(2-मेथिलप्रोपिल) बेंजीन

(एरिल हैलाइड)

1-क्लोरोमेथिल-3-(2, 2-डाइमेथिलप्रोपिल) बेंजीन

(प्राथमिक बेंजिल हैलाइड)

1-ब्रोमो-2-(1-मेथिलप्रोपिल) बेंजीन

(एरिल हैलाइड)

Answer

2-ब्रोमो-3-क्लोरोब्यूटेन

1-ब्रोमो-1-क्लोरो-1, 2, 2-ट्राइफ्लूओरोएथेन

1-ब्रोमो-4-क्लोरोब्यूट-2-यीन

2-(ट्राइक्लोरोमेथिल)-1,1,1,2,3,3,3-हेप्टाक्लोरोप्रोपेन

(v)

2-ब्रोमो-3, 3-बिस(4-क्लोरोफेनिल) ब्यूटेन

1-क्लोरो-1-(4-आयोडोफेनिल)-3, 3-डाइमेथिलब्यूट-1-ईन

Answer

$\text{2-क्लोरो-3-मेथिलपेंटेन}$

(ii)

$\text{p-ब्रोमोक्लोरोबेंजीन}$

$\text{1-क्लोरो-4-एथिलसाइक्लोहेक्सेन}$

$\text{2-(2-क्लोरोफेनिल)-1-आयोडोऑक्टेन}$

(v) $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$

$\text{2-ब्रोमोब्यूटेन}$

$\text{4-tert-ब्यूटिल-3-आयोडोहेप्टेन}$

(vii)

$\text{1-ब्रोमो-4-सेक-ब्यूटिल-2-मेथिलबेंज़ीन}$

(viii)

$ {Br}-\stackrel{1}{{C}} {H}_2-\stackrel{2}{{C}} {H}=\stackrel{3}{{C}} {H}-\stackrel{4}{{C}} {H}_2-{Br} $

$\text{1,4-डाइब्रोमोब्यूट-2-ईन}$

Answer

$\text{डाइक्लोरोमेथेन}$ $({CH_2Cl_2})$

द्विध्रुव आघूर्ण = $1.60\hspace{0.5mm}D$

$\text{क्लोरोफॉर्म}$ $({CHCl_2})$

द्विध्रुव आघूर्ण = $1.08\hspace{0.5mm}D$

$\text{कार्बन टेट्राक्लोराइड}$ ${(CCl_4)}$

द्विध्रुव आघूर्ण = $0\hspace{0.5mm}D$

उत्तर

एक हाइड्रोकार्बन जिसका अणुसूत्र ${C_5} {H_{10}}$ है, एक व्यापक अणुसूत्र ${C_n} {H_{2n}}$ वाले समूह में आता है। इसलिए, यह एक एल्कीन या साइक्लोएल्केन हो सकता है।

क्योंकि हाइड्रोकार्बन अंधकार में क्लोरीन के साथ अभिक्रिया नहीं करता, इसलिए यह एल्कीन नहीं हो सकता। इसलिए, यह साइक्लोएल्केन होना चाहिए।

इसके अतिरिक्त, हाइड्रोकार्बन चमकदार सूर्य के तले क्लोरीन के साथ अभिक्रिया करके एक एकल मोनोक्लोर यौगिक, ${C_5} {H_9} {Cl}$ देता है। क्योंकि एक एकल मोनोक्लोर यौगिक बनता है, हाइड्रोकार्बन में सभी ${H}$-अणु समान होने चाहिए। इसके अतिरिक्त, क्योंकि साइक्लोएल्केन के सभी ${H}$-अणु समान होते हैं, हाइड्रोकार्बन साइक्लोएल्केन होना चाहिए। इसलिए, यह साइक्लोपेंटेन है।

$\text{साइक्लोपेंटेन}$ $\left({C_5} {H_{10}}\right)$

प्रश्न में शामिल अभिक्रियाएं हैं:

उत्तर

सूत्र ${C_4} {H_9} {Br}$ वाले यौगिक के चार समावयवी हैं। ये समावयवी नीचे दिए गए हैं।

