рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рдЬреИрд╡рд┐рдХ рд░рд╕рд╛рдпрди
рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рдХрд╛рд░реНрдмрдирд┐рдХ рд░рд╕рд╛рдпрди рд╡рд┐рдЬреНрдЮрд╛рди рдореЗрдВ рдпрд╛рдж рд░рдЦрдиреЗ рдпреЛрдЧреНрдп рдмрд╛рддреЗрдВ
1.рдкреНрд░реЗрд░рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡
рд╕рд╛рдзрд╛рд░рдг $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ рдмрдВрдзрди рдореЗрдВ рдХреЛрдИ рдзреНрд░реБрд╡рддрд╛ рдирд╣реАрдВ рд╣реЛрддреА рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рд╕рдорд╛рди рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдирдЧреЗрдЯрд┐рд╡рд┐рдЯреА (EN) рдорд╛рди рдХреЗ рджреЛ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдПрдХ рджреВрд╕рд░реЗ рд╕реЗ рдЬреБрдбрд╝реЗ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред рдЗрд╕рд▓рд┐рдП рдмрдВрдзрди рдЕрдзреНрд░реБрд╡реАрдп рд╣реИред
рдпрд╣рд╛рдВ рдЕрдзрд┐рдХ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг 1-рдХреНрд▓реЛрд░реЛ рдмреНрдпреВрдЯреЗрди рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмрди рд╢реНрд░реГрдВрдЦрд▓рд╛ рдкрд░ рд╡рд┐рдЪрд╛рд░ рдХрд░реЗрдВ $\mathrm{EN}$ рдХрд╛ $\mathrm{Cl}$ рдПрдЯрдо $\mathrm{C}-\mathrm{Cl}$ рдЖрдмрдВрдз рдпреБрдЧреНрдо рдХреА рдУрд░ рдереЛрдбрд╝рд╛ рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рд╣реИ $\mathrm{Cl}$ рдЗрд╕рд▓рд┐рдП рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдЖрдВрд╢рд┐рдХ рдирдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдмрдирд╛рддрд╛ рд╣реИ $(\delta-)$ рд╢реБрд▓реНрдХ рд╕рдорд╛рдкреНрдд рд╣реЛ рдЧрдпрд╛ $\mathrm{Cl}$ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдФрд░ рдЖрдВрд╢рд┐рдХ рд╕рдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ $\left(\delta^{+}\right)$рд╢реБрд▓реНрдХ рд╕рдорд╛рдкреНрдд рд╣реЛ рдЧрдпрд╛ $\mathrm{C}_{1}$ рдкрд░рдорд╛рдгреБ.
рдЕрдм рд╕реЗ $C_{1}$ рдереЛрдбрд╝рд╛ рд╕рдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рд╣реИ, рдЗрд╕рд╕реЗ рд╕реНрдерд╛рдирд╛рдВрддрд░рдг рднреА рд╣реЛрдЧрд╛ $C_{1}-C_{2}$ рдмрдВрдзрди рдпреБрдЧреНрдо рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХреЛ рд╕реНрд╡рдпрдВ рдХреА рдУрд░ рдЙрддреНрдкрдиреНрди рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ $C_{2}$ рдЫреЛрдЯрд╛ рдзрдирд╛рддреНрдордХ рдЖрд╡реЗрд╢ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рдХрд░рдиреЗ рдХреЗ рд▓рд┐рдПред рдЙрд╕реА рдкреНрд░рдХрд╛рд░ $\mathrm{C}_{3}$ рдХрд╛рд░реНрдмрди рд╢реНрд░реГрдВрдЦрд▓рд╛ рдореЗрдВ рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдХрд╛ рдкреНрд░реЗрд░рдг рдмрдирд╛рддреЗ рд╣реБрдП рдереЛрдбрд╝рд╛ рд╕рдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рдРрд╕реЗ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЛ рдЖрдЧрдордирд╛рддреНрдордХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
I рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рджрд░реНрд╢рд╛рдиреЗ рд╡рд╛рд▓рд╛ рдЖрд░реЗрдЦ

