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अल्कोहल, फीनॉल और ईथर

बहुविकल्पीय प्रश्न (MCQs)

1. चांदी के तले टॉलूईन के मोनोक्लोरीनेशन के बाद जलीय $NaOH$ के साथ हाइड्रोलिज़ करने पर प्राप्त होता है

(a) o-क्रेसॉल

(b) m-क्रेसॉल

(c) 2, 4- डाइहाइड्रॉक्सीटॉलूईन

(d) बेंजिल अल्कोहल

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उत्तर:(d) बेंजिल अल्कोहल

स्पष्टीकरण:

चांदी के तले टॉलूईन के मोनोक्लोरीनेशन से बेंजिल क्लोराइड प्राप्त होता है। जलीय $NaOH$ के साथ हाइड्रोलिज़ करने पर बेंजिल क्लोराइड न्यूक्लिओफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया द्वारा बेंजिल अल्कोहल देता है।

इसलिए, सही विकल्प (d) है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(a) o-क्रेसॉल: चांदी के तले टॉलूईन के मोनोक्लोरीनेशन से o-क्रेसॉल के निर्माण के लिए जानकारी नहीं होती। o-क्रेसॉल एक ओर्थो-सब्स्टिट्यूटेड हाइड्रॉक्सीटॉलूईन है, जिसमें बेंजीन वलय पर मेथिल समूह के ओर्थो स्थिति में हाइड्रॉक्सी समूह लगा होता है। यह मोनोक्लोरीनेशन के बाद हाइड्रोलिज़ करने से प्राप्त नहीं होता।

(b) m-क्रेसॉल: o-क्रेसॉल के समान, m-क्रेसॉल एक मेटा-सब्स्टिट्यूटेड हाइड्रॉक्सीटॉलूईन है। टॉलूईन के मोनोक्लोरीनेशन के बाद हाइड्रोलिज़ करने से मेथिल समूह के मेटा स्थिति में बेंजीन वलय पर हाइड्रॉक्सी समूह के निर्माण के लिए जानकारी नहीं होती।

(c) 2, 4-डाइहाइड्रॉक्सीटॉलूईन: यह यौगिक बेंजीन वलय पर मेथिल समूह के 2 और 4 स्थिति में दो हाइड्रॉक्सी समूह लगे होते हैं। टॉलूईन के मोनोक्लोरीनेशन के बाद हाइड्रोलिज़ करने से बेंजीन वलय पर अनेक हाइड्रॉक्सी समूह के निर्माण के लिए जानकारी नहीं होती।

2. $C_4 H_{10} O$ अणुसूत्र वाले कितने अल्कोहल प्रकृति में चिरल होते हैं?

(a) 1

(b) 2

(c) 3

(d) 4

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उत्तर:(a) 1

स्पष्टीकरण:

ब्यूटेनॉल के तीन समावयवी संभव हैं। इन समावयवी के संरचनात्मक सूत्र नीचे दिए गए हैं

(i) $\underset{\text { ब्यूटेन-1-ऑल }}{CH_3 CH_2 -CH_2-CH_2 OH}$

इस यौगिक में कोई कार्बन चिरल नहीं है क्योंकि कोई भी चार कार्बन चार अलग-अलग प्रतिस्थापक समूहों से जुड़ा नहीं है।

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इस यौगिक में, आस्टरिक चिह्नित कार्बन चिरल कार्बन है क्योंकि इसके जुड़े सभी चार प्रतिस्थापक समूह अलग-अलग हैं।

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यहाँ, फिर भी कार्बन चिरल प्रकृति का नहीं है।

इसलिए, केवल एक एल्कोहल चिरल प्रकृति का है और सही विकल्प (a) है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(b) गलत है क्योंकि $C_4 H_{10} O$ अणुसूत्र वाले केवल एक चिरल एल्कोहल है, न कि दो। अन्य समावयवी एक कार्बन पर चार अलग-अलग प्रतिस्थापक समूह नहीं लगे हैं।

(c) गलत है क्योंकि $C_4 H_{10} O$ अणुसूत्र वाले केवल तीन चिरल एल्कोहल नहीं हैं। केवल एक समावयवी में एक चिरल केंद्र है।

(d) गलत है क्योंकि $C_4 H_{10} O$ अणुसूत्र वाले केवल चार चिरल एल्कोहल नहीं हैं। केवल एक समावयवी में एक चिरल केंद्र है।

3. निम्नलिखित अभिक्रिया में एल्कोहल के प्रतिक्रिया शक्ति का सही क्रम क्या है?

$ R-OH+HCl \xrightarrow{ZnCl_2} R-Cl+H_2 O $

(a) $1^{\circ}>2^{\circ}>3^{\circ}$

(b) $1^{\circ}<2^{\circ}>3^{\circ}$

(c) $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$

(d) $3^{\circ}>1^{\circ}>2^{\circ}$

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उत्तर: (c) $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$

स्पष्टीकरण:

दी गई अभिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है जिसमें $-OH$ समूह को $-Cl$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। तृतीयक एल्कोहल, $HCl$ की उपस्थिति में $ZnCl_2$ के साथ अभिक्रिया करते हुए तृतीयक कार्बोकेटियन बनाते हैं।

इस मध्यवर्ती $3^{\circ}$ कार्बोकेटियन $2^{\circ}$ कार्बोकेटियन और $1^{\circ}$ कार्बोकेटियन की तुलना में अधिक स्थायी होता है। मध्यवर्ती की अधिक स्थायिता अधिक प्रतिक्रिया शक्ति के साथ आती है।

इसलिए, दी गई अभिक्रिया में एल्कोहल के प्रतिक्रिया शक्ति का क्रम $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$ है और सही विकल्प (c) है।

अब, गलत विकल्पों का ध्यान दें:

(a) $1^{\circ}>2^{\circ}>3^{\circ}$: यह विकल्प गलत है क्योंकि इसका अर्थ है कि प्राथमिक एल्कोहॉल द्वितीयक और तृतीयक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। हालांकि, $ZnCl_2$ की उपस्थिति में, तृतीयक एल्कोहॉल अधिक स्थायी तृतीयक कार्बोकेटियन बनाते हैं, जिसके कारण वे द्वितीयक और प्राथमिक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं।

(b) $1^{\circ}<2^{\circ}>3^{\circ}$: यह विकल्प गलत है क्योंकि इसका अर्थ है कि द्वितीयक एल्कोहॉल तृतीयक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। वास्तविकता में, तृतीयक एल्कोहॉल द्वितीयक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक स्थायी कार्बोकेटियन बनाते हैं, जिसके कारण तृतीयक एल्कोहॉल इस प्रतिक्रिया में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं।

(d) $3^{\circ}>1^{\circ}>2^{\circ}$: यह विकल्प गलत है क्योंकि इसका अर्थ है कि प्राथमिक एल्कोहॉल द्वितीयक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। हालांकि, द्वितीयक एल्कोहॉल प्राथमिक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक स्थायी कार्बोकेटियन बनाते हैं, जिसके कारण द्वितीयक एल्कोहॉल इस प्रतिक्रिया में प्राथमिक एल्कोहॉल की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं।

4. $ CH_3 CH_2 OH$ को $CH_3 CHO$ में परिवर्तित करने के लिए…… ।

(a) औषधीय हाइड्रोजनेशन

(b) $LiAlH_4$ के साथ उपचार

(c) पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट के साथ उपचार

(d) $KMnO_4$ के साथ उपचार

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उत्तर: (c) पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट के साथ उपचार

स्पष्टीकरण:

पिरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट (PCC), क्रोमियम ट्राइऑक्साइड के पिरिडीन और HCl के संकर एक जटिल होता है जो एल्डिहाइड के अच्छे उत्पादन देता है और इसे फिर से कार्बॉक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत नहीं करता।

$ \mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{OH} \xrightarrow{\mathrm{PCC}} \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHO} $

अब, गलत विकल्पों का ध्यान दें:

(a) औषधीय हाइड्रोजनेशन: यह प्रक्रिया एक अणु में हाइड्रोजन के जोड़ के रूप में होती है, आमतौर पर डबल या ट्रिपल बंध के रूप में। यह एथेनॉल को एथेनल में ऑक्सीकृत नहीं करता; बजाय इसके, यह किसी भी उपस्थित डबल या ट्रिपल बंध को रूपांतरित करता है, जो इस संदर्भ में लागू नहीं होता।

(b) $LiAlH_4$ के साथ उपचार: लिथियम एल्यूमिनियम हाइड्राइड एक मजबूत अपचायक एजेंट है, जो एल्डिहाइड, केटोन और कार्बॉक्सिलिक अम्ल को एल्कोहॉल में रूपांतरित करने के लिए उपयोग किया जाता है। यह एथेनॉल को एथेनल में ऑक्सीकृत नहीं करता; बजाय इसके, यह किसी भी ऑक्सीकृत रूप को एथेनॉल या इससे भी आगे एथेन में रूपांतरित कर सकता है।

(d) $KMnO_4$ के साथ उपचार: पोटैशियम परमैंगनेट एक मजबूत ऑक्सीकारक होता है जो आमतौर पर प्राथमिक एल्कोहल को एसिटिक अम्ल तक ऑक्सीकृत करता है। यह एल्डिहाइड के चरण पर रुक नहीं सकता, इसलिए एथेनॉल को एसिटिक अम्ल में बदल देता है न कि एथेनल।

5. एल्किल हैलाइड को एल्कोहल में परिवर्तित करने की प्रक्रिया में…… होती है।

(a) योग अभिक्रिया

(b) प्रतिस्थापन अभिक्रिया

(c) डिहाइड्रोहैलोजनेशन अभिक्रिया

(d) पुनर्व्यवस्था अभिक्रिया

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उत्तर: (b) प्रतिस्थापन अभिक्रिया

स्पष्टीकरण:

एल्किल हैलाइड को एल्कोहल में परिवर्तित करने की प्रक्रिया को निम्नलिखित रूप में दर्शाया जा सकता है:

$ R-X \rightarrow R-O H $

क्योंकि X - को $\mathrm{OH}^{-}$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया जाता है, इसलिए यह एक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया है।

इसलिए, एल्किल हैलाइड को एल्कोहल में परिवर्तित करने की प्रक्रिया में प्रतिस्थापन अभिक्रिया होती है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(a) योग अभिक्रिया: एक योग अभिक्रिया में दो या अधिक अणुओं के संयोजन से एक बड़े अणु का निर्माण होता है, आमतौर पर असंतृप्त यौगिकों को संतृप्त यौगिकों में परिवर्तित करती है। यह एल्किल हैलाइड को एल्कोहल में परिवर्तित करने के लिए लागू नहीं होती है, जिसमें हैलोजन परमाणु को हाइड्रॉक्सिल समूह से प्रतिस्थापित किया जाता है।

(c) डिहाइड्रोहैलोजनेशन अभिक्रिया: डिहाइड्रोहैलोजनेशन एक अभिक्रिया है जिसमें एल्किल हैलाइड एक हाइड्रोजन परमाणु और एक हैलोजन परमाणु को खो बर्बाद करता है, जिसके परिणामस्वरूप एल्कीन का निर्माण होता है। यह प्रक्रिया एल्कोहल के निर्माण के बजाए एल्कीन के निर्माण करती है।

(d) पुनर्व्यवस्था अभिक्रिया: पुनर्व्यवस्था अभिक्रिया में अणु के अणुक विन्यास के पुनर्व्यवस्था के कारण मूल यौगिक के आइसोमर के निर्माण होता है। यह एल्किल हैलाइड को एल्कोहल में परिवर्तित करने के लिए लागू नहीं होती है, जिसमें हैलोजन परमाणु को हाइड्रॉक्सिल समूह से प्रतिस्थापित किया जाता है बल्कि अणुक विन्यास की पुनर्व्यवस्था नहीं होती है।

6. निम्नलिखित में से कौन सा एरोमैटिक एल्कोहल है?