उत्तर

(i)

उत्तर

अम्बिडेंट न्यूक्लिओफाइल वे न्यूक्लिओफाइल होते हैं जिनके दो न्यूक्लिओफाइलिक साइट होते हैं। इसलिए, अम्बिडेंट न्यूक्लिओफाइल दो साइटों के माध्यम से हमला कर सकते हैं।

उदाहरण के लिए, नाइट्राइट आयन एक अम्बिडेंट न्यूक्लिओफाइल है।

$ [ ^-{{O}}-\ddot{{N}}={O}] $

नाइट्राइट आयन ऑक्सीजन के माध्यम से हमला करके एल्किल नाइट्राइट के निर्माण के लिए जा सकता है। इसके अलावा, इस आयन नाइट्रोजन के माध्यम से हमला करके नाइट्रोएल्केन के निर्माण के लिए जा सकता है।

उत्तर

(i) ${S_{N}} 2$ योजना में, समान ऐल्किल समूह के लिए हैलाइड के प्रतिक्रियाशीलता का क्रम इस प्रकार होता है। इसके कारण जैसे आकार बढ़ता है, हैलाइड आयन एक बेहतर छोड़ने वाला अभिकरक बन जाता है।

${R}-{F} < {R}-{Cl}<{R}-{Br}<{R}-{I}$

इसलिए, ${CH_3I}$ ${CH_3} {Br}$ की तुलना में ${S_{N}} 2$ अभिक्रिया में ${OH}$ के साथ तेजी से अभिक्रिया करेगा।

${S _{N}} 2$ योजना में छोड़ने वाले अभिकरक के वाले परमाणु पर न्यूक्लिओफाइल के हमला होता है। लेकिन, $\left({CH _3}\right) _{3} {CCl}$ के मामले में, छोड़ने वाले अभिकरक के वाले कार्बन परमाणु पर न्यूक्लिओफाइल के हमला बाधित हो जाता है क्योंकि उस कार्बन पर बड़े आकार के विस्थापक समूह उपस्थित होते हैं। दूसरी ओर, ${CH _3} {Cl}$ में छोड़ने वाले अभिकरक के वाले कार्बन परमाणु पर कोई बड़े आकार के विस्थापक समूह नहीं होते। इसलिए, ${CH _3} {Cl}$ ${S _{N}} 2$ अभिक्रिया में ${ }^{-} {OH}$ आयन के साथ $\left({CH _3}\right) _{3} {CCl}$ की तुलना में तेजी से अभिक्रिया करेगा।

उत्तर

(i) 1-ब्रोमो-1-मेथिलसाइक्लोहेक्सेन में, Br परमाणु के दोनों ओर के β-हाइड्रोजन समतुल्य हैं, इसलिए केवल 1-एल्कीन बनेगा।

(ii) 2-क्लोरो-2-मेथिलब्यूटेन में दो अलग-अलग समतुल्य β-हाइड्रोजन समूह होते हैं और इसलिए सिद्धांत रूप से दो एल्कीन (I और II) बन सकते हैं। लेकिन साइट्ज़ेफ नियम के अनुसार, अधिक स्थायी एल्कीन (II), जो अधिक प्रतिस्थापित होता है, प्रमुख उत्पाद होता है।

(iii) 3-ब्रोमो-2, 2, 3-ट्रिमेथिलपेंटेन में दो अलग-अलग समतुल्य β-हाइड्रोजन समूह होते हैं और इसलिए सिद्धांत रूप से दो एल्कीन (I और II) बन सकते हैं। लेकिन साइट्ज़ेफ नियम के अनुसार, अधिक स्थायी एल्कीन (II), जो अधिक प्रतिस्थापित होता है, प्रमुख उत्पाद होता है।

उत्तर

(i)

$\underset{\text{एथेनॉल}}{{CH_3} {CH_2} {OH}} \xrightarrow{ SOCl_2 , Pyridine} \underset{\text{क्लोरोएथेन}}{{CH_3} {CH_2} {Cl}}+{SO_2 \uparrow}+{HCl\uparrow}$