рддреАрд░ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдирд┐рдХрд╛рд▓рдиреЗ рдХреА рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдХреЛ рджрд░реНрд╢рд╛рддрд╛ рд╣реИ $-\mathrm{Cl}$ рд╕рдореВрд╣ред
рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдЖрдЧрдордирд╛рддреНрдордХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЛ рд╕реНрдерд╛рдпреА рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рднрд╛рд╖рд┐рдд рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ $\sigma$ рджреНрд╡рд┐рдзреНрд░реБрд╡ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдмрдВрдз рдпреБрдЧреНрдо рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиред (рдзреНрд░реБрд╡реАрдп рдмрдВрдзрди)
рдХреБрдЫ рдорд╣рддреНрд╡рдкреВрд░реНрдг рдмрд┐рдВрджреБ рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╣реИрдВ:
(рдП) рдЗрд╕реЗ рдЖрд╕рдиреНрди рдмрдВрдзрди рдХреЗ рдзреНрд░реБрд╡реАрдХрд░рдг рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдПрдХ рдмрдВрдзрди рдХреЗ рдзреНрд░реБрд╡реАрдХрд░рдг рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рднреА рдкрд░рд┐рднрд╛рд╖рд┐рдд рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред
(рдмреА) рдЗрд╕реЗ рд╕рдВрдЪрд░рдг рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рднреА рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
(рд╕реА) рдпрд╣ рдЕрдгреБ рдореЗрдВ рд╕реНрдерд╛рдпреА рдзреНрд░реБрд╡реАрдХрд░рдг рдХрд╛ рдХрд╛рд░рдг рдмрдирддрд╛ рд╣реИ, рдЗрд╕рд▓рд┐рдП рдпрд╣ рдПрдХ рд╕реНрдерд╛рдпреА рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рд╣реИред
(рдбреА) рд╕рд╣рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХ рдмрдВрдзрди рдореЗрдВ рд╢рд╛рдорд┐рд▓ рджреЛ рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдХреА рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдирдЧреЗрдЯрд┐рд╡рд┐рдЯреА рдореЗрдВ рдЕрдВрддрд░ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рд╡рд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред
(рдИ) рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдЕрдкрдиреЗ рдореВрд▓ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрдХреНрд╖ рдХреЛ рдХрднреА рдирд╣реАрдВ рдЫреЛрдбрд╝рддреЗ рд╣реИрдВред
(f) рджреВрд░реА рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЗрд╕рдХрд╛ рдкрд░рд┐рдорд╛рдг рдШрдЯрддрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рдФрд░ рддреАрд╕рд░реЗ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреЗ рдмрд╛рдж рдпрд╣ рд▓рдЧрднрдЧ рдирдЧрдгреНрдп рд╣реЛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
(рдЫ) рдЖрдЧрдордирд╛рддреНрдордХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рд╕рджреИрд╡ рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓ рд░рд╣рддрд╛ рд╣реИ $\sigma$ рдмрдВрдзрди, рд╢рд╛рдорд┐рд▓ рдирд╣реАрдВ рд╣реИ $\pi$ рдмрдВрдзрди рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди.
рдЖрдЧрдордирд╛рддреНрдордХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡реЛрдВ рдХреЗ рдкреНрд░рдХрд╛рд░:
(рдП)- I рдкреНрд░рднрд╛рд╡: рдЬреЛ рд╕рдореВрд╣ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдмрд╛рджрд▓ рдХреЛ рд╡рд╛рдкрд╕ рд▓реЗрддрд╛ рд╣реИ рдЙрд╕реЗ - I рд╕рдореВрд╣ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдЬрд╛рдирд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рдФрд░ рдЗрд╕рдХреЗ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЛ - I рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдХреЛ рдЙрдирдХреЗ рдШрдЯрддреЗ-рдмрдврд╝рддреЗ рдХреНрд░рдо рдореЗрдВ рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рд╕реВрдЪреАрдмрджреНрдз рдХрд┐рдпрд╛ рдЧрдпрд╛ рд╣реИред
$\oplus \quad\quad\quad\quad \oplus \quad\quad\quad\quad \oplus$
$-NR_3 > -SR_2 > -NH_3 > -NO_2 > -SO_{2}R > -CN > -CHO > -COOH > -F > -Cl > -Br > -I > -OR > -OH > -C = CH > -NH_2 > - C_6H_5 > -CH = CH_2 > -H$.
(рдмреА) + I рдкреНрд░рднрд╛рд╡: рд╡рд╣ рд╕рдореВрд╣ рдЬреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдмрд╛рджрд▓ рдЫреЛрдбрд╝рддрд╛ рд╣реИ рдЙрд╕реЗ + I рд╕рдореВрд╣ рдФрд░ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдЬрд╛рдирд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ $+\mathrm{I}$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ред
$-O^{\ominus} > -COO^{\ominus} > -C(CH_3)_3 > -CH(CH_3)_2 > -CH_2-CH_3 > -CH_3 >-D > -H $
рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХрд╛ рд╕рдВрджрд░реНрдн рд╣реИ $+I$ рдФрд░ $-I$ рд╢реГрдВрдЦрд▓рд╛ред рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдХрд╛ рдЖрдЧрдордирд╛рддреНрдордХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рд╢реВрдиреНрдп рдорд╛рдирд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
рдкреВрд░реНрд╡ред рдЖрдЗрдпреЗ рдЗрд╕рдХреЗ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдкрд░ рд╡рд┐рдЪрд╛рд░ рдХрд░реЗрдВ $COOH$ & $-COO^{-}$рдХрд╛рд░реНрдмрди рд╢реНрд░реГрдВрдЦрд▓рд╛ рдореЗрдВ
(рдП) ${ }^{\ominus} OOC \rightarrow \stackrel{\delta-}CH_2 \rightarrow \stackrel{\delta \delta-}CH_2 \rightarrow CH_3$
(рдмреА) $HOOC \rightarrow \stackrel{\delta+}CH_2 \rightarrow \stackrel{\delta \delta+}CH_3 $
рдЗрд╕ рдХрд╛рд░рдг $\mathrm{e}^{-}$рджрд╛рди рджреЗрдиреЗ рдХрд╛ рд╕реНрд╡рднрд╛рд╡ $-\mathrm{COO}^{\ominus}$ рдХрд╛рд░реНрдмрди рд╢реГрдВрдЦрд▓рд╛ рдЖрдВрд╢рд┐рдХ рд░реВрдк рд╕реЗ рдЛрдгрд╛рддреНрдордХ рд╣реЛ рдЧрдпреА рд╣реИ рд▓реЗрдХрд┐рди $-\mathrm{COOH}$ рд╣реИ - I рд╕рдореВрд╣ рдЗрд╕рд▓рд┐рдП рдХрд╛рд░реНрдмрди рд╢реНрд░реГрдВрдЦрд▓рд╛ рдЖрдВрд╢рд┐рдХ рд░реВрдк рд╕реЗ рд╕рдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рд╣реЛ рдЧрдИ рд╣реИред
2.рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐
рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╡рд╣ рдШрдЯрдирд╛ рд╣реИ рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдХреА рд╕рдорд╛рди рд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рд╢рд╛рдорд┐рд▓ рджреЛ рдпрд╛ рджреЛ рд╕реЗ рдЕрдзрд┐рдХ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЛ рдПрдХ рд╡рд┐рд╢реЗрд╖ рдкреНрд░рдЬрд╛рддрд┐ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рд▓рд┐рдЦрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ, рдЙрди рд╕рднреА рд╕рдВрднрд╛рд╡рд┐рдд рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдпрд╛ рд╡рд┐рд╣рд┐рдд рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдЬрд╛рдирд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдБ рдХреЗрд╡рд▓ рдХрд╛рд▓реНрдкрдирд┐рдХ рд╣реЛрддреА рд╣реИрдВ рд▓реЗрдХрд┐рди рд╡реЗ рд╕рднреА рдПрдХ рд╡рд╛рд╕реНрддрд╡рд┐рдХ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдореЗрдВ рдпреЛрдЧрджрд╛рди рдХрд░рддреА рд╣реИрдВ рдЬрд┐рд╕реЗ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ рдХрд┐рд╕реА рднреА рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдХреА рддреБрд▓рдирд╛ рдореЗрдВ рдЕрдзрд┐рдХ рд╕реНрдерд┐рд░ рд╣реИред

рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░:
рд╕рдмрд╕реЗ рд╕реНрдерд┐рд░ рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ рдореЗрдВ рдЕрдзрд┐рдХрддрдо рдпреЛрдЧрджрд╛рди рджреЗрддреА рд╣реИ рдФрд░ рдХрдо рд╕реНрдерд┐рд░ рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рд╕рдВрдХрд░ рдореЗрдВ рдиреНрдпреВрдирддрдо рдпреЛрдЧрджрд╛рди рджреЗрддреА рд╣реИред
рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди:
рдХрд┐рд╕реА рджрд┐рдП рдЧрдП рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдпрд╛ рд╕рдореВрд╣ рдХреЛ рдЕрд╕рдВрддреГрдкреНрдд рдкреНрд░рдгрд╛рд▓реА рдХреЗ рд╕рд╛рде рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорд┐рдд рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ рдпрджрд┐:-
(i) рдпрд╣ рдПрдХрд▓ рдмрдВрдзрди рдХреЗ рдорд╛рдзреНрдпрдо рд╕реЗ рдПрдХрд╛рдзрд┐рдХ рдмрдВрдзрди рдХреЗ рдкрд░рдорд╛рдгреБрдУрдВ рдореЗрдВ рд╕реЗ рдПрдХ рд╕реЗ рд╕реАрдзреЗ рдЬреБрдбрд╝рд╛ рд╣реБрдЖ рд╣реИред
(ii) рдпрд╣ рд╣реИ $\pi$ рдмрдВрдзрди, рдзрдирд╛рддреНрдордХ рдЖрд╡реЗрд╢, рдЛрдгрд╛рддреНрдордХ рдЖрд╡реЗрд╢, рд╡рд┐рд╖рдо рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдпрд╛ рдПрдХрд╛рдХреА рдпреБрдЧреНрдо рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиред
рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди рдХреЗ рдкреНрд░рдХрд╛рд░:
1.рдХреЗ рдмреАрдЪ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ рдФрд░