(a) $A, B, C, D$

(b) $A, D$

(c) $B, C$

(d) $A$

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Answer:(c) $B, C$

Explanation:

Phenol, जिसे भी “carbolic acid” कहा जाता है, aromatic alcohol के रूप में विचार नहीं किया जा सकता। यह एक अलग शाखा के यौगिक कहलाता है जिसे phenols कहा जाता है। इसलिए, यौगिक (A) अर्थात phenol और यौगिक (D) अर्थात phenol का एक अवतरण आरोमैटिक एल्कोहल के रूप में विचार नहीं किया जा सकता।

दूसरी ओर, यौगिक (B) और (C) में -OH समूह $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन पर बंधा होता है जो बेंजीन वलय से जुड़ा होता है। इसलिए, सही विकल्प (c) है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(a) गलत है क्योंकि इसमें यौगिक (A) और (D) शामिल हैं, जो phenols हैं और आरोमैटिक एल्कोहल नहीं हैं। Phenols में -OH समूह बेंजीन वलय के सीधे जुड़ा होता है, जिसके कारण ये एक अलग श्रेणी के यौगिक होते हैं।

(b) गलत है क्योंकि इसमें यौगिक (A) शामिल है, जो phenol है और आरोमैटिक एल्कोहल नहीं है। Phenol में -OH समूह बेंजीन वलय के सीधे जुड़ा होता है, जिसके कारण यह phenol होता है न कि आरोमैटिक एल्कोहल।

(d) गलत है क्योंकि इसमें केवल यौगिक (A) शामिल है, जो phenol है और आरोमैटिक एल्कोहल नहीं है। Phenol में -OH समूह बेंजीन वलय के सीधे जुड़ा होता है, जिसके कारण यह phenol होता है न कि आरोमैटिक एल्कोहल।

7. नीचे दिए गए यौगिक का IUPAC नाम दीजिए।

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(a) 2-chloro-5-hydroxyhexane

(b) 2-hydroxy-5-chlorohexane

(c) 5-chlorohexan-2-ol

(d) 2-chlorohexan-5-ol

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Answer:(c) 5-chlorohexan-2-ol

Explanation:

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यौगिक का सही IUPAC नाम 5-chlorohexan-2-ol है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(a) 2-chloro-5-hydroxyhexane: यह नाम गलत है क्योंकि -OH समूह (-OH) के बजाय -Cl समूह (Cl) के लिए संख्या निर्धारण के लिए प्राथमिकता दी जानी चाहिए। -OH समूह को चैन के लिए सबसे कम संख्या देनी चाहिए, जो यहां नहीं है।

(ब) 2-हाइड्रॉक्सी-5-क्लोरोहेक्सेन: इस नाम के लिए वही कारण गलत है जैसा कि विकल्प (अ) में है। हाइड्रॉक्सी ग्रुप को प्राथमिकता दी जानी चाहिए और न्यूनतम संभव संख्या दी जानी चाहिए, जो इस नाम में दर्शाया नहीं गया है।

(द) 2-क्लोरोहेक्सान-5-ऑल: इस नाम के लिए वही कारण गलत है जैसा कि विकल्प (अ) में है। कार्बन शृंखला के नंबरिंग के लिए हाइड्रॉक्सी ग्रुप को प्राथमिकता दी जानी चाहिए, जिसके परिणामस्वरूप हाइड्रॉक्सी ग्रुप स्थिति 2 पर होता है और क्लोरो ग्रुप स्थिति 5 पर होता है, जो यहां उलटा दिखाया गया है।

8. $m$-क्रेसॉल का IUPAC नाम है…… ।

(a) 3-मेथिलफीनॉल

(b) 3-क्लोरोफीनॉल

(c) 3-मेथॉक्सीफीनॉल

(d) बेंजीन-1, 3-डाइऑल

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उत्तर: (अ) 3-मेथिलफीनॉल

स्पष्टीकरण:

$m$-क्रेसॉल की संरचना है

IUPAC नाम 3-मेथिलफीनॉल है क्योंकि - $OH$ फंक्शनल ग्रुप है और मेथिल एक स्थलांतर है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(ब) 3-क्लोरोफीनॉल: यह विकल्प गलत है क्योंकि यह बेंजीन रिंग पर 3-स्थिति पर क्लोरीन स्थलांतर की उपस्थिति को सुझाता है, जबकि $m$-क्रेसॉल में 3-स्थिति पर मेथिल समूह होता है, न कि क्लोरीन परमाणु।

(स) 3-मेथॉक्सीफीनॉल: यह विकल्प गलत है क्योंकि यह बेंजीन रिंग पर 3-स्थिति पर मेथॉक्सी समूह $ (-OCH_3) $ की उपस्थिति को सुझाता है, जबकि $m$-क्रेसॉल में 3-स्थिति पर मेथिल समूह होता है, न कि मेथॉक्सी समूह।

(द) बेंजीन-1, 3-डाइऑल: यह विकल्प गलत है क्योंकि यह बेंजीन रिंग पर 1 और 3 स्थिति पर दो हाइड्रॉक्सी ग्रुप (-OH) की उपस्थिति को सुझाता है, जबकि $m$-क्रेसॉल में केवल 1-स्थिति पर एक हाइड्रॉक्सी ग्रुप होता है और 3-स्थिति पर मेथिल समूह होता है।

9. यौगिक का IUPAC नाम

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(a) 1-मेथॉक्सी-1-मेथिलएथेन

(b) 2-मेथॉक्सी-2-मेथिल एथेन

(c) 2-मेथॉक्सी प्रोपेन

(d) आइसोप्रोपिल मेथिल ईथर

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उत्तर: (c) 2-मेथॉक्सी प्रोपेन

स्पष्टीकरण:

उपरोक्त यौगिक का IUPAC नाम 2-मेथॉक्सी प्रोपेन है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(a) 1-मेथॉक्सी-1-मेथिल एथेन: यह नाम यह दर्शाता है कि मेथॉक्सी समूह $ (-OCH_3) $ दो-कार्बन शृंखला (एथेन) के पहले कार्बन पर जुड़ा है और उसी कार्बन पर एक मेथिल समूह भी जुड़ा है। हालांकि, प्रश्न में बताए गए यौगिक में तीन-कार्बन शृंखला (प्रोपेन) है और मेथॉक्सी समूह दूसरे कार्बन पर जुड़ा है, नहीं पहले कार्बन पर।

(b) 2-मेथॉक्सी-2-मेथिल एथेन: यह नाम यह दर्शाता है कि मेथॉक्सी समूह और मेथिल समूह दोनों दो-कार्बन शृंखला (एथेन) के दूसरे कार्बन पर जुड़े हैं। यह गलत है क्योंकि प्रश्न में बताए गए यौगिक में तीन-कार्बन शृंखला (प्रोपेन) है और मेथॉक्सी समूह दूसरे कार्बन पर जुड़ा है, और दूसरे कार्बन पर कोई अतिरिक्त मेथिल समूह नहीं है।

(d) आइसोप्रोपिल मेथिल ईथर: यह नाम एक ईथर को बताता है जिसमें आइसोप्रोपिल समूह $ (CH_3-CH-CH_3) $ और मेथिल समूह $ (CH_3) $ ऑक्सीजन पर जुड़े हैं। हालांकि, प्रश्न में बताए गए यौगिक एक ईथर है जिसमें मेथॉक्सी समूह $ (-OCH_3) $ प्रोपेन शृंखला के दूसरे कार्बन पर जुड़ा है, न कि आइसोप्रोपिल समूह।

10. निम्नलिखित में से कौन-सा अणु अत्यधिक तीव्र आधिकारक के रूप में कार्य कर सकता है?

(a) ${ }^{\ominus} OH$

(b) ${ }^{\ominus} OR$

(c) ${ }^{\ominus} OC_6 H_5$

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उत्तर: (b) ${ }^{\ominus} OR$

स्पष्टीकरण:

सबसे कम अम्ल के सबसे मजबूत संयुग्मी आधिकारक होता है। $ROH$ अम्ल है जिसका संयुग्मी आधिकारक ${ }^{\ominus} OR$ है, HOH अम्ल है जिसका संयुग्मी आधिकारक $^-OH$ है, $C_6H_5OH$ अम्ल है जिसका संयुग्मी आधिकारक $C_6H_5O^-$ है और

के अम्ल है।

इन सभी अम्लों में, ROH सबसे कमजोर अम्ल है।

इसलिए, सबसे मजबूत क्षार ${ }^{\ominus} OR$ है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(a) ${ }^{\ominus} OH$: ${ }^{\ominus} OH$ का संयुग्मी अम्ल पानी (HOH) है, जो ROH की तुलना में एक मजबूत अम्ल है। इसलिए, ${ }^{\ominus} OH$ ${ }^{\ominus} OR$ की तुलना में कमजोर क्षार है।

(c) ${ }^{\ominus} OC_6 H_5$: ${ }^{\ominus} OC_6 H_5$ का संयुग्मी अम्ल फीनॉल ($C_6H_5OH$) है, जो ROH की तुलना में एक मजबूत अम्ल है। इसलिए, ${ }^{\ominus} OC_6 H_5$ ${ }^{\ominus} OR$ की तुलना में कमजोर क्षार है।

11. निम्नलिखित में से कौन सा यौगिक जल में सोडियम हाइड्रॉक्साइड विलयन के साथ अभिक्रिया करेगा?

(a) $C_6 H_5 OH$

(b) $C_6 H_5 CH_2 OH$

(c) $(CH_3)_3 COH$

(d) $C_2 H_5 OH$

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उत्तर: (a) $C_6 H_5 OH$

स्पष्टीकरण:

फीनॉल प्रकृति में अधिक अम्लीय होता है क्योंकि एक प्रोटॉन के नुकसान से यह फीनॉक्साइड आयन देता है। यह फीनॉक्साइड आयन अनुनाद द्वारा स्थायी होता है। फीनॉक्साइड आयन एक स्थायी मध्यस्थ है, इसलिए फीनॉल में प्रोटॉन के देने की प्रवृत्ति अन्य तुलना में अधिक होती है। फीनॉल एल्कोहल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है, इसलिए यह $NaOH$ में घुल जाता है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(b) $C_6 H_5 CH_2 OH$: बेंजिल ऐल्कोहल ($C_6 H_5 CH_2 OH$) सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं होता। यह फीनॉक्साइड आयन जैसा स्थायी आयन नहीं बनाता, इसलिए यह $NaOH$ में घुल नहीं सकता।

(c) $(CH_3)_3 COH$: टेरिसरी ब्यूटिल ऐल्कोहॉल ($(CH_3)_3 COH$) भी सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं है। इसके प्रोटॉन खोने पर स्थायी आयन बनाने की क्षमता नहीं होती है, और इसलिए यह $NaOH$ में घुल नहीं सकता।

(d) $C_2 H_5 OH$: एथेनॉल ($C_2 H_5 OH$) एक सामान्य ऐल्कोहॉल है और सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय नहीं है। इसके प्रोटॉन खोने पर स्थायी आयन बनाने की क्षमता नहीं होती है, और इसलिए यह $NaOH$ में घुल नहीं सकता।

12. फीनॉल कम अम्लीय होता है…… .

(a) एथेनॉल

(b) $o$ -नाइट्रोफीनॉल

(c) $o$-मेथिलफीनॉल

(d) $o$-मेथॉक्सीफीनॉल

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Answer:(b) $o$ -नाइट्रोफीनॉल

Explanation:

$ o $-नाइट्रोफीनॉल में नाइट्रो समूह ओर्थो स्थिति पर होता है। ओर्थो स्थिति पर इलेक्ट्रॉन अवसादक समूह की उपस्थिति अम्लीय शक्ति को बढ़ाती है। दूसरी ओर, $ o $-मेथिलफीनॉल और $ o $-मेथॉक्सीफीनॉल में इलेक्ट्रॉन दाता समूह $(-CH_3,-OCH_3)$ उपस्थित होते हैं।

फीनॉल के ओर्थो या पैरा स्थिति पर इन समूहों की उपस्थिति फीनॉल की अम्लीय शक्ति को कम करती है। इसलिए, फीनॉल $ o $-नाइट्रोफीनॉल की तुलना में कम अम्लीय होता है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(a) एथेनॉल: एथेनॉल फीनॉल की तुलना में कम अम्लीय होता है क्योंकि एथेनॉल में हाइड्रॉक्सिल समूह एक ऐल्किल समूह पर जुड़ा होता है, जो इलेक्ट्रॉन दाता होता है। इसके कारण ऑक्सीजन की नकारात्मक आवेश को स्थायी बनाने की क्षमता कम हो जाती है, जिसके कारण एथेनॉल फीनॉल की तुलना में कम अम्लीय होता है।

(c) $ o $-मेथिलफीनॉल: $ o $-मेथिलफीनॉल में मेथिल समूह एक इलेक्ट्रॉन दाता समूह होता है। इस समूह के ओर्थो स्थिति पर उपस्थित होने से फीनॉल वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है, जिसके कारण नकारात्मक आवेश को स्थायी बनाने की क्षमता कम हो जाती है, जिसके कारण इसकी अम्लीयता फीनॉल की तुलना में कम होती है।

(d) $ o $-मेथॉक्सीफीनॉल: $ o $-मेथॉक्सीफीनॉल में मेथॉक्सी समूह भी एक इलेक्ट्रॉन दाता समूह होता है। इस समूह के ओर्थो स्थिति पर उपस्थित होने से फीनॉल वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है, जिसके कारण नकारात्मक आवेश को स्थायी बनाने की क्षमता कम हो जाती है, जिसके कारण इसकी अम्लीयता फीनॉल की तुलना में कम होती है।

13. निम्नलिखित में से कौन सबसे अम्लीय है?