$\underset{\text{एथिन}}{HC} \equiv {CH}+{NaNH_2} \xrightarrow{{liq.} {\hspace{0.5mm}NH_3}} \underset{\text{सोडियम एसीटाइलाइड}}{HC} \equiv \stackrel{-}{{C}} \stackrel{+}{{Na}}}$

$\underset{\text{क्लोरोएथेन}}{CH_3} {CH_2}-{Cl}+{HC} \equiv \stackrel{-}{{C}} \stackrel{+}{{Na}}} \longrightarrow \underset{\text{ब्यूट-1-इन}}{CH_3} {CH_2} {C} \equiv {CH}+{NaCl}$

(ii)

(iii)

(iv)

(v)

(vi)

(vii)

(viii)

(ix)

$\underset{\text{1-क्लोरोब्यूटेन}}{2 {CH}_3 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2-{Cl}+2 {Na} }\xrightarrow[-2 {NaCl}]{\text { शुष्क ईथर}} \underset{\text{n-ऑक्टेन}} {{CH}_3 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_2 {CH}_3}$

(x)

$C_6H_6+Br_2\rightarrow \underset{ब्रोमोबेंजीन}{C_6 H_5-Br}$

$\underset{ब्रोमोबेंजीन}{2C_6 H_5-Br}+2Na\rightarrow \underset{द्विबेंजीन}{C_6 H_5-C_6 H_5}+2NaBr$

उत्तर

(i)

क्लोरोबेंजीन में, ${Cl}$-परमाणु को $s p^{2}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु से जोड़ा गया है। चक्रहेक्सिल क्लोराइड में, ${Cl}$-परमाणु को $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु से जोड़ा गया है। अब, $s p^{2}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन के तुलनात्मक स-भाग के अधिक होते हैं $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु के। अतः, पहले के अधिक विद्युत ऋणावेशी होते हैं जबकि दूसरे कम होते हैं। अतः, ${C}-{Cl}$ बंध के पास ${Cl}$-परमाणु के पास इलेक्ट्रॉन घनत्व क्लोरोबेंजीन में चक्रहेक्सिल क्लोराइड की तुलना में कम होता है।

इसके अतिरिक्त, क्लोरोबेंजीन में Cl परमाणु के इलेक्ट्रॉन युग्म के विस्थापित होने के कारण, $\mathrm{C}-\mathrm{Cl}$ बंध के कुछ द्विबंध गुण ले लेता है जबकि चक्रहेक्सिल क्लोराइड में $\mathrm{C}-\mathrm{Cl}$ बंध शुद्ध एकल बंध होता है। अन्य शब्दों में, क्लोरोबेंजीन में $\mathrm{C}-\mathrm{Cl}$ बंध चक्रहेक्सिल क्लोराइड के तुलनात्मक छोटा होता है। चूंकि द्विध्रुवी आघूर्ण आवेश और दूरी के गुणनफल होता है, अतः क्लोरोबेंजीन के द्विध्रुवी आघूर्ण चक्रहेक्सिल क्लोराइड के तुलनात्मक कम होता है क्योंकि Cl परमाणु पर ऋणावेश के मात्रा कम होती है और $\mathrm{C}-\mathrm{Cl}$ दूरी छोटी होती है।

(ii) पानी के साथ मिश्रण होने के लिए, विलेय-पानी आकर्षण बल विलेय-विलेय और पानी-पानी आकर्षण बल से अधिक शक्तिशाली होना चाहिए। एल्किल हैलाइड ध्रुवीय अणु होते हैं और इनके बीच द्विध्रुव-द्विध्रुव अंतरक्रियाएं होती हैं। इसी तरह, पानी के अणुओं के बीच मजबूत ${H}$-बंधन भी उपस्थित होते हैं। एल्किल हैलाइड और पानी के अणुओं के बीच नए आकर्षण बल कम होते हैं जो एल्किल हैलाइड-एल्किल हैलाइड और पानी-पानी आकरŠण बल से कम होते हैं। इसलिए, एल्किल हैलाइड (हालांकि ध्रुवीय होते हैं) पानी के साथ अमिश्रणीय होते हैं।