- +ve рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдФрд░ рдХреЗ рдмреАрдЪ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди

3.рдЕрдХреЗрд▓реЗ рдЬреЛрдбрд╝реЗ рдФрд░ рдХреЗ рдмреАрдЪ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди

4.рд╡рд┐рд╖рдо рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдФрд░ рдХреЗ рдмреАрдЪ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди

5.рдирдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдЖрд╡реЗрд╢ рдФрд░ рдХреЗ рдмреАрдЪ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди

3.рдореЗрд╕реЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ (рдпрд╛ рдЕрдиреБрдирд╛рдж рдкреНрд░рднрд╛рд╡)
рдореЗрд╕реЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЛ рд╕реНрдерд╛рдпреА рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдкрд░рд┐рднрд╛рд╖рд┐рдд рдХрд┐рдпрд╛ рдЧрдпрд╛ рд╣реИ $\pi$ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдХрд╛ рдПрдХрд╛рдзрд┐рдХ рдЖрдмрдВрдз рд╕реЗ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдореЗрдВ рдпрд╛ рдПрдХрд╛рдзрд┐рдХ рдЖрдмрдВрдз рд╕реЗ рдПрдХрд▓ рдЖрдмрдВрдз рдореЗрдВ рдпрд╛ рдПрдХрд╛рдХреА рдпреБрдЧреНрдо рд╕реЗ рдПрдХрд▓ рдЖрдмрдВрдз рдореЗрдВ рд╕реНрдерд╛рдирд╛рдВрддрд░рдгред рдпрд╣ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдореБрдЦреНрдп рд░реВрдк рд╕реЗ рджреЛрд╣рд░реЗ рдмрдВрдзрди рдХреА рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорд┐рдд рдкреНрд░рдгрд╛рд▓реА рдореЗрдВ рдХрд╛рдо рдХрд░рддрд╛ рд╣реИред рдЕрддрдГ рдЗрд╕ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдХреЛ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдо рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рднреА рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
рдкреВрд░реНрд╡ред