(a) बेंजिल ऐल्कोहॉल

(b) साइक्लोहेक्सेनॉल

(c) फीनॉल

(d) $m$ - क्लोरोफीनॉल

उत्तर दिखाएं

उत्तर: (d) $m$ - क्लोरोफीनॉल

स्पष्टीकरण:

बेंजिल ऐल्कोहॉल और साइक्लोहेक्सेनॉल के एल्फा कार्बन $sp^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड होता है जबकि फीनॉल और $m$-क्लोरोफीनॉल में यह $sp^{2}$ हाइब्रिडाइज्ड होता है। $m$-क्लोरोफीनॉल में मेटा स्थिति पर इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत करने वाला समूह $(-Cl)$ उपस्थित होता है।

इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत करने वाले समूह की उपस्थिति अम्लता को बढ़ाती है। इसलिए, $m$-क्लोरोफीनॉल सभी दिए गए यौगिकों में सबसे अम्लीय है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(a) बेंजिल ऐल्कोहॉल: बेंजिल ऐल्कोहॉल के एल्फा कार्बन $sp^3$ हाइब्रिडाइज्ड होता है, जो अपचयन पर नकारात्मक आवेश के स्थायित्व को कम करता है। इसके अतिरिक्त, बेंजिल ऐल्कोहॉल में कोई इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत करने वाला समूह नहीं होता जो इसकी अम्लता को बढ़ा सकता।

(b) साइक्लोहेक्सेनॉल: बेंजिल ऐल्कोहॉल के जैसे, साइक्लोहेक्सेनॉल के एल्फा कार्बन $sp^3$ हाइब्रिडाइज्ड होता है, जो नकारात्मक आवेश के स्थायित्व को स्थायी बनाने में अनुकूल नहीं होता। साइक्लोहेक्सेनॉल में भी कोई इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत करने वाला समूह नहीं होता जो इसकी अम्लता को बढ़ा सकता।

(c) फीनॉल: फीनॉल में एल्फा कार्बन $sp^2$ हाइब्रिडाइज्ड होता है, जो $sp^3$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन की तुलना में नकारात्मक आवेश के स्थायित्व को बेहतर रूप से स्थायी बनाता है, लेकिन इसमें $m$-क्लोरोफीनॉल के जैसा अतिरिक्त इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत करने वाला समूह नहीं होता। इसलिए, फीनॉल $m$-क्लोरोफीनॉल की तुलना में कम अम्लीय होता है।

14. निम्नलिखित यौगिकों के अम्लता के घटते क्रम को सही ढंग से चिह्नित करें।

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(a) V $>$ IV $>$ II $>$ I $>$ III

(b) II $>$ IV $>$ I $>$ III $>$ V

(c) IV $>$ V $>$ III $>$ II $>$ I

(d) V $>$ IV $>$ III $>$ II $>$ I

उत्तर दिखाएं

उत्तर: (b) II $>$ IV $>$ I $>$ III $>$ V

स्पष्टीकरण:

फीनॉल में इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत करने वाले समूह की उपस्थिति इसकी अम्लता को बढ़ाती है। इसलिए, दोनों यौगिक, अर्थात $p$-नाइट्रोफीनॉल (II) और $m$-नाइट्रोफीनॉल (IV), (I) से अधिक अम्लीय होते हैं। यदि इस $-NO_2$ समूह की उपस्थिति $p$-स्थिति पर होती है, तो यह दोनों $-I$ और $-R$ प्रभाव डालता है, लेकिन यदि यह मेटा स्थिति पर होता है, तो यह केवल $-I$ प्रभाव डालता है। इसलिए, $p$-नाइट्रोफीनॉल $m$-नाइट्रोफीनॉल की तुलना में बहुत अधिक अम्लीय होता है।

दूसरी ओर, फीनॉल पर इलेक्ट्रॉन विस्थापक समूह की उपस्थिति, इसकी अम्लीय शक्ति को कम करती है। यदि $-OCH_3$ समूह मेटा स्थिति पर हो, तो यह $+R$ प्रभाव के बजाय $-I$ प्रभाव को देता है।

लेकिन, यदि यह पैरा स्थिति पर हो, तो यह $+R$ प्रभाव को देता है। अतः, $m$-मेथॉक्सी फीनॉल अधिक अम्लीय होता है $p$-मेथॉक्सी फीनॉल की तुलना में।

अतः, सही क्रम II $>$ IV $>$ I $>$ III $>$ V है।

अब, गलत विकल्पों को ध्यान में लें:

(a) V $>$ IV $>$ II $>$ I $>$ III:

इस विकल्प में $m$-मेथॉक्सी फीनॉल (V) को सबसे मजबूत अम्ल के रूप में स्थान दिया गया है। $-OCH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन दाता समूह है, जो फीनॉल की अम्लीयता को कम करता है। अतः, $m$-मेथॉक्सी फीनॉल $p$-नाइट्रो फीनॉल (II) और $m$-नाइट्रो फीनॉल (IV) की तुलना में अधिक अम्लीय नहीं हो सकता, जो इलेक्ट्रॉन अवसादक $-NO_2$ समूह के साथ हैं।

(c) IV $>$ V $>$ III $>$ II $>$ I:

इस विकल्प में $m$-मेथॉक्सी फीनॉल (V) को $p$-नाइट्रो फीनॉल (II) से अधिक अम्लीय बताया गया है। $p$-नाइट्रो फीनॉल में $-NO_2$ समूह दोनों $-I$ और $-R$ प्रभाव देता है, जिसके कारण यह $m$-मेथॉक्सी फीनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है, जो केवल $-I$ प्रभाव देता है और $+R$ प्रभाव नहीं देता है।

(d) V $>$ IV $>$ III $>$ II $>$ I:

इस विकल्प में $m$-मेथॉक्सी फीनॉल (V) को सबसे मजबूत अम्ल के रूप में स्थान दिया गया है। जैसा कि ऊपर बताया गया है, $-OCH_3$ समूह एक इलेक्ट्रॉन दाता समूह है, जो फीनॉल की अम्लीयता को कम करता है। अतः, $m$-मेथॉक्सी फीनॉल $p$-नाइट्रो फीनॉल (II) और $m$-नाइट्रो फीनॉल (IV) की तुलना में अधिक अम्लीय नहीं हो सकता, जो इलेक्ट्रॉन अवसादक $-NO_2$ समूह के साथ हैं।

15. निम्नलिखित यौगिकों के $HBr / HCl$ के साथ अभिक्रिया के बढ़ते क्रम को चिह्नित करें।

(a) I $<$ II $<$ III

(b) II $<$ I $<$ III

(c) II $<$ III $<$ I

(d) III $<$ II $<$ I

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उत्तर: (c) II $<$ III $<$ I

स्पष्टीकरण:

दिए गए यौगिकों के $HBr / HCl$ के साथ अभिक्रिया एक नाभिक विस्थापन अभिक्रिया है। यह $S_{N}{ }{1}$ योजना का अनुसरण करती है। $S_{N}{ }{1}$ योजना कार्बोकेटियन के स्थायित्व पर निर्भर करती है। इलेक्ट्रॉन अवसादक समूह की उपस्थिति कार्बोकेटियन के स्थायित्व को कम करती है। यौगिक (II) और (III) में इलेक्ट्रॉन अवसादक समूह पैरा स्थिति पर है।

क्योंकि, $-NO_2$ समूह एक शक्तिशाली EWG है जबकि $-Cl$ समूह नहीं है। इसलिए, $NO_2-C_6 H_5-\stackrel{+}{C} H_2$ कार्बोकेटियन $Cl-C_6 H_5-\stackrel{+}{C} H_2$ कार्बोकेटियन की तुलना में कम स्थायी होगा।

इसलिए, कार्बोकेटियन के स्थायित्व के क्रम है:

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इसलिए, यौगिक (II) सबसे कम प्रतिक्रियाशील है और सही क्रम II $<$ III $<$ I है।

अब, गलत विकल्पों को ध्यान में रखें:

(a) I < II < III:

इस विकल्प का अर्थ है कि यौगिक I सबसे कम प्रतिक्रियाशील है और यौगिक III सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है। हालांकि, यौगिक I में कोई इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत वर्ग नहीं है, जिसके कारण इसका कार्बोकेटियन सबसे स्थायी होगा और इसलिए सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील होगा। इसलिए, यह क्रम गलत है।

(b) II < I < III:

इस विकल्प का अर्थ है कि यौगिक II सबसे कम प्रतिक्रियाशील है और यौगिक III सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है, जबकि यौगिक I बीच में है। हालांकि, इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत वर्ग की अनुपस्थिति के कारण यौगिक I का कार्बोकेटियन सबसे स्थायी होगा और इसलिए यह सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील होगा। इसलिए, यह क्रम गलत है।

(d) III < II < I:

इस विकल्प का अर्थ है कि यौगिक III सबसे कम प्रतिक्रियाशील है और यौगिक I सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील है, जबकि यौगिक II बीच में है। हालांकि, यह यौगिक I को सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील रखता है, लेकिन यह यौगिक III को सबसे कम प्रतिक्रियाशील रखता है। यौगिक II के लिए $-NO_2$ समूह के इलेक्ट्रॉन अस्वीकृत वर्ग के बलपूर्वक प्रभाव के कारण यौगिक III की तुलना में यह सबसे कम प्रतिक्रियाशील होना चाहिए। इसलिए, यह क्रम गलत है।

16. निम्नलिखित यौगिकों को उबलने के बिंदु के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें। प्रोपेन-1-ऑल, ब्यूटेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, पेंटेन-1-ऑल

(a) प्रोपेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, ब्यूटेन-1-ऑल, पेंटेन-1-ऑल

(b) प्रोपेन-1-ऑल, ब्यूटेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, पेंटेन-1-ऑल

(c) प्रोपेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, ब्यूटेन-1-ऑल, पेंटेन-1-ऑल

(d) प्रोपेन-1-ऑल, ब्यूटेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, पेंटेन-1-ऑल

उत्तर दिखाएं

उत्तर: (a) प्रोपेन-1-ऑल, ब्यूटेन-2-ऑल, ब्यूटेन-1-ऑल, पेंटेन-1-ऑल

स्पष्टीकरण:

कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ उबलने के बिंदु में वृद्धि होती है क्योंकि अणुक द्रव्यमान में वृद्धि होती है। इसलिए, पेंटेन-1-ऑल का उबलने का बिंदु दिए गए सभी अन्य यौगिकों के बिंदु से अधिक होता है। इसके अतिरिक्त, समावयवी एल्कोहल में, $1^{\circ}$ एल्कोहल के उबलने के बिंदु $2^{\circ}$ एल्कोहल के उबलने के बिंदु से अधिक होते हैं क्योंकि $1^{\circ}$ एल्कोहल में अधिक सतह क्षेत्र होता है।

इसलिए, उबलने के बिंदु में वृद्धि क्रम इस प्रकार होता है:

प्रोपेन-1-ऑल $<$ ब्यूटेन-2-ऑल $<$ ब्यूटेन-1-ऑल $<$ पेंटेन-1-ऑल

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(b) गलत है क्योंकि यह ब्यूटेन-1-ऑल को ब्यूटेन-2-ऑल के पहले रखता है। हालांकि, ब्यूटेन-1-ऑल का उबलने का बिंदु ब्यूटेन-2-ऑल के उबलने के बिंदु से अधिक होता है क्योंकि इसकी प्राथमिक एल्कोहल संरचना के कारण इसमें अधिक सतह क्षेत्र होता है और ब्यूटेन-2-ऑल की द्वितीयक एल्कोहल संरचना की तुलना में अधिक अंतराणुक हाइड्रोजन बंधन होते हैं।

(c) गलत है क्योंकि यह विकल्प (a) के समान क्रम को दोहराता है, जो वास्तव में सही क्रम है। इसलिए, इसके अलग गलत क्रम के विश्लेषण के लिए यह एक अलग गलत क्रम नहीं प्रदान करता है।

(d) गलत है क्योंकि यह ब्यूटेन-2-ऑल को ब्यूटेन-1-ऑल के बाद रखता है। हालांकि, उबलने के बिंदु के बढ़ते क्रम में ब्यूटेन-2-ऑल को ब्यूटेन-1-ऑल के पहले रखना चाहिए जैसा कि ऊपर बताया गया है प्राथमिक और द्वितीयक एल्कोहल के कारण।

बहुविकल्पीय प्रश्न (एक से अधिक विकल्प)

17. निम्नलिखित में से कौन $RCHO$ को $RCH_2 OH$ में परिवर्तित करने के लिए उपयोग किए जाते हैं?