(iii) ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक बहुत अभिक्रियाशील होते हैं। आर्द्रता की उपस्थिति में, वे एल्केन के निर्माण के लिए अभिक्रिया करते हैं।

$\underset{\text{ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक}}{\stackrel{\delta-}{{R}} \stackrel{\delta+}{{Mg}} \stackrel{\delta-}{{X}}}+{H_2} {O} \longrightarrow \underset{\text{एल्केन}}{{R}-{H}}+{Mg}({OH}) {X}$

इसलिए, ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक के निर्माण के लिए अनार्द्र शर्तों के अंतर्गत कार्य करना चाहिए।

उत्तर

फ्रीऑन - 12 के उपयोग

फ्रीऑन-12 (द्विक्लोरो डी फ्लूओरो मेथेन, ${CF_2} {Cl_2}$ ) आमतौर पर CFC के रूप में जाना जाता है। यह रेफ्रिजरेटर और एयर कंडीशनर में एक रेफ्रिजरेंट के रूप में उपयोग किया जाता है। यह बॉडी स्प्रे, हेयर स्प्रे आदि जैसे एयरोसॉल स्प्रे प्रोपेल्लेंट में भी उपयोग किया जाता है। हालांकि, यह ओजोन लेयर को नुकसान पहुंचाता है। इसलिए, इसके निर्माण को 1994 में संयुक्त राज्य अमेरिका और कई अन्य देशों में बैन कर दिया गया था।

डीडीटी के उपयोग

डीडीटी ( $p$, $p$-डाइक्लोरो डी फेनिल ट्राइक्लोरो एथेन) सबसे ज्ञात खाद्य शोधन रसायनों में से एक है। यह मच्छरों और कीड़ों के खिलाफ बहुत प्रभावी होता है। लेकिन इसके नुकसानकार असर के कारण, इसके उत्पादन को 1973 में संयुक्त राज्य अमेरिका में बैन कर दिया गया था।

कार्बन टेट्राक्लोराइड $\left({CCl_4}\right)$ के उपयोग

(i) इसका उपयोग एयरोसॉल कैन के रेफ्रिजरेंट और प्रोपेल्लेंट के निर्माण में किया जाता है।

(ii) इसका उपयोग च्लोरोफ्लूओरोकार्बन और अन्य रसायनों के संश्लेषण में फीडस्टॉक के रूप में किया जाता है।

(iii) इसका उपयोग औषधि उत्पादों के निर्माण में एक विलायक के रूप में किया जाता है।

(iv) मध्य 1960 के दशक तक, कार्बन टेट्राक्लोराइड का व्यापक रूप से शोधन द्रव, उद्योगों में विषैली तेल के निर्माण में, घर में धब्बा निकालने के लिए और आग बुझाने के लिए उपयोग किया जाता था।

ईडियोफॉर्म के उपयोग $\left({CHI_3}\right)$

ईडियोफॉर्म के पहले एंटीसेप्टिक के रूप में उपयोग किया जाता था, लेकिन अब इसके अवांछित गंध के कारण इसके स्थान पर अन्य रूपांतरण जो आयोडीन के साथ होते हैं, का उपयोग किया जाता है। ईडियोफॉर्म के एंटीसेप्टिक गुण केवल तब होते हैं जब यह त्वचा के संपर्क में आता है तब आयोडीन के मुक्त रूप के उत्पादन के कारण।

उत्तर

(i) $ \underset{\text{1-क्लोरोप्रोपेन}}{{CH_3} {CH_2}{CH_2}{Cl} + {NaI}} \xrightarrow[{\text{heat}}]{\text{acetone}} \underset{\text{1-आयोडोप्रोपेन}}{{CH}_3 {CH_2 {CH}_2 {I}+{NaCl}} $