рдореЗрд╕реЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡реЛрдВ рдХреЗ рдкреНрд░рдХрд╛рд░:
(рдП) рд╕рдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдореЗрд╕реЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ ( $+M$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡) :
рдЬрдм рд╕рдореВрд╣ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорд┐рдд рдкреНрд░рдгрд╛рд▓реА рдХреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рджрд╛рди рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ рддреЛ рдпрд╣ рджрд┐рдЦрддрд╛ рд╣реИ $+M$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ред
рдХрд╛ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рдХреНрд░рдо $+\mathrm{M}$ рд╕рдореВрд╣ (рдЖрдорддреМрд░ рдкрд░ рдЕрдиреБрд╕рд░рдг рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ):
$-\stackrel{\ominus}O>-NH_{2}>-NHR>-NR_{2}>-OH>-OR>-NHCO>-OCOR>-Ph>-F>-Cl>-Br>-I>-NO$
рдЙрджрд╛.(рдЖрдИ)
(рдмреА) рдирдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдореЗрд╕реЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ ( $-M$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡) :
рдЬрдм рд╕рдореВрд╣ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорд┐рдд рдкреНрд░рдгрд╛рд▓реА рд╕реЗ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдирд┐рдХрд╛рд▓рддрд╛ рд╣реИ, рддреЛ рдпрд╣ рджрд┐рдЦрд╛рддрд╛ рд╣реИ
$-M$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡
-M рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдХрд╛ рд╕рд╛рдкреЗрдХреНрд╖ рдХреНрд░рдо (рдЖрдорддреМрд░ рдкрд░ рдЕрдиреБрд╕рд░рдг рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ):
рдкреВрд░реНрд╡ред (рдореИрдВ)
(рджреНрд╡рд┐рддреАрдп)
4.рдЕрддрд┐рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди
рдпрд╣ рдкреА-рдСрд░реНрдмрд┐рдЯрд▓ рдХреЗ рд╕рд╛рде рд╕рд┐рдЧреНрдорд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдХрд╛ рдбреЗрд▓реЛрдХрд▓рд╛рдЗрдЬреЗрд╢рди рд╣реИред рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рднреА рдЬрд╛рдирд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ $\sigma \pi$ рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди рдпрд╛ рдХреЛрдИ рдмрдВрдзрди рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐ рдирд╣реАрдВред рдпрд╣ рдПрд▓реНрдХреАрди, рдПрд▓реНрдХрд╛рдЗрди, рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди, рдлреНрд░реА рд░реЗрдбрд┐рдХрд▓, рдмреЗрдВрдЬреАрди рдиреНрдпреВрдХреНрд▓рд┐рдпрд╕ рдореЗрдВ рд╣реЛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИред
рдЖрд╡рд╢реНрдпрдХ рд╢рд░реНрдд : рд╕рдВрддреГрдкреНрдд рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░ рдХрдо рд╕реЗ рдХрдо рдПрдХ рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ $\alpha$ рдПрд▓реНрдХреАрди, рдПрд▓реНрдХрд╛рдЗрди, рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди, рдлреНрд░реА рд░реЗрдбрд┐рдХрд▓, рдмреЗрдВрдЬреАрди рдиреНрдпреВрдХреНрд▓рд┐рдпрд╕ рдХреЗ рд╕рдВрдмрдВрдз рдореЗрдВред
(i) рдПрд▓реНрдХреЗрди рдореЗрдВ рд╣рд╛рдЗрдкрд░рдХреЛрдиреНрдЬреБрдЧреЗрд╢рди
(ii) рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рдореЗрдВ рд╣рд╛рдЗрдкрд░рдХреЛрдиреНрдЬреБрдЧреЗрд╢рди

(iii) рд░реЗрдбрд┐рдХрд▓ рдореЗрдВ рд╣рд╛рдЗрдкрд░рдХреЛрдиреНрдЬреБрдЧреЗрд╢рди

5.рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд рдЪрд░рд┐рддреНрд░ [рдж рд╣рдХреЗрд▓ $4 n+2$ рдирд┐рдпрдо]
рдирд┐рдореНрдирд▓рд┐рдЦрд┐рдд рдирд┐рдпрдо рдпрд╣ рдЕрдиреБрдорд╛рди рд▓рдЧрд╛рдиреЗ рдореЗрдВ рдЙрдкрдпреЛрдЧреА рд╣реИрдВ рдХрд┐ рдХреЛрдИ рд╡рд┐рд╢реЗрд╖ рдпреМрдЧрд┐рдХ рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд рд╣реИ рдпрд╛ рдЧреИрд░-рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд рд╣реИред рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд рдпреМрдЧрд┐рдХ рдЪрдХреНрд░реАрдп рдФрд░ рд╕рдорддрд▓реАрдп рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред рдПрдХ рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд рд╡рд▓рдп рдореЗрдВ рдкреНрд░рддреНрдпреЗрдХ рдкрд░рдорд╛рдгреБ рд╣реИ $\mathrm{sp}^