(a) $H_2 / Pd$

(b) $LiAlH_4$

(c) $NaBH_4$

(d) $R M g X$ के साथ अभिक्रिया के बाद हाइड्रोलिज़ करना

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उत्तर: (a, b, c)

व्याख्या:

एल्डिहाइड के एल्कोहल में परिवर्तन एक अपचायक अभिक्रिया है। इस अपचायक अभिक्रिया को एक तेजी से विभाजित धातु उत्प्रेरक जैसे प्लैटिनम, पैलेडियम या निकल की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़कर कर सकते हैं।

$ RCHO \xrightarrow{H_2 / Pd} R CH_2 OH $

इसे भी $NaBH_4$ और $LiAlH_4$ के रूप में एक अपचायक एजेंट का उपयोग करके तैयार किया जा सकता है।

$ RCHO \xrightarrow{NaBH_4} RCH_2 OH $

$ RCHO \xrightarrow{LiAlH_4} RCH_2 OH $

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(d) $R MgX$ के साथ अभिक्रिया तथा उसके पश्चात जलअपघटन करना:

यह विकल्प गलत है क्योंकि $R MgX$ (ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक) के अल्डेहाइड (मेथेनल अतिरिक्त) के साथ अभिक्रिया से द्वितीयक ऐल्कोहॉल के निर्माण होता है, न कि प्राथमिक ऐल्कोहॉल। प्रश्न में $RCHO$ (एक अल्डेहाइड) को $RCH_2OH$ (एक प्राथमिक ऐल्कोहॉल) में परिवर्तित करने के लिए अपेक्षित है।

कोई भी अल्डेहाइड (मेथेनल अतिरिक्त) के साथ $R MgX$ के अभिक्रिया से द्वितीयक ऐल्कोहॉल बनते हैं, न कि प्राथमिक ऐल्कोहॉल।

(जहाँ, $R=-C_2 H_5, C_3 H_7$ आदि)

18. निम्नलिखित में से कौन सी अभिक्रिया फेनॉल के निर्माण के लिए उपयुक्त है?

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उत्तर: (a, b, c)

स्पष्टीकरण:

हैलोएरीन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के लिए कम अभिक्रियाशील होते हैं। इसलिए, इनके लिए बहुत उच्च ताप एवं दबाव की आवश्यकता होती है। क्लोरोबेंज़ीन को जलीय $NaOH$ के साथ $298 K$ एवं 1 वायुमंडल दबाव पर उपचार नहीं करता है।

इसलिए, सही विकल्प (a), (b) एवं (c) हैं।

अब, गलत विकल्पों के बारे में विचार करें:

(d): अभिक्रिया की शर्तें निर्दिष्ट नहीं की गई हैं, और उच्च ताप एवं दबाव के बिना क्लोरोबेंज़ीन फेनॉल के निर्माण के लिए जलअपघटन नहीं करेगा। हैलोएरीन न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रिया के लिए मानक शर्तों के तहत कम अभिक्रियाशील होते हैं।

19. निम्नलिखित में से कौन से अभिकर्मक प्राथमिक ऐल्कोहॉल को ऐल्डिहाइड में ऑक्सीकृत कर सकते हैं?

(a) $CrO_3$ अनुपचय वातावरण में

(b) $KMnO_4$ अम्लीय माध्यम में

(c) पाइरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट

(d) $573 K$ पर $Cu$ की उपस्थिति में गर्मी

उत्तर दिखाएं

उत्तर: (a, c, d)

स्पष्टीकरण:

(a) $CrO_3$ अनुपचय माध्यम में प्राथमिक एल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करने के लिए उपयोग किया जाता है।

$ RCH_2 OH \xrightarrow{CrO_3 \text { (अनुपचय) }} RCHO $

(c) पाइरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट $(PCC)$ प्राथमिक एल्कोहल को एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत करने के लिए एक बहुत अच्छा अभिकरक है।

$ RCH_2 OH \xrightarrow{PCC} RCHO $

(d) जब प्राथमिक एल्कोहल के वाष्प ताप $573 K$ पर गर्म कुप्रे के उपस्थिति में गुजरते हैं, तो डिहाइड्रोजनीकरण होता है और एल्डिहाइड बनता है।

$ RCH_2 OH \xrightarrow[573 K]{Cu} RCHO $

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(b) अम्लीय $KMnO_4$ एक बहुत मजबूत ऑक्सीकारक है। यह प्राथमिक एल्कोहल को कार्बॉक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत करता है, न कि एल्डिहाइड में।

$ RCH_2 OH \xrightarrow{KMnO_4} RCOOH $

20. फीनॉल को एथेनॉल से अलग करने के लिए इन अभिक्रियाओं के साथ अलग किया जा सकता है…… .

(a) $Br_2$ /पानी

(b) $Na$

(c) उदासीन $FeCl_3$

(d) सभी

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उत्तर: (a, c)

स्पष्टीकरण:

एथेनॉल $Br_2$ /पानी के साथ अभिक्रिया नहीं करता है जबकि फीनॉल 2, 4, 6-ट्राइब्रोमोफीनॉल के रूप में सफेद अवक्षेप बनाता है।

एथेनॉल और फीनॉल दोनों सोडियम के साथ अभिक्रिया करते हैं, इसलिए फीनॉल को एथेनॉल से अलग करने के लिए सोडियम के साथ अभिक्रिया के माध्यम से अलग नहीं किया जा सकता है।

एथेनॉल उदासीन $FeCl_3$ विलयन के साथ कोई अभिक्रिया नहीं करता है जबकि फीनॉल को उदासीन $FeCl_3$ के साथ लेने पर बूंदा बूंदा लाल, बूंदा बूंदा नीला या बूंदा बूंदा लाल रंग देता है।

इसलिए, सही विकल्प (a) और (c) हैं।

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(b) $Na$: एथेनॉल और फीनॉल दोनों सोडियम के साथ अभिक्रिया करते हैं, हाइड्रोजन गैस उत्पन्न करते हैं और अपने क्रमानुसार सोडियम एल्कोक्साइड बनाते हैं। इसलिए, सोडियम के साथ अभिक्रिया के माध्यम से फीनॉल को एथेनॉल से अलग नहीं किया जा सकता है।

(d) सभी इनके: इस विकल्प की गलत कारण एथेनॉल नैत्रिक तत्व से अभिक्रिया करता है, इसलिए इसे फीनॉल और एथेनॉल के बीच अंतर के लिए उपयोग नहीं किया जा सकता है। केवल $Br_2$/पानी और उदासीन $FeCl_3$ के साथ अभिक्रिया फीनॉल और एथेनॉल के बीच अंतर के लिए उपयोग किया जा सकता है।

21. निम्नलिखित में से कौन बेंजिलिक ऐल्कोहल हैं?

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उत्तर: (b, c)

स्पष्टीकरण:

बेंजिलिक ऐल्कोहल में, $-OH$ समूह एक ऐरोमैटिक वलय के आसपास एक $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु के साथ जुड़ा होता है। यह यह देखें कि (a) और (d) में $-OH$ समूह एक $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु पर जुड़ा होता है लेकिन यह कार्बन बेंजीन वलय से जुड़ा नहीं होता है।

दूसरी ओर, (b) और (c) में $-OH$ समूह एक ऐरोमैटिक वलय के आसपास एक $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु पर जुड़ा होता है।

अब, गलत विकल्पों के बारे में सोचें:

(a) $-OH$ समूह एक $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु पर जुड़ा होता है, लेकिन यह कार्बन बेंजीन वलय से जुड़ा नहीं होता है।

(d) $-OH$ समूह एक $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन परमाणु पर जुड़ा होता है, लेकिन यह कार्बन बेंजीन वलय से जुड़ा नहीं होता है।

छोटे उत्तर प्रकार प्रश्न

22. ग्लाइसरॉल की संरचना और IUPAC नाम क्या है?

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उत्तर

ग्लाइसरॉल की संरचना निम्नलिखित है

इसलिए, IUPAC नाम है: प्रोपेन-1, 2, 3-ट्राइऑल

23. निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम लिखिए।

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उत्तर

निम्नलिखित यौगिकों के सही IUPAC नाम नीचे दिए गए हैं

(a) 3-एथिल-5-मेथिलहेक्सेन-2, 4-डाइऑल।

(b)

IUPAC नाम $\rightarrow$ 1-मेथॉक्सी-3-नाइट्रोसाइक्लोहेक्सेन।

24. नीचे दिए गए यौगिक का IUPAC नाम लिखिए।

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Answer

यौगिक का IUPAC नाम इस प्रकार है: 3-मेथिलपेंट-2-ईन-1, 2-डाइऑल।

25. एल्कोहल के जल में विलेयता के लिए उत्तरदायी कारकों के नाम बताइए।

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Answer

एल्कोहल के जल में विलेयता निम्नलिखित दो कारकों पर निर्भर करती है :

(i) हाइड्रोजन बंधन: एल्कोहल में $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ समूह ध्रुवीय होता है जो $\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$ से हाइड्रोजन बंध बनाता है। हाइड्रोजन बंधन के अधिक आयाम, विलेयता के अधिक आयाम होता है। अतुल्य अणुभार वाले एल्कोहल के लिए, OH समूहों की संख्या बढ़ने के साथ विलेयता बढ़ती है, अर्थात,

$ \mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{OH}<\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CHOHCH}_2 \mathrm{OH}<\mathrm{HOCH}_2 \mathrm{CHOHCH}_2 \mathrm{OH} $

(ii) एल्किल/एरिल समूह के आकार: जैसे जैसे हाइड्रोकार्बन भाग अधिक होता है, हाइड्रोजन बंधन के आयाम कम होता है और इसलिए विलेयता कम होती है। उदाहरण के लिए, विलेयता का क्रम इस प्रकार होता है :

$\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{OH}>\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{OH}>\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{OH}$

26. डेनेटरेड एल्कोहल क्या है?

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Answer

एल्कोहल का उपयोग शराब के निर्माण में बड़े पैमाने पर किया जाता है। इसके निरंतर उपयोग विभिन्न महत्वपूर्ण अंगों को नुकसान पहुंचाता है। इसलिए, लोगों को शराब पीने से रोकने के लिए शराबी द्रव्यों के विक्रय पर भारी कर लगाया जाता है। लेकिन, इसका उपयोग विभिन्न उद्योगों में भी किया जाता है क्योंकि यह एक बहुत अच्छा विलायक होता है।

इसलिए, औद्योगिक अल्कोहल सस्ता होना चाहिए। इसलिए, औद्योगिक अल्कोहल के लिए सस्ता अल्कोहल प्रदान करने और लोगों को अल्कोहल पीने से रोकने के लिए, इसमें कुछ कॉपर सल्फेट, पाइरिडीन, मेथिल अल्कोहल या एसिटोन मिलाया जाता है।

अल्कोहल में इन वस्तुओं में से किसी एक की कुछ मात्रा मिलाकर इसे पीने के लिए अयोग्य बनाया जाता है। इसे अप्राकृतिक अल्कोहल कहा जाता है।

27. निम्नलिखित परिवर्तन के लिए एक अभिकर्मक सुझाएं।

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Answer

पाइरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट, $\mathrm{C}_5 \mathrm{H}_5 \stackrel{+}{\mathrm{N}} \mathrm{HCrO}_3 \mathrm{Cl}^{-}\left(\mathrm{CrO}_3\right.$, पाइरिडीन और $HCl$ ) द्विबंध के अपचयन के बिना

$>\mathrm{CHOH} \longrightarrow \quad \mathrm {>} {C}=\mathrm{O}$ के रूप में ऑक्सीकरण करता है।

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28. 2-क्लोरोएथेनॉल और एथेनॉल में से कौन अधिक अम्लीय है और क्यों?

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Answer

2-क्लोरोएथेनॉल एथेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है। क्लोर अधातु के -I प्रभाव (इलेक्ट्रॉन अवसादक समूह) के कारण O-H बंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है। इसलिए, 2-क्लोरोएथेनॉल के O-H बंध एथेनॉल के O-H बंध की तुलना में कमजोर हो जाता है। इसलिए, 2-क्लोरोएथेनॉल एथेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है।

29. एथेनॉल को एथेनल में परिवर्तित करने के लिए एक अभिकर्मक सुझाएं।

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Answer

$CH_2 Cl_2$ में पाइरिडिनियम क्लोरोक्रोमेट

$ C H_3\underset{\text { Ethanol }}{CH_2 OH}\xrightarrow [CH_2 Cl_2]{C_5 H_5 NH^+ CrO_3 Cl^-} \underset{\text { Ethanal }}{CH_3 CHO} $

30. एथेनॉल को एथेनोइक अम्ल में परिवर्तित करने के लिए एक अभिकर्मक सुझाएं।

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उत्तर

ईथेनॉल को एथेनोइक अम्ल में परिवर्तित करने के लिए अम्लीय $KMnO_4$ या $K_2 Cr_2 O_7$ का उपयोग किया जाता है। दोनों $KMnO_4$ और $K_2 Cr_2 O_7$ मजबूत ऑक्सीकारक एजेंट हैं।

$ \underset{\text{ईथेनॉल}}{\mathrm{CH_3CH_2OH}} \xrightarrow[\text{या} \quad K_2 Cr_2 O_7 / H_2 SO_4 ]{\substack{\text \\ \mathrm{KMnO_4 /H_2SO_4 }}} \underset{\text{एथेनोइक अम्ल}}{\mathrm{CH_3COOH}} $

31. o-नाइट्रोफीनॉल और p-नाइट्रोफीनॉल में से कौन अधिक वाष्पशील होता है? समझाइए।

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उत्तर

o-नाइट्रोफीनॉल p-नाइट्रोफीनॉल की तुलना में अधिक वाष्पशील होता है क्योंकि इसमें अंतराणुक हाइड्रोजन बंधन की उपस्थिति होती है। पैरा नाइट्रोफीनॉल में अंतराणुक हाइड्रोजन बंधन होता है। इस अंतराणुक हाइड्रोजन बंधन के कारण अणुओं के संगठन होता है।

32. o-नाइट्रोफीनॉल और o-क्रेसॉल में से कौन अधिक अम्लीय होता है?