फिनकलस्टीन अभिक्रिया

(ii) $ \underset{\text{2-ब्रोमो-2-मेथिलप्रोपेन}}{({CH_3})_3{CBr}} + {KOH} \underset{\text{देहाइड्रोजनेशन}}{\xrightarrow[{\text{heat}}]{\text{ethanol}}} \underset{\text{2-मेथिलप्रोपीन}}{{CH_3-\underset{\substack{ | \\ {\hspace{1.2mm}CH_3}}}{C}=CH_2 + KBr +H_2O}} $

(iii) $\underset{\text{2-ब्रोमोब्यूटेन}}{CH_3CH(Br)CH_2CH_3} + NaOH \xrightarrow{\text{water}} \underset{\text{ब्यूटेन-2-ऑल}}{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} + NaBr$

(iv) $ \underset{\text{ब्रोमोएथेन}}{{CH}_3 {CH}_2 {Br}}+{KCN} \xrightarrow[{\left(\substack{\text{न्यूक्लिओफिलिक} \\ \text{स्थानांतरण}}\right)}]{\text { aq. ethanol }} \underset{\text{प्रोपेननाइट्राइल}}{{CH_3CH_2CN} + KBr}$

(v) $\underset{\text{सोडियम फेनॉक्साइड}}{{C_6} {H_5} {ONa}}+ \underset{\text{क्लोरोएथेन}}{{C_2} {H_5} {Cl}} \xrightarrow[{\left(\substack{\text{विलियम्सन} \\ \text{संश्लेषण}}\right)}]{} \underset{\text{फेनेटोल}}{{C_6} {H_5}-{O}-{C_2} {H_5}}+{NaCl}$

(vi) $\underset{\text{1-प्रोपैनॉल}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {OH}}+{SOCl_2}\longrightarrow \underset{\text{1-क्लोरोप्रोपेन}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {Cl}}+{SO_2}+{HCl}$

(vii) $\underset{\text{ब्यूट-1-ईन}}{{CH_3} {CH_2} {CH}={CH_2}}+{HBr} \underset{\left(\substack{ \text{एंटी-मार्कोवनिकोव के}\\ \text{संयोजन}}\right)}{\xrightarrow{\text { परॉक्साइड }}} \underset{\text{1-ब्रोमोब्यूटेन}}{{CH_3} {CH_2} {CH_2} {CH_2}-{Br}}$

(viii) $\underset{\text{2-मेथिलब्यूट-2-ईन}}{{CH_3} {CH}={C}\left({CH_3}\right)_{2}}+{HBr} \xrightarrow[{\left(\substack{ \text{एंटी-मार्कोवनिकोव के}\\ \text{संयोजन}}\right)}]{} {CH_3-CH_2 -\stackrel{\substack{{Br}\\ |}}{\underset{\substack{| \\ {CH_3}}}{C}}-CH_3}$

उत्तर

दी गई अभिक्रिया है:

${nBuBr}+{KCN} \xrightarrow{{EtOH}-{H_2} {O}} {nBuCN}$

KCN निम्नलिखित दो योगदानक रचनाओं के रेजोनेंस मिश्रण है:

इसलिए, $\mathrm{CN}^{-}$ आयन एक अम्बिडेंट न्यूक्लिफ़ के रूप में कार्य करता है। इसलिए, यह $n-\mathrm{BuBr}$ में $\mathrm{C}-\mathrm{Br}$ बंध के कार्बन परमाणु पर आक्रमण कर सकता है या तो C के माध्यम से या N के माध्यम से। चूंकि $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ बंध $\mathrm{C}-\mathrm{N}$ बंध की तुलना में अधिक मजबूत होती है, इसलिए आक्रमण C के माध्यम से होता है ताकि $n$-ब्यूटिल साइनाइड बने।

उत्तर

(i)

एसएन 2 अभिक्रिया में न्यूक्लिओफ़ाइल कार्बन परमाणु के तल के बराबर आती है जिस पर छोड़ने वाला समूह जुड़ा हुआ है। जब न्यूक्लिओफ़ाइल स्थानीय बाधा वाला होता है, तो एसएन 2 विस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता कम हो जाती है। उपस्थिति के कारण न्यूक्लिओफ़ाइल के आगंतुक के प्रति बाधा निम्न क्रम में बढ़ती है।

