рдХрдореА
рд░рд┐рдбрдХреНрд╢рди рдореЗрдВ рдпрд╛рдж рд░рдЦрдиреЗ рдпреЛрдЧреНрдп рдмрд╛рддреЗрдВ

(2) $\mathrm{NaBH}_{4}, \mathrm{EtOH}$
рдПрд▓реНрдбрд┐рд╣рд╛рдЗрдб $\longrightarrow 1^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓
рдХреАрдЯреЛрди $\longrightarrow 2{ }^{\circ} \mathrm{Alcohol}$
рдПрд╕рд┐рдб рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб $\longrightarrow 1^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓
(3) $\mathrm{Na} / \mathrm{EtOH}$ (рдмреМрд╡реЗрд▓реНрдЯ рдмреНрд▓реИрдВрдХ рдХрдореА)
рдПрд▓реНрдбрд┐рд╣рд╛рдЗрдб $\longrightarrow 1^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓$\quad$ рдХреАрдЯреЛрди $\longrightarrow 2^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓
рдПрд╕рд┐рдб рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб $\longrightarrow 1^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓ $\quad$ рдПрд╕реНрдЯрд░ $\longrightarrow$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓ + рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓
$RCN \longrightarrow RCH_{2} NH_{2}$
(4) $\mathrm{Na}-\mathrm{Hg} / \mathrm{HCl}$ рдпрд╛
$\mathrm{Al}[\mathrm{OCHMe}]_{3}$ (рдПрдордкреАрд╡реА рдХрдЯреМрддреА)
рдПрд▓реНрдбрд┐рд╣рд╛рдЗрдб $\longrightarrow 1^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓ $\quad$ рдХреАрдЯреЛрди $\longrightarrow 2^{\circ}$ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓
(5) рд░реЛрд╕реЗрдирдордВрдб рдХреА рдХрдореА

(6) рдмрд░реНрдЪ рдХрдореА
(Li/Na/K + рддрд░рд▓ $\mathrm{NH}_{3}$ )
рдиреЛрдЯ: рдЯрд░реНрдорд┐рдирд▓ рдПрд▓реНрдХрд╛рдЗрди рдХрдо рдирд╣реАрдВ рд╣реБрдП рд╣реИрдВ
(7) рд╕реНрдЯреАрдлрд╝рди рдХреА рдХрдореА
$R-C \equiv N \xrightarrow[(2) H_{2} O]{(1) SnCl_{2} / HCl} {R}-{CH} = O$
рдиреЛрдЯ: DIBAL-H рдХрд╛ рдЙрдкрдпреЛрдЧ рднреА рдЗрд╕реА рд░реВрдкрд╛рдВрддрд░рдг рдХреЗ рд▓рд┐рдП рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
(8) рдХреНрд▓реЗрдореЗрдВрд╕реЗрди рд░рд┐рдбрдХреНрд╢рди
рдпрджрд┐ рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдЕрдореНрд▓ рд╕рдВрд╡реЗрджрдирд╢реАрд▓ рд╕рдореВрд╣ рдореМрдЬреВрдж рд╣реЛрдВ рддреЛ рдмрдЪреЗрдВред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг рдХреЗ рд▓рд┐рдП $\mathrm{C}=\mathrm{C}, \mathrm{C} \equiv \mathrm{C}, \mathrm{OH}, \mathrm{OR}$,
(9) рд╡реЛрд▓реНрдл-рдХрд┐рд╢реНрдирд░ рдХрдЯреМрддреА

рдпрджрд┐ рдЖрдзрд╛рд░ рд╕рдВрд╡реЗрджрдирд╢реАрд▓ рд╕рдореВрд╣ рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рдореМрдЬреВрдж рд╣реИрдВ рддреЛ рдмрдЪреЗрдВред рдЬреИрд╕реЗCOOR, $\mathrm{COX}, \mathrm{CONH}_{n}$,
$-\mathrm{CO}-\mathrm{O}-\mathrm{CO}-\mathrm{R}-\mathrm{X}$
(11) рд▓рд╛рд▓ рдлрд╛рд╕реНрдлреЛрд░рд╕ рдФрд░ HI
рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рд╕реЗ рдпреБрдХреНрдд рд▓рдЧрднрдЧ рд╕рднреА рдХрд╛рд░реНрдпрд╛рддреНрдордХ рд╕рдореВрд╣ рд▓рд╛рд▓ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕рдВрдЧрдд рдПрд▓реНрдХреЗрди рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛ рдЬрд╛рддреЗ рд╣реИрдВ $\mathrm{P}+\mathrm{HI}$.
-
$R-CH_{2} OH \longrightarrow R - CH_{3} $
-
$R-CHO \longrightarrow R-CH_{3}$
-
$R_{2} CO \longrightarrow R_{2} CH_{2} $ (рдЕрд▓реНрдХреЗрди)
(12) рдбрд╛рдпрдмрд▓-рдПрдЪ рдХрдореА

$\mathrm{R}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{N} \xrightarrow{\mathrm{DIBAL}-\mathrm{H}} \mathrm{R}-\mathrm{CH}=\mathrm{O}$
рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рддрд╛рдкрдорд╛рди рдкрд░ рдПрд╕реНрдЯрд░ рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣рд▓ рдореЗрдВ рдмрджрд▓ рдЬрд╛рддреЗ рд╣реИрдВ рд▓реЗрдХрд┐рди рдХрдо рддрд╛рдкрдорд╛рди рдкрд░ рдПрд╕реНрдЯрд░ рдПрд▓реНрдбрд┐рд╣рд╛рдЗрдб рдореЗрдВ рдмрджрд▓ рдЬрд╛рддреЗ рд╣реИрдВред