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उत्तर

$ \mathrm{NO}_2 $ समूह के -I और -R प्रभाव के कारण $ \mathrm{O}-\mathrm{H} $ बंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है जबकि $ \mathrm{CH}_3 $ समूह के +I या हाइपरकंजुगेशन प्रभाव के कारण $ \mathrm{O}-\mathrm{H} $ बंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।

अतः, $ \mathrm{O}-\mathrm{H} $ बंध $ o $-नाइट्रोफीनॉल में $ o $-क्रेसॉल के $ \mathrm{O}-\mathrm{H} $ बंध की तुलना में कहलाता है और इसलिए $ o $-नाइट्रोफीनॉल $ o $-क्रेसॉल की तुलना में बहुत अधिक अम्लीय होता है।

33. फीनॉल को ब्रोमीन जल के साथ उपचार करने पर सफेद अवक्षेप प्राप्त होता है। बने हुए यौगिक की संरचना और नाम बताइए।

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उत्तर

जब फीनॉल को ब्रोमीन जल के साथ उपचार किया जाता है, तो 2, 4,6-ट्राइब्रोमोफीनॉल के सफेद अवक्षेप प्राप्त होता है।

34. निम्नलिखित यौगिकों को अम्लता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें और एक उपयुक्त स्पष्टीकरण दें।

फेनॉल, o-नाइट्रोफेनॉल, o-क्रेसॉल

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Answer

o-नाइट्रोफेनॉल के -I और -R प्रभाव के कारण, यह फेनॉल की तुलना में एक शक्तिशाली अम्ल है, इसलिए $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध से $H^{+}$ आयन के विमुक्ति को आसान बनाता है। -I और -R प्रभाव द्वारा -OH बंध की ध्रुवता बढ़ाकर अम्लता को बढ़ाया जाता है।

दूसरी ओर, o-क्रेसॉल में $-\mathrm{CH}_3$ समूह के +I प्रभाव के कारण, -OH बंध पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है जिसके कारण ध्रुवता कम हो जाती है। इसलिए, o-क्रेसॉल फेनॉल की तुलना में कम अम्लीय होता है।

इसलिए, सही क्रम o-क्रेसॉल < फेनॉल < o-नाइट्रोफेनॉल है।

35. एल्कोहल सक्रिय धातुओं जैसे $Na, K$ आदि के साथ अभिक्रिया करके संगत एल्कॉक्साइड बनाते हैं। सोडियम धातु के प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक एल्कोहल के प्रति अभिक्रिया के घटते क्रम को लिखें।

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Answer

एल्किल समूह +I प्रभाव दर्शाते हैं। जब हम $1^{\circ}$ से $2^{\circ}$ तक और फिर $3^{\circ}$ एल्कोहल में जाते हैं, तो एल्किल समूह की संख्या 1 से 2 तक और फिर 3 हो जाती है, तब $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है और बंध धीरे-धीरे मजबूत हो जाता है।

दूसरे शब्दों में, एल्कोहल के अम्लीय गुण $1^{\circ}$ से $2^{\circ}$ तक और फिर $3^{\circ}$ में घटते हैं।

क्योंकि Na धातु के बुनियादी प्रकृति होती है और एल्कोहल की प्रकृति अम्लीय होती है, इसलिए Na धातु के एल्कोहल के प्रति अभिक्रिया क्षमता एल्कोहल के अम्लता के कम होने के साथ घटती जाती है, अर्थात क्रम में: $1^{\circ}>2^{\circ}>3^{\circ}$।

36. जब बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड को पानी के साथ गरम किया जाता है तो क्या होता है?

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उत्तर

जब बेंजीन डाइएजोनियम क्लोराइड को पानी के साथ गरम किया जाता है तो फीनॉल बनता है।

37. निम्नलिखित यौगिकों को अम्लता के क्रम में घटते क्रम में व्यवस्थित कीजिए।

$ H_2 O, ROH, HC \equiv CH $

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उत्तर

एक मजबूत अम्ल अपने लवण से एक कमजोर अम्ल को विस्थापित करता है। क्योंकि $\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$ RONa से ROH को विस्थापित करता है और दोनों $\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$ और एल्कोहल नैत्रिक एसीटिलीन के सोडियम एसीटिलाइड से एसीटिलीन को विस्थापित करते हैं, इसलिए, पानी सबसे मजबूत अम्ल है, फिर एल्कोहल आता है जबकि एसीटिलीन सबसे कमजोर अम्ल है। अन्य शब्दों में, अम्लता का क्रम इस प्रकार है :

$\mathrm{H}_2 \mathrm{O}>\mathrm{ROH}>\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH}$

$\underset{\text { मजबूत अम्ल }}{\mathrm{H}_2 \mathrm{O}}+\underset{\text { सोडियम एल्कॉक्साइड }}{\mathrm{RONa}} \longrightarrow \underset{\text { कमजोर अम्ल }}{\mathrm{R}-\mathrm{OH}}+\mathrm{NaOH}$

$\underset{\text { मजबूत अम्ल }}{\mathrm{H}_2 \mathrm{O}}+ \underset{\text { सोडियम एसीटिलाइड }}{\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CNa}} \longrightarrow \underset{\text { कमजोर अम्ल }}{\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH}}+\mathrm{NaOH}$

$\underset{\text { मजबूत अम्ल }}{\mathrm{ROH}} + \underset{\text { सोडियम एसीटिलाइड }} {\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CNa}} \longrightarrow \underset{\text { कमजोर अम्ल }}{\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH}}+\mathrm{RONa}$,

38. एन्जाइम के नाम लिखिए और शर्करा से एथेनॉल के निर्माण में शामिल अभिक्रियाओं को लिखिए।

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उत्तर

एन्जाइम इन्वर्टेज या सुक्रेज की उपस्थिति में शर्करा ग्लूकोज और फ्रक्टोज में परिवर्तित हो जाती है। ग्लूकोज और फ्रक्टोज दूसरे एन्जाइम ज़िमेज की उपस्थिति में फर्मेंटेशन करते हैं। ये दोनों एन्जाइम यीस्ट में मौजूद होते हैं।

$ C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{\text { Invertase }} \underset{\text { Glucose }}{C_6 H_{12}O_6} + \underset{\text { Fructose }}{C_6H_{12}O_6} $

$ C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text { Zymase }} 2 C_2H_5OH + 2CO_2 $

39. प्रोपेन-2-ऑन को टर्ट-ब्यूटिल ऐल्कोहल में कैसे परिवर्तित किया जा सकता है?

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उत्तर

प्रोपेन-2-ऑन को $\mathrm{CH}_3 \mathrm{MgBr} /$ ईथर के साथ अभिक्रिया कराकर फिर अम्लीय हाइड्रोलिज़िस के द्वारा टर्ट-ब्यूटिल ऐल्कोहल में परिवर्तित किया जा सकता है।

40. अणुसूत्र $ \mathrm{C} _{4} \mathrm{H} _{10} \mathrm{O}$ वाले ऐल्कोहल के समावयवियों के संरचना लिखिए। इनमें से कौन-सा विकिरण गतिशीलता प्रदर्शित करता है?

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उत्तर

कुछ यौगिक जब उनके विलयन में प्रकाश के तल के तली को घुमाते हैं तो ऐसे यौगिकों को प्रकाश गतिशील यौगिक कहा जाता है। अणुसूत्र $ \mathrm{C} _{4} \mathrm{H} _{10} \mathrm{O}$ वाले ऐल्कोहल के समावयवियों के संरचना निम्नलिखित हैं

एक अणु में विकिरण गतिशीलता के लिए अणु की असममितता उत्तरदायी है। यदि कार्बन पर चारों प्रतिस्थापक अलग-अलग हों तो उस कार्बन को असममित या चिरल कार्बन कहा जाता है और ऐसे अणु को असममित अणु कहा जाता है।

उपरोक्त संरचना में केवल ब्यूटेन-2-ऑल में एक चिरल कार्बन होता है और इसलिए यह विकिरण गतिशील है।

41. फ़ेनॉल में OH समूह ऐल्कोहल में OH समूह की तुलना में क्यों अधिक स्थिर होता है?

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उत्तर

ऑक्सीजन पर इलेक्ट्रॉन युग्म के बेन्जीन वलय के लिए दान करने के कारण फ़ेनॉल को पांच संरचनाओं के रेजोनेंस मिश्रण के रूप में लिखा जा सकता है, जैसा कि छवि में दिया गया है, $\mathrm{I}-\mathrm{V}$.

इनमें से, संरचना II, III और IV में कार्बन-ऑक्सीजन द्विबंध होता है। अन्य शब्दों में, फ़ेनॉल में कार्बन-ऑक्सीजन बंध में कुछ द्विबंध गुण होता है जबकि एल्कोहल में यह शुद्ध एकल बंध होता है। अतः फ़ेनॉल में OH समूह एल्कोहल के OH समूह की तुलना में अधिक तीव्र रूप से बंधा होता है।

42. फ़ेनॉल में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं कम क्यों होती हैं?

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Answer

फ़ेनॉल में OH समूह एक मजबूत इलेक्ट्रॉन दाता समूह होता है। इस कारण, बेंजीन वलय पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बहुत अधिक होता है और इसके कारण न्यूक्लियोफिल को विरोध करता है। अन्य शब्दों में, न्यूक्लियोफिल बेंजीन वलय पर हमला नहीं कर सकते और इसलिए फ़ेनॉल आमतौर पर न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं नहीं देते।

43. एल्कीन से अल्कोहल के निर्माण में एल्कीन कार्बन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनरागी आक्रमण शामिल होता है। इसकी क्रियाविधि समझाइए।

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उत्तर

एल्कीन, अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में जल के साथ अभिक्रिया करके अल्कोहल बनाते हैं। असममित एल्कीन के मामले में, योगात्मक अभिक्रिया मार्कोवनिकॉफ के नियम के अनुसार होती है।

$ \mathrm{CH} _{2}=\mathrm{CH} _{2}+\mathrm{H} _{2} \mathrm{O} \stackrel {H^+} { \leftrightharpoons } \mathrm{CH} _{3} \mathrm{CH} _{2} \mathrm{OH} $

$ \mathrm{CH} _{3}\mathrm{CH}= \mathrm{CH_2} +\mathrm{H} _{2} \mathrm{O} \stackrel {H^+} { \leftrightharpoons } \mathrm{CH} _{3} - \mathrm{CH OH} - \mathrm{CH_3} $

यह योगात्मक अभिक्रिया मार्कोवनिकॉफ के नियम के अनुसार होती है।

क्रियाविधि अभिक्रिया की क्रियाविधि में निम्नलिखित तीन चरण शामिल हैं:

चरण 1 $ \mathrm{H} _{3} \mathrm{O}^{+}$ के इलेक्ट्रॉनरागी आक्रमण द्वारा एल्कीन का प्रोटोनीकरण करके कार्बोकैटायन बनाना।

$\mathrm{H}_2 \mathrm{O}+\mathrm{H}^{+} \rightarrow \mathrm{H}_3 \mathrm{O}^{+}$

चरण 2 कार्बोकैटायन पर जल का नाभिकरागी आक्रमण।

चरण 3 अल्कोहल बनाने के लिए विप्रोटोनीकरण।

44. समझाइए कि क्यों $O=\mathrm{C}=O$ अधिरोपण असममित अणु है जबकि $ \mathrm{R}-O-\mathrm{R}$ ध्रुवीय है?

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उत्तर

$CO_2$ एक रेखीय अणु है। दोनों $C = O$ बंधों के विद्युत द्विध्रुवी आघूर्ण बराबर और विपरीत होते हैं जो एक दूसरे को विपरीत कर देते हैं और इसलिए $CO_2$ एक अधिरोपण अणु है।

विपरीत रूप से, $ \mathrm{R}-\mathrm{O}-\mathrm{R}$ अणु में दोनों $ \mathrm{R}-\mathrm{O}$ बंधों के विद्युत द्विध्रुवी आघूर्ण एक दूसरे से $110^{\circ}$ के कोण पर झुके हुए होते हैं, अर्थात दोनों विद्युत द्विध्रुवी आघूर्ण एक दूसरे को विपरीत नहीं करते हैं और इसलिए एक निश्चित परिणाम बनता है। अन्य शब्दों में, $ \mathrm{R}-\mathrm{O}-\mathrm{R}$ एक ध्रुवीय अणु है।

45. क्यों तीनों श्रेणियों के एल्कोहल के साथ तीक्ष्ण $ \mathrm{HCl}$ और $ \mathrm{ZnCl} _{2}$ (लुकस अभिकर्मक) की अभिक्रिया भिन्न-भिन्न होती है?