1-ब्रोमोपेंटेन < 2-ब्रोमोपेंटेन $<2$-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन

अतः, एसएन 2 विस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता के बढ़ते क्रम निम्न है:

2-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन < 2-ब्रोमोपेंटेन $<1$-ब्रोमोपेंटेन

(ii)

कार्बनिक हैलाइड में स्थानीय बाधा के क्रम $1^{\circ}<2^{\circ}<3^{\circ}$ होता है, अतः एसएन 2 विस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता के बढ़ते क्रम निम्न है:

$3^{\circ}<2^{\circ}<1^{\circ}$.

अतः, दिए गए यौगिकों को एसएन 2 विस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता के बढ़ते क्रम में निम्न प्रकार व्यवस्थित किया जा सकता है:

2-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन < 2-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन < 1-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन

(iii)

एसएन 2 योजना में न्यूक्लिओफ़ाइल के लिए स्थानीय बाधा छोड़ने वाले समूह वाले परमाणु से उपस्थित विस्थापन के दूरी के कम होने के साथ बढ़ती है। इसके अतिरिक्त, विस्थापन के संख्या के बढ़ने के साथ स्थानीय बाधा बढ़ती है। अतः, दिए गए यौगिकों में स्थानीय बाधा के बढ़ते क्रम निम्न है:

1-ब्रोमोब्यूटेन < 1-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन < 1-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन < 1-ब्रोमो-2, 2-डाइमेथिलप्रोपेन

इसलिए, दिए गए यौगिकों के ${S_{N}} 2$ प्रतिस्थापन के लिए बढ़ते क्रम में प्रतिक्रियाशीलता है:

1-ब्रोमो-2, 2-डाइमेथिलप्रोपेन < 1-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन $<$ 1-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन $<1$-ब्रोमोब्यूटेन

Answer

$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Cl}$ एक $1^{\circ}$ ऐराल्किल हैलाइड है जबकि $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CH}(\mathrm{Cl}) \mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5$ एक $2^{\circ}$ ऐराल्किल हैलाइड है।

$\mathrm{S}_{\mathrm{N}} 1$ प्रतिक्रियाओं में, अभिक्रियाशीलता कार्बोकेटियन के स्थायित्व पर निर्भर करती है। कार्बोकेटियन $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{HC}_6 \mathrm{H}_5$ (जहां + आवेश दो $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5$ वलयों पर वितरित होता है) जो $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5$

$\mathrm{CHCl}-\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5$ से निर्मित होता है, $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \stackrel{+}{\mathrm{C}} \mathrm{H}_2$ (जहां + आवेश एक $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5$ वलय पर वितरित होता है) जो $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Cl}$ से निर्मित होता है, की तुलना में अधिक स्थायी होता है, इसलिए $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CHClC}_6 \mathrm{H}5$ के $\mathrm{S}{\mathrm{N}} 1$ शर्तों के तहत $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Cl}$ की तुलना में अधिक आसानी से हाइड्रोलाइज़ होता है।

हालांकि, $S_{N}{2}$ शर्तों के तहत, अभिक्रियाशीलता स्टेरिक बाधा पर निर्भर करती है, इसलिए $S_{N}{2}$ शर्तों के तहत, $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CH}_2 \mathrm{Cl}$ (कम स्टेरिक बाधा वाला) $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CHClC}_6 \mathrm{H}_5$ की तुलना में अधिक आसानी से हाइड्रोलाइज़ होता है।