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उत्तर

एल्कोहल के लुकस अभिकर्मक (तीक्ष्ण $ \mathrm{HCl}$ और $ \mathrm{ZnCl} _{2}$ ) के साथ अभिक्रिया $ \mathrm{S} _{\mathrm{N}}{ }{1}$ योगांतर के अनुसार होती है। $ \mathrm{S} _{\mathrm{N}}{ }{1}$ योगांतर कार्बोकेशन (मध्यस्थ) के स्थायित्व पर निर्भर करता है। अधिक स्थायी मध्यस्थ कार्बोकेशन, अधिक अभिक्रियाशील एल्कोहल होता है।

तीनों श्रेणियों के कार्बोकेशन में तृतीयक कार्बोकेशन सबसे स्थायी होते हैं और कार्बोकेशन के स्थायित्व का क्रम $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$ होता है। इस क्रम के अनुसार, तीनों श्रेणियों के एल्कोहल के अभिक्रिया क्रम $3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$ होता है।

तदनुसार, कार्बोकेशन के स्थायित्व अलग-अलग होता है, इसलिए तीनों श्रेणियों के एल्कोहल के लुकास अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया क्षमता भी अलग-अलग होती है।

46. फीनॉल को एस्पिरिन में परिवर्तित करने के चरण लिखिए।

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उत्तर

एस्पिरिन को साइलिक अम्ल के साथ एसीटिक ऐनहाइड्राइड के अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जा सकता है। साइलिक अम्ल को फीनॉल के साथ $ \mathrm{CO} _{2}$ और $ \mathrm{NaOH}$ के अभिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है।

इस प्रक्रिया को कोल्बे की अभिक्रिया कहा जाता है। उत्पाद साइलिक अम्ल एस्पिरिन के निर्माण में प्रयोग किया जाता है। बाद में, जब साइलिक अम्ल को एसीटिक ऐनहाइड्राइड के साथ अभिक्रिया कराई जाती है तो एसीटिल समूह $-\mathrm{OH}$ समूह के हाइड्रोजन को प्रतिस्थापित कर देता है, अर्थात साइलिक अम्ल के $-\mathrm{OH}$ समूह पर एसीटिलता हो जाती है।

अभिक्रिया निम्नलिखित है:

47. नाइट्रेशन औषधीय विस्थापन के उदाहरण है और इसकी दर बेंजीन वलय में पहले से मौजूद समूह पर निर्भर करती है। बेंजीन और फीनॉल में से कौन अधिक आसानी से नाइट्रेशन होता है और क्यों?

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उत्तर

बेंजीन और फीनॉल के नाइट्रेशन एक विस्थापन अभिक्रिया है। किसी भी विस्थापन अभिक्रिया की दर औषधीय वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। स्पष्ट रूप से, औषधीय वलय में इलेक्ट्रॉन घनत्व अधिक होने पर विस्थापन अभिक्रिया की दर अधिक होती है।

अब फीनॉल में OH समूह की उपस्थिति औषधीय वलय के अनुदिश और परादिश अवस्था में इलेक्ट्रॉन घनत्व को +R प्रभाव द्वारा बढ़ा देती है। चूंकि फीनॉल में इलेक्ट्रॉन घनत्व बेंजीन की तुलना में अधिक है, इसलिए फीनॉल बेंजीन की तुलना में अधिक आसानी से नाइट्रेशन होता है।

48. कोल्बे की अभिक्रिया में, फीनॉल के स्थान पर फीनॉक्साइड आयन के साथ कार्बन डाइऑक्साइड के अभिक्रिया की जाती है। क्यों?

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उत्तर

फीनॉक्साइड आयन में, बेंजीन वलय में इलेक्ट्रॉन युग्म को स्थानांतरित करने की क्षमता फीनॉल की तुलना में अधिक होती है। इसलिए, फीनॉक्साइड आयन के प्रति विस्थापन अभिक्रिया की क्षमता फीनॉल की तुलना में अधिक होती है।

तो, फीनॉक्साइड आयन एक अधिक न्यूक्लिफाइल होता है और इसलिए $ \mathrm{CO} _{2}$ (कम इलेक्ट्रॉन अपवाही) के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करता है, जिसकी तुलना फीनॉल के साथ कोल्बे की अभिक्रिया में की जाती है।

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नोट: कोल्बे की प्रक्रिया को भी कोल्बे-शिमित अभिक्रिया के रूप में जाना जाता है। यह अभिक्रिया एस्पिरिन के पूर्वज है।

49. फीनॉल के द्विध्रुवी आघूर्ण कम होता है, जबकि मेथनॉल के द्विध्रुवी आघूर्ण अधिक होता है। क्यों?

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उत्तर

द्विध्रुवी आघूर्ण बंधों की ध्रुवता पर निर्भर करता है। अणु में बंधों की ध्रुवता अधिक होने पर द्विध्रुवी आघूर्ण भी अधिक होता है। फीनॉल में कार्बन $s p^{2}$ हाइब्रिडाइज्ड होता है और इस कारण बेंजीन वलय इलेक्ट्रॉन अपवाही प्रभाव उत्पन्न करता है।

दूसरी ओर, मेथनॉल में कार्बन $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज्ड होता है और इलेक्ट्रॉन उत्सर्जक प्रभाव (+I प्रभाव) उत्पन्न करता है। इसलिए, फीनॉल में $ \mathrm{C}-\mathrm{O}$ बंध कम ध्रुवी होती है जबकि मेथनॉल में $ \mathrm{C}-\mathrm{O}$ बंध अधिक ध्रुवी होती है और इसलिए, फीनॉल के द्विध्रुवी आघूर्ण मेथनॉल के द्विध्रुवी आघूर्ण की तुलना में कम होता है।

50. विलियमसन संश्लेषण द्वारा ईथर बनाए जा सकते हैं, जिसमें एक ऐल्किल हैलाइड एक सोडियम ऐल्कॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है। डी-टर्ट-ब्यूटिल ईथर को इस विधि द्वारा नहीं बनाया जा सकता। समझाइए।

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उत्तर

विलियमसन के संश्लेषण में $ \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2$ योगात्मक योग के माध्यम से होता है जिसमें सोडियम ऐल्कॉक्साइड एक ऐल्किल हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है। अब डी-टर्ट-ब्यूटिल ईथर बनाने के लिए सोडियम टर्ट-ब्यूटॉक्साइड टर्ट-ब्यूटिल ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करना आवश्यक होता है।

क्योंकि $3^{\circ}$ ऐल्किल हैलाइड प्रतिस्थापन के बजाय उनके बजाय उनके उत्सर्जन के लिए प्राथमिकता देते हैं, इसलिए सोडियम टर्ट-ब्यूटॉक्साइड टर्ट-ब्यूटिल ब्रोमाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है और उत्सर्जन के लिए विस्थापन के बजाय इसोब्यूटिलीन के निर्माण के लिए प्राथमिकता देता है।

51. कारण बताइए कि एल्कोहॉल में $ \mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध कोण टेट्राहेड्रल कोण से थोड़ा कम होता है जबकि ईथर में $ \mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}$ बंध कोण टेट्राहेड्रल कोण से थोड़ा अधिक होता है?

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उत्तर

एल्कोहॉल में $ \mathrm{C}-{{\mathrm{O}}}-\mathrm{H}$ बंध कोण टेट्राहेड्रल कोण $\left(109^{\circ} 28^{\prime}\right)$ से थोड़ा कम होता है। इसका कारण ऑक्सीजन के असंयोजी इलेक्ट्रॉन युग्मों के बीच प्रतिकर्षण है। एल्कोहॉल में दो असंयोजी इलेक्ट्रॉन युग्म होते हैं।

इसलिए, अधिक प्रतिकर्षण होता है और बंध कोण कम होता है।

ईथर में $ \mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{C}$ बंध कोण टेट्राहेड्रल कोण से थोड़ा अधिक होता है क्योंकि दो बड़े $(-R)$ समूहों के बीच प्रतिकर्षण होता है।

52. कारण बताइए कि कम अणुभार वाले एल्कोहॉल पानी में घुलनशील होते हैं?

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उत्तर

एल्कोहॉल के $\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$ में घुलनशीलता एल्कोहॉल के $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ समूह और $\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$ अणुओं के बीच H-बंधन के कारण होती है। दूसरी ओर, हाइड्रोकार्बन भाग (अर्थात, R समूह) H-बंधन के निर्माण को रोकता है और इसलिए एल्कोहॉल के $\mathrm{H}_2 \mathrm{O}$ में घुलनशीलता को कम करता है।

कम अणुभार वाले एल्कोहॉल में हाइड्रोकार्बन भाग छोटा होता है, इसलिए कम अणुभार वाले एल्कोहॉल पानी में घुलनशील होते हैं।

$\underset{\text{(अधिक घुलनशील)}}{CH_3 CH_2 OH} > \underset{\text{(कम घुलनशील)}}{CH_3 CH_2 CH_2 OH} $

53. कारण बताइए कि p-नाइट्रोफीनॉल फीनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है?

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उत्तर

फीनॉल के नाइट्रो समूह निष्क्रिय और विस्थापन प्रभाव उत्पन्न करते हैं। इन दोनों प्रभावों के कारण $-\mathrm{NO} _{2}$ समूह प्रतिचालक प्रकृति का होता है। इसलिए, $p$-नाइट्रोफीनॉल में $ \mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व फीनॉल के $ \mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध के इलेक्ट्रॉन घनत्व की तुलना में कम होता है।

इलेक्ट्रॉन घनत्व के कमी के कारण $ \mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध के $p$-नाइट्रोफीनॉल में, $ \mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध की ध्रुवता कम हो जाती है और फलस्वरूप इसकी अम्लता फीनॉल की अपेक्षा अधिक हो जाती है।

54. समान अणुभार वाले एल्कोहल और ईथर के बर्फ के बिंदु में अंतर क्यों होता है?

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उत्तर

एल्कोहल अंतराणुक H-बंधन करते हैं। इसलिए, एल्कोहल के अणु अंतराणुक आकर्षण बलों द्वारा बंधे रहते हैं और संगठित अणु के रूप में विद्यमान रहते हैं।

दूसरी ओर, ईथर में O-परमाणु पर H परमाणु नहीं होता है और इसलिए वे H-बंध नहीं बनाते हैं। फलस्वरूप, ईथर अलग-अलग अणु के रूप में विद्यमान रहते हैं जो केवल कमजोर द्विध्रुव-द्विध्रुव आकर्षण द्वारा बंधे रहते हैं।

कम ऊर्जा की आवश्यकता उतनी होती है जितनी कि अंतराणुक आकर्षण बलों को तोड़ने के लिए होती है, इसलिए एल्कोहल के बर्फ के बिंदु उतने अधिक होते हैं जितने कि समान अणुभार वाले ईथर के बर्फ के बिंदु होते हैं।

55. फीनॉल में कार्बन-ऑक्सीजन बंध मेथनॉल में कार्बन-ऑक्सीजन बंध की तुलना में थोड़ा मजबूत होता है। क्यों?