उत्तर

$ p $-आइसोमर अधिक सममिति रखता है जो क्रिस्टल लैटिस में घने बैठे होता है और इसलिए इसके अंतर-अणुक आकर्षण बल $ o $- और $ m $-आइसोमर के अंतर-अणुक आकर्षण बल से अधिक होते हैं। चूंकि गलन या विलय के दौरान क्रिस्टल लैटिस टूट जाता है, इसलिए $ p $-आइसोमर के गलन या विलय के लिए अधिक ऊर्जा की आवश्यकता होती है। अन्य शब्दों में, $ p $-आइसोमर का गलनांक $ o $- और $ m $-आइसोमर के तुलना में अधिक होता है और इसकी विलेयता कम होती है।

उत्तर

(i)

(ii)

(iii)

(iv)

(v)

(vi)

(vii)

$ \underset{\text{Ethanol}}{{CH}_3-{CH}_2-{OH}} \xrightarrow{\text { red } {P} / {Br}_2} \underset{\text{Bromoethane}}{{CH}_3-{CH}_2-{Br}} \xrightarrow{{KCN}, \text { aq. ethanol }} \underset{\text{Propanenitrile}}{{CH}_3-{CH}_2-{CN}} $

(viii)

(ix)

(x)

(xi)

(xii)

(xiii)

(xiv)

(xv)

(xvi)

(xvii)

$\underset{\substack{\text { क्लोरोएथेन }}}{{CH}_3-{CH}_2-{Cl}} \quad \underset{\text { (वर्ट्ज अभिक्रिया) }}{\stackrel{2 {Na} / \text { सूखा ईथर }}{\xrightarrow{\hspace{2 cm}}}} \quad \underset{ब्यूटेन}{{CH}_3-{CH}_2-{CH}_2-{CH}_3+2 {NaCl}}$

(xviii)

(xix)

(xx)

उत्तर

जलीय विलयन में, ${KOH}$ लगभग पूरी तरह से आयनित हो जाता है और ${OH}^{-}$ आयन देता है। ${OH}^{-}$ आयन एक मजबूत न्यूक्लिओफाइल होता है, जो एल्किल क्लोराइड के स्थानांतरण अभिक्रिया के लिए जाता है और एल्कोहल के निर्माण के लिए जाता है।

$ \hspace{2.5cm} \underset{\text{एल्किल क्लोराइड}}{{R}-{Cl}+{KOH_{(a q)}}} \longrightarrow \underset{\text{एल्कोहल}}{{R}-{OH}+{KCl}}$

दूसरी ओर, एल्कोहॉलिक विलयन में ${KOH}$ एल्कॉक्साइड $\left({RO}^{-}\right)$ आयन को देता है, जो एक मजबूत क्षारक होता है। इसलिए, यह एल्किल क्लोराइड के $\beta-$ कार्बन पर हाइड्रोजन को अपचार कर सकता है और ${HCl}$ के एक अणु के उत्सर्जन के साथ एल्कीन के निर्माण के लिए जाता है।

$ \hspace{2.3cm} \underset{\text{एल्किल क्लोराइड}}{{R}-{\underset{\beta}{C}H_2}-{\underset{\alpha}{C}H_2}-{Cl}+{KOH}(\text { alc })} \longrightarrow \underset{\text{एल्कीन}}{{R}-{CH}={CH_2}+{KCl}+{H_2} {O}} $

${OH}^{-}$ आयन ${RO}^{-}$ आयन की तुलना में कहीं कम क्षारक होता है। इसके अलावा, ${OH}^{-}$ आयन जलीय विलयन में बहुत अधिक सोल्वेट होता है और इसलिए, ${OH}^{-}$ आयन के क्षारक गुण कम हो जाते हैं। इसलिए, यह एल्किल क्लोराइड के $\beta$-कार्बन पर हाइड्रोजन को अपचार नहीं कर सकता।

उत्तर

सूत्र, ${C_4} {H_9} {Br}$ के दो मुख्य ऐल्किल हैलाइड होते हैं। वे $n$ - ब्यूटिल ब्रोमाइड और आइसोब्यूटिल ब्रोमाइड हैं।

इसलिए, यौगिक (a) $n$-ब्यूटिल ब्रोमाइड या आइसोब्यूटिल ब्रोमाइड में से कोई एक हो सकता है।

अब, यौगिक (a) ${Na}$ धातु के साथ अभिक्रिया करता है और अणुसूत्र, ${C_8} {H_{18} }$ के यौगिक (b) बनाता है, जो $n$-ब्यूटिल ब्रोमाइड के साथ ${Na}$ धातु के अभिक्रिया से बने यौगिक से भिन्न है। इसलिए, यौगिक (a) आइसोब्यूटिल ब्रोमाइड होना चाहिए।

इसलिए, यौगिक (d) 2, 5-डाइमेथिलहेक्सेन है।

दिया गया है कि यौगिक (a) एल्कोहलिक ${KOH}$ के साथ अभिक्रिया करता है और यौगिक (b) बनाता है। इसलिए, यौगिक (b) 2-मेथिलप्रोपीन है।

साथ ही, यौगिक (b) ${HBr}$ के साथ अभिक्रिया करता है और यौगिक (c) बनाता है, जो (a) के एक आइसोमर है। इसलिए, यौगिक (c) 2-ब्रोमो-2-मेथिलप्रोपेन है।

उत्तर

(i) जब ${n}$ - ब्यूटिल क्लोराइड को एल्कोहॉलिक ${KOH}$ के साथ उपचार दिया जाता है, तो ब्यूट-1-ईन का निर्माण होता है। यह प्रतिक्रिया एक डिहाइड्रोहैलोजनेशन प्रतिक्रिया है।

$\underset{n -\text{ब्यूटिल क्लोराइड}}{{CH_3}-{CH_2}-{CH_2}-{CH_2}-{Cl}} \xrightarrow[\text { (डिहाइड्रोहैलोजनेशन) }]{{KOH}(\text { एल्कोहॉलिक } )/ \Delta} \underset{\text{ब्यूट-1-ईन}}{{CH_3}-{CH_2}-{CH}={CH_2}}+{KCl}+{H_2} {O}$

(ii) जब ब्रोमोबेंजीन को शुष्क ईथर की उपस्थिति में ${Mg}$ के साथ उपचार दिया जाता है, तो फेनिल मैग्नीशियम ब्रोमाइड बनता है।

(iii) क्लोरोबेंजीन सामान्य शर्तों में हाइड्रोलिज़ नहीं करता है। हालांकि, इसके अपघटन के लिए इसे $623 {~K}$ तापमान और $300 {~atm}$ दबाव पर जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड विलयन में गरम किया जाता है जिससे फेनॉल बनता है।

(iv) जब एथिल क्लोराइड को जलीय ${KOH}$ के साथ उपचार दिया जाता है, तो यह हाइड्रोलिज़ करके एथेनॉल बनता है।

$\underset{\text{एथिल क्लोराइड}}{{CH_3}-{CH_2}-{Cl}} \xrightarrow{\left.{KOH(\text {aq }}\right)} \underset{\text{एथेनॉल}}{{CH_3}-{CH_2}-{OH}}+{KCl}$

(v) जब मेथिल ब्रोमाइड को शुष्क ईथर की उपस्थिति में सोडियम के साथ उपचार दिया जाता है, तो एथेन बनता है। इस प्रतिक्रिया को वर्ट्ज प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।

$ \underset{\text{मेथिल ब्रोमाइड}}{2 {CH_3}-{Br}}+2 {Na} \xrightarrow[\text { (वर्ट्ज प्रतिक्रिया) }]{\text { शुष्क ईथर }} \underset{\text{एथेन}}{{CH_3}-{CH_3}}+2 {NaBr} $

(vi) जब मेथिल क्लोराइड को ${KCN}$ के साथ उपचार दिया जाता है, तो यह एक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के माध्यम से मेथिल साइएनाइड देता है।

$ \underset{\text{मेथिल क्लोराइड}}{{CH_3}-{Cl}}+{KCN} \xrightarrow[\text { अभिक्रिया }]{\text{न्यूक्लिओफिलिक प्रतिस्थापन}} \underset{\text{मेथिल साइएनाइड}}{{CH_3}-{CN}}+{KCl} $