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उत्तर

फीनॉल में धनात्मक संयोजक असर देखा जाता है। इसके कारण $+R$ असर के कारण $-\mathrm{OH}$ समूह के इलेक्ट्रॉन युग्म वलय के $\pi$ इलेक्ट्रॉनों के साथ संयोजन में होते हैं और निम्नलिखित संयोजन एक रेजोनेंस मिश्रण के रूप में प्राप्त होते हैं।

उपरोक्त रेजोनेंस संरचना से यह बहुत स्पष्ट है कि फीनॉल के $ \mathrm{C}-\mathrm{O}$ बंध में कुछ भाग द्विबंध गुण होता है जबकि मेथनॉल के $ \mathrm{C}-\mathrm{O}$ बंध एकल बंध होता है।

इसलिए, फीनॉल में कार्बन-ऑक्सीजन बंध मेथनॉल में कार्बन-ऑक्सीजन बंध की तुलना में थोड़ा मजबूत होता है।

56. जल, एथेनॉल और फीनॉल को अम्लता के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित करें और अपने उत्तर के लिए कारण दें।

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उत्तर

एक प्रोटॉन के अपसार के बाद प्राप्त फेनॉक्साइड आयन अपचायक अभिक्रिया द्वारा स्थायी हो जाता है जबकि एथॉक्साइड आयन एक प्रोटॉन के अपसार के बाद $-\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5$ समूह के ‘+I’ प्रभाव द्वारा अस्थायी हो जाता है।

इसलिए फेनॉल एथेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है। दूसरी ओर एथेनॉल जल की तुलना में कम अम्लीय होता है क्योंकि एथेनॉल में इलेक्ट्रॉन विस्तारक $-\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5$ समूह ऑक्सीजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ा देता है जिसके परिणामस्वरूप एथेनॉल में $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ बंध की ध्रुवता कम हो जाती है जिसके कारण अम्लता कम हो जाती है।

अम्लता का बढ़ता क्रम एथेनॉल < जल < फेनॉल है।

स्तंभों का मिलान

57. स्तंभ I में दिए गए यौगिकों के संरचना को स्तंभ II में दिए गए यौगिकों के नाम से मिलाएँ।

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उत्तर

A. $\rightarrow(4)$

B. $\rightarrow (3)$

C. $\rightarrow(6)$

D. $\rightarrow(1)$

E. $\rightarrow(7)$

F. $\rightarrow (2)$

(A) क्रेसॉल एक आगन यौगिक है जो मेथिल फेनॉल होता है। क्रेसॉल के तीन रूप होते हैं:

$o$-क्रेसॉल, $p$ - क्रेसॉल और $m$ - क्रेसॉल।

(B) कैटेकोल भी पाइरोकेटेकोल के रूप में जाना जाता है। इसका IUPAC नाम 1,2-डाइहाइड्रोबेंजीन है। यह पीड़ा उत्पादन, गंध और चिकित्सा उत्पादों में उपयोग किया जाता है।

(C) इसका IUPAC नाम 1, 3-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन है। रेजोर्सिनॉल एक त्वचा रोग, सेबोर्रिक त्वचा रोग और अन्य त्वचा समस्याओं के इलाज में उपयोग किया जाता है।

(D) हाइड्रोक्विनोन भी क्विनोल के रूप में जाना जाता है। इसका IUPAC नाम 1, 4-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन है। यह एक सफेद ग्रानुलर ठोस है। यह एक अच्छा अपचायक एजेंट है।

(E) एनिसोल या मेथॉक्सी बेंजीन, एक रंगहीन तरल है जिसकी गंध अनीस बीज के समान होती है।

(F) फेनेटोल एक आगन यौगिक है। यह भी एथिल फेनिल ईथर के रूप में जाना जाता है। यह वाष्पशील प्रकृति का होता है और इसके वाष्प विस्फोटक प्रकृति के होते हैं।

58. स्तंभ I में दिए गए प्रारंभिक पदार्थ को स्तंभ II में इन अभिक्रियाओं में बने उत्पादों के साथ मिलाएं $ \mathrm{HI}$ के साथ।

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उत्तर

A. $\rightarrow(4)$

B. $\rightarrow(5)$

C. $\rightarrow(2)$

D. $\rightarrow(1)$

(A) $ \mathrm{CH} _{3}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _{3}$ एक सममित ईथर है इसलिए उत्पाद $ \mathrm{CH} _{3}I $ और $ \mathrm{CH} _{3} \mathrm{OH}$ हैं।

(B) $\left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{2} \mathrm{CH}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _{3}$ एक असममित ईथर है, जहां एक ऐल्किल समूह प्राथमिक है जबकि दूसरा द्वितीयक है।

इसलिए, यह $ \mathrm{S} _{\mathrm{N}}{ }{2}$ योजना का पालन करता है। इसलिए, हैलाइड आयन छोटे ऐल्किल समूह पर हमला करता है और उत्पाद हैं

$ \begin{aligned} & \mathrm{C} \mathrm{H} _{3} \\ & \mathrm{C} \mathrm{H} _{3} \end{aligned}>\mathrm{CHOH}+\mathrm{CH} _{3} \mathrm{I} $

(C) इस मामले में, एक ऐल्किल समूह तृतीयक है और दूसरा प्राथमिक है। इसलिए, यह $ \mathrm{S} _{\mathrm{N}}{ }{1}$ योजना का पालन करता है और हैलाइड आयन तृतीयक ऐल्किल समूह पर हमला करता है और उत्पाद $ \left(\mathrm{CH} _{3}\right) _{3} \mathrm{C}-\mathrm{I}$ और $ \mathrm{CH} _{3} \mathrm{OH}$ हैं।

(D) यहां, असममित ईथर ऐल्किल-अरिल ईथर है। इस ईथर में $ \mathrm{O}-\mathrm{CH} _{3}$ बंध $ \mathrm{O}-\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}$ बंध की तुलना में कमजोर है जो अपचायक अनुगामी बंध के कारण है।

इसलिए, हैलाइड आयन ऐल्किल समूह पर हमला करता है और उत्पाद $ \mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{OH}$ और $ \mathrm{CH} _{3} \mathrm{I}$ हैं।

59. स्तंभ I के आइटम को स्तंभ II के आइटम के साथ मिलाएं।

स्तंभ I स्तंभ II
A. कार इंजन में उपयोग किया जाने वाला एंटीफ्रीज 1. न्यूट्रल फेरिक क्लोराइड
B. परफ्यूम में उपयोग किया जाने वाला विलायक 2. ग्लिसरॉल
C. पिक्रिक एसिड के शुरुआती पदार्थ 3. मेथनॉल

| डी। | लकड़ी का शराब | 4। | फीनॉल | | ई। | फीनॉलिक समूह के पता लगाने के लिए प्रयोग किया जाने वाला अभिकर्मक | 5। | एथिलीन ग्लाइकॉल | | एफ। | साबुन उद्योग के उत्पाद के रूप में कोस्मेटिक में प्रयोग किया जाने वाला | 6। | एथेनॉल |

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उत्तर

ए. $\rightarrow(5)$

बी. $\rightarrow(6)$

सी. $\rightarrow(4)$

डी. $\rightarrow(3)$

ई. $\rightarrow(1)$

एफ. $\rightarrow(2)$

(ए) एथिलीन ग्लाइकॉल का IUPAC नाम एथेन $-1,2$ - डाइऑल है। यह मुख्य रूप से पॉलीएस्टर फाइबर और कपड़ा उद्योग में निर्माण के लिए रूपांतरण सामग्री के रूप में प्रयोग किया जाता है। इसका एक छोटा भाग एंटीफ्रीज फॉर्मूलेशन में प्रयोग किया जाता है।

(बी) एथेनॉल वसा और वसा युक्त पदार्थों के अच्छे विलायक है। वसा और वसा गंध देते हैं। अच्छा विलायक रहते हुए, यह त्वचा के लिए कम तीव्र रूप से तीव्र करता है। इसलिए, इसका उपयोग गंध वाले उत्पादों में किया जाता है।

(सी) फीनॉल को फीनॉल के साथ तीव्र $ \mathrm{HNO} _{3}$ के अभिक्रिया द्वारा पिक्रिक अम्ल (2, 4, 6-ट्राइनाइट्रो-फीनॉल) में परिवर्तित किया जाता है।

(डी) मेथेनॉल, $ \mathrm{CH} _{3} \mathrm{OH}$ लकड़ी के शराब के रूप में भी जाना जाता है क्योंकि इसे लकड़ी के विनाशक विघटन से उत्पादित किया जाता है।

(ई) न्यूट्रल फेरिक क्लोराइड फीनॉल के साथ उपचार के बाद बैगनी/लाल रंग देता है। यह फीनॉलिक समूह के पता लगाने के लिए प्रयोग किया जाने वाला अभिकर्मक है।

(एफ) साबुन के निर्माण के लिए वसा अम्ल के साथ $ \mathrm{NaOH}$ के अभिक्रिया के माध्यम से बनाया जाता है।

इस ग्लिसरॉल (प्रोपेन -1, 2, 3 - ट्राइऑल) को साबुन उद्योग के उत्पाद के रूप में और कोस्मेटिक में प्रयोग किया जाता है।

60. स्तंभ I के आइटम को स्तंभ II के आइटम के साथ मिलाएं।

स्तंभ I स्तंभ II

| A. | मेथनॉल | 1.| फीनॉल के तल एसिटिक अम्ल में
o-हाइड्रॉक्सी सालिसिलिक अम्ल में परिवर्तन | | B. | कोल्बे की अभिक्रिया | 2.| एथिल अल्कोहल | | C. | विलियमसन की संश्लेषण | 3. |फीनॉल के तूल एसिटिक अम्ल में
सालिसिलिडिहाइड्रोक्सी अम्ल में परिवर्तन | | D. | $2^{\circ}$ अल्कोहल के तूल
केटोन में परिवर्तन | 4.| वुड स्पिरिट | | E. | रीमर-टिमैन अभिक्रिया | 5. | $573 \mathrm{~K}$ पर गरम कॉपर | | F. | फर्मेंटेशन | 6.| एल्किल हैलाइड
एल्कॉक्साइड सोडियम के साथ अभिक्रिया |

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उत्तर

A. $\rightarrow(4)$

B. $\rightarrow(1)$

C. $\rightarrow(6)$

D. $\rightarrow(5)$

E. $\rightarrow(3)$

F. $\rightarrow(2)$

(A) मेथनॉल को भी ‘वुड स्पिरिट’ के रूप में जाना जाता है क्योंकि इसका उत्पादन लकड़ी के विनाशक वाष्पीकरण से किया जाता था।

(B) कोल्बे की अभिक्रिया में, फीनॉल के साथ $ \mathrm{CO} _{2}$ गैस की अभिक्रिया से 2-हाइड्रॉक्सी बेंजोइक अम्ल (सालिसिलिक अम्ल) का निर्माण होता है।

(C) विलियमसन संश्लेषण ईथर के निर्माण के लिए महत्वपूर्ण विधि है। इस विधि में, एल्किल हैलाइड एल्कॉक्साइड सोडियम के साथ अभिक्रिया कराई जाती है।

$ R-\mathrm{X}+\mathrm{R}-\mathrm{ONa} \longrightarrow \mathrm{ROR}+\mathrm{NaX} $

(D) जब $2^{\circ}$ अल्कोहल को $573 \mathrm{~K}$ पर गरम कॉपर के ऊपर गुजारा जाता है, तो डिहाइड्रोजनेशन होता है और एक केटोन का निर्माण होता है।

$ R-\underset{OH}{\underset{|}{CH}} -R^{\prime} \xrightarrow[{ 573 K }]{\mathrm{Cu}} R-\underset{O}{\underset{||}{C}}-\mathrm{R} $

(E) फीनॉल को $ \mathrm{NaOH}$ की उपस्थिति में क्लोरोफॉर्म के साथ अभिक्रिया कराने पर बेंजीन वलय के ओर्थो स्थान पर एल्डिहाइड समूह का प्रवेश होता है

(F) एथेनॉल शर्करा के किण्वन द्वारा तैयार किया जाता है।

$ \mathrm{C} _{12} \mathrm{H} _{22} \mathrm{O} _{11}+\mathrm{H} _{2} \mathrm{O} \xrightarrow{\text { Invertase }} \mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _{6}+\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _{6} $

$ \mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _{6} \xrightarrow{\text { Zymase }} 2 \mathrm{C} _{2} \mathrm{H} _{5} \mathrm{OH}+2 \mathrm{CO} _{2} $

अस्थिरता और कारण

निम्नलिखित प्रश्नों में एक अस्थिरता (A) के कथन के बाद एक कारण (R) के कथन दिया गया है। निम्नलिखित विकल्पों में से सही उत्तर चुनें।

(a) अस्थिरता और कारण दोनों सही हैं और कारण अस्थिरता की सही व्याख्या है।

(b) अस्थिरता और कारण दोनों गलत कथन हैं।

(c) अस्थिरता सही कथन है लेकिन कारण गलत कथन है।

(d) अस्थिरता गलत कथन है लेकिन कारण सही कथन है।

(e) अस्थिरता और कारण दोनों सही कथन हैं लेकिन कारण अस्थिरता की सही व्याख्या नहीं है।

61. अस्थिरता (A) अम्लीय माध्यम में ब्यूट-1-ईन के जल अधिसवरण ब्यूटेन-1-ऑल देता है।

कारण (R) अम्लीय माध्यम में जल के अधिसवरण के माध्यम से प्राथमिक कार्बोकेटियन के निर्माण के माध्यम से होता है।

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उत्तर: (b) अस्थिरता और कारण दोनों गलत कथन हैं।

सही अस्थिरता: अम्लीय माध्यम में ब्यूट-1-ईन के जल अधिसवरण ब्यूटेन-2-ऑल देता है।

सही कारण: अम्लीय माध्यम में जल के अधिसवरण के माध्यम से सेकेंडरी कार्बोकेटियन के निर्माण के माध्यम से होता है।

62. अस्थिरता (A) p-नाइट्रोफेनॉल फेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है।

कारण (R) नाइट्रो समूह रेजोनेंस के माध्यम से नकारात्मक आवेश के वितरण के कारण फेनॉक्साइड आयन के स्थायित्व में सहायता करता है।

उत्तर दिखाएं उत्तर: (a) अस्थिरता और कारण दोनों सही हैं और कारण अस्थिरता की सही व्याख्या है। p-नाइट्रोफेनॉल फेनॉल की तुलना में अधिक अम्लीय होता है क्योंकि नाइट्रो समूह रेजोनेंस के माध्यम से नकारात्मक आवेश के वितरण के कारण फेनॉक्साइड आयन के स्थायित्व में सहायता करता है।

63. अस्थिरता (A) यौगिक का IUPAC नाम

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कारण (R) IUPAC नामकरण में, ईथर को एक हाइड्रोकार्बन अपशिष्ट गैस माना जाता है जिसमें एक हाइड्रोजन परमाणु को $-\mathrm{OR}$ या $-\mathrm{OAr}$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है [जहाँ, $ \mathrm{R}=$ एल्किल समूह और $ \mathrm{Ar}=$ एरिल समूह है]।

उत्तर दिखाएं

उत्तर:(d) अस्थिरता गलत कथन है लेकिन कारण सही कथन है।

सही अस्थिरता: दिए गए यौगिक का IUPAC नाम 1-(2-प्रोपॉक्सी) प्रोपेन है।

64. अस्थिरता (A) ईथर में बंधन कोण टेट्राहेड्रल कोण से थोड़ा कम होता है।

कारण (R) दो बड़े $(-R)$ समूहों के बीच एक विरोधाभास होता है।

उत्तर दिखाएं

उत्तर:(d) अस्थिरता गलत कथन है लेकिन कारण सही कथन है।

सही अस्थिरता: ईथर में बंधन कोण टेट्राहेड्रल कोण से थोड़ा अधिक होता है।

65. अस्थिरता (A) एल्कोहल और ईथर के क्वथनांक उच्च होते हैं।

कारण (R) वे अंतराणुक हाइड्रोजन बंधन बना सकते हैं।

उत्तर दिखाएं

उत्तर:(b) अस्थिरता और कारण दोनों गलत कथन हैं।

सही अस्थिरता: एल्कोहल के क्वथनांक तुलनात्मक अणुभार वाले ईथर के क्वथनांक से अधिक होते हैं।

सही कारण: एल्कोहल अंतराणुक हाइड्रोजन बंधन बना सकते हैं जबकि ईथर ऐसा नहीं कर सकते।

66. अस्थिरता (A) बेंजीन के ब्रोमीनेशन की तरह, फेनॉल के ब्रोमीनेशन को भी लेविस अम्ल की उपस्थिति में किया जाता है।

कारण (R) लेविस अम्ल ब्रोमीन अणु को ध्रुवीकृत करता है।

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उत्तर:(d) अस्थिरता गलत कथन है लेकिन कारण सही कथन है।

सही दावा: बेंजीन के ब्रोमीकरण के लिए लेविस अम्ल की उपस्थिति में किया जाता है, लेकिन फेनॉल के लिए नहीं।

67. दावा (A) o-नाइट्रोफेनॉल पानी में विलयनीयता में m और p-इसोमर के कम होता है।

कारण (R) m और p-नाइट्रोफेनॉल संगत अणुओं के रूप में उपस्थित होते हैं।

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उत्तर:(e) दोनों दावा और कारण सही कथन हैं लेकिन कारण दावा की सही व्याख्या नहीं करता है।

सही व्याख्या: अंतराणुतम जलीय बंधन के कारण, o-नाइट्रोफेनॉल पानी के साथ जलीय बंधन नहीं बनाता है लेकिन m और p-नाइट्रोफेनॉल पानी के साथ जलीय बंधन बनाते हैं।

68. दावा (A) एथेनॉल फेनॉल की तुलना में कम अम्लीय होता है।

कारण (R) एथेनॉल को जलीय NaOH के साथ अभिक्रिया द्वारा सोडियम एथॉक्साइड तैयार किया जा सकता है।

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उत्तर:(c) दावा सही कथन है लेकिन कारण गलत कथन है।

सही कारण: फेनॉक्साइड आयन अनुवाद द्वारा स्थायी होता है लेकिन एथॉक्साइड आयन अनुवाद द्वारा स्थायी नहीं होता है।

फेनॉक्साइड आयन में अनुवाद

69. दावा (A) फेनॉल को कार्बन डाइसल्फाइड में 273 K पर ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया द्वारा 2, 4, 6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनाता है।

कारण (R) ब्रोमीन कार्बन डाइसल्फाइड में ध्रुवीकृत होता है।

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उत्तर:(b) दावा और कारण दोनों गलत कथन हैं।

सही दावा: फेनॉल को पानी में ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया द्वारा 2, 4, 6-ट्राइब्रोमोफेनॉल बनाता है।

सही कारण: पानी में फीनॉल फीनॉक्साइड आयन देता है। यह फीनॉक्साइड आयन वलय के प्रति विलेय प्रतिस्थापन अभिक्रिया के लिए सक्रिय करता है।

70. अस्थिरता $(A)$ फीनॉल के अपचायक $ \mathrm{HNO} _{3}$ और $ \mathrm{H} _{2} \mathrm{SO} _{4}$ मिश्रण के साथ नाइट्रेशन से $ \mathrm{o}$- और $ \mathrm{p}$-नाइट्रोफीनॉल देता है।

कारण $(\mathrm{R})-\mathrm{OH}$ समूह फीनॉल में $0-, \mathrm{p}$-निर्देशक होता है।

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उत्तर:(d) अस्थिरता गलत कथन है लेकिन कारण सही कथन है।

सही अस्थिरता: फीनॉल के नाइट्रेशन से $ \mathrm{o}$ और $p$-नाइट्रोफीनॉल बनता है जब वे तनु $ \mathrm{HNO} _{3}$ के साथ $298 \mathrm{~K}$ पर अभिक्रिया करते हैं।

लंबा उत्तर प्रकार प्रश्न

71. मेथॉक्सीबेंजीन के साथ HI की अभिक्रिया के यांत्रिक चक्र को लिखिए।

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उत्तर

अल्किल ऐरिल ईथर के मामले में, उत्पाद हमेशा फीनॉल और एक अल्किल हैलाइड होते हैं क्योंकि अनुरूपता के कारण $ \mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{O}$ बंध के आंशिक द्विबंध गुण होते हैं।

यह यांत्रिक चक्र नीचे दिया गया है।

यांत्रिक चक्र एनिसोल के प्रोटोनीकरण से मेथिल फीनिल ऑक्सोनियम आयन बनता है।

इस आयन में, $ \mathrm{O}-\mathrm{CH} _{3}$ के बीच के बंध के तुलना में $ \mathrm{O}-\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}$ के बीच के बंध कमजोर होता है जो आंशिक द्विबंध गुण रखता है। यह आंशिक द्विबंध गुण फीनिल समूह के $s p^{2}$ हाइब्रिडाइज्ड कार्बन पर ऑक्सीजन पर इलेक्ट्रॉन अकेले युग्म के बीच अनुरूपता के कारण होता है।

इसलिए, $I^{-}$ आयन के हमले द्वारा केवल $ \mathrm{O}-\mathrm{CH} _{3}$ कमजोर बंध को तोड़कर मेथिल आयोडाइड और फीनॉल बनता है।

72. (a) फीनॉल के औद्योगिक तैयारी में प्रयोग किए जाने वाले प्रारंभिक पदार्थ का नाम बताइए।

(b) फीनॉल के जलीय और अजलीय माध्यम में ब्रोमीनेशन के लिए पूर्ण अभिक्रिया लिखिए।

(c) फीनॉल के ब्रोमीनेशन में लेविस अम्ल के आवश्यकता के कारण की स्पष्ट करें?

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Answer

(a) फीनॉल के औद्योगिक तैयारी में प्रयोग किए जाने वाले प्रारंभिक पदार्थ कुमीन है।

(b) फीनॉल को ब्रोमीन जल से उपचार देने पर एक बहु-हैलोजन अपशिष्ट उत्पाद बनता है जिसमें $-\mathrm{OH}$ समूह के सापेक्ष आर्थो और पैरा स्थिति पर मौजूद सभी हाइड्रोजन परमाणु ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित हो जाते हैं।

जलीय विलयन में, फीनॉल आयनित होकर फीनॉक्साइड आयन बनाता है। यह आयन बेंजीन वलय को बहुत अधिक सक्रिय करता है और इसलिए हैलोजन के स्थानांतरण तीन स्थितियों पर होता है।

हालांकि, अजलीय माध्यम जैसे $ \mathrm{CS} _{2}, \mathrm{CCl} _{4}, \mathrm{CHCl} _{3}$ में, मोनोब्रोमोफीनॉल प्राप्त होते हैं।

अजलीय विलयन में फीनॉल के आयनित होने को बहुत अधिक दबाव लगाया जाता है। इसलिए, वलय के सक्रियण कम होता है और इसलिए मोनोस्थानांतरण होता है।

(c) बेंजीन के ब्रोमीकरण में, लुईस अम्ल का उपयोग ब्रोमीन ($\mathrm{Br}_2$) को विद्युत धनात्मक अभिकर्मक ($\mathrm{Br}^{+}$) बनाने के लिए ध्रुवीकृत करने के लिए किया जाता है। फ़ेनॉल के मामले में, लुईस अम्ल की आवश्यकता नहीं होती क्योंकि फ़ेनॉल के O-परमाणु स्वयं $\mathrm{Br}_2$ अणु को ध्रुवीकृत करता है और $\mathrm{Br}^{+}$ आयन बनाता है।

इसके अतिरिक्त, OH समूह के +R प्रभाव फ़ेनॉल को विद्युत धनात्मक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के प्रति बहुत सक्रिय बनाता है।

73. फ़ेनॉल को एस्पिरिन में कैसे परिवर्तित किया जा सकता है?

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उत्तर

फ़ेनॉल को साइलिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है। इस साइलिक एसिड को एसीटिक ऐनहाइड्राइड के साथ उपचारित किया जाता है। साइलिक एसिड के एसीटिलीकरण पर, एस्पिरिन (एसीटिल साइलिक एसिड) बनता है।

74. आप जानते हुए एक यौगिक के औद्योगिक तैयारी में एक जैवीय अभिकर्मक का उपयोग करने वाली प्रक्रिया को समझाइए।

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उत्तर

एंजाइम जैवीय अभिकर्मक होते हैं। ये जैवीय अभिकर्मक (एंजाइम) एथेनॉल के औद्योगिक तैयारी में उपयोग किए जाते हैं। एथेनॉल को मोलास द्वारा फर्मेंटेशन के माध्यम से तैयार किया जाता है - जो चीनी के क्रिस्टलीकरण के बाद बचे गए गहरे बौछार रंग के सिरप को कहते हैं जिसमें लगभग 40 प्रतिशत चीनी शेष रहता है।

फर्मेंटेशन की प्रक्रिया वास्तव में एंजाइम की उपस्थिति में बड़े अणुओं को सरल अणुओं में विघटित करती है। इन एंजाइम के स्रोत यीस्ट होते हैं। कार्बोहाइड्रेट के फर्मेंटेशन के दौरान होने वाले विभिन्न अभिक्रियाएं हैं

$ \underset{\text { सूक्रोज }}{\mathrm{C} _{12} \mathrm{H} _{22} \mathrm{O} _{11}}+\mathrm{H} _2 \mathrm{O} \xrightarrow{\text { इन्वर्टेज }} \underset{\text { ग्लूकोज }}{\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6}+\underset{\text { फ्रक्टोज }}{\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6} $

$ \underset{\substack{\text { ग्लूकोज }}}{\mathrm{C} _6 \mathrm{H} _{12} \mathrm{O} _6} \xrightarrow{\text { ज़िमेज }} \underset{\text { एथिल अल्कोहल }}{2 \mathrm{C} _2 \mathrm{H} _5 \mathrm{OH}}+2 \mathrm{CO} _2 $

$

अनार के बनाने में, अनार शर्करा और जीवाणु के स्रोत होते हैं। जब अनार पकता है, तो शर्करा की मात्रा बढ़ती जाती है और जीवाणु बाहरी त्वचा पर बढ़ते हैं। जब अनार कस जाते हैं, तो शर्करा और एंजाइम एक साथ आ जाते हैं और फर्मेंटेशन शुरू हो जाता है। फर्मेंटेशन एनारोबिक शर्तों में होता है, अर्थात हवा के अभाव में। फर्मेंटेशन के दौरान $ \mathrm{CO} _{2}$ गैस छोड़ी जाती है।

जब अल्कोहल के बनने का प्रतिशत 14 प्रतिशत से अधिक हो जाता है, तो ज़िमेज़ के कार्य को रोक दिया जाता है। यदि हवा फर्मेंटेशन मिश्रण में प्रवेश कर जाती है, तो हवा के ऑक्सीजन एथेनॉल को एथेनोइक अम्ल में ऑक्सीकृत कर देती है, जो फिर से अल्कोहलिक पेय के स्वाद को नष्ट कर देती है।


सीखने की प्रगति: इस श्रृंखला में कुल 16 में से चरण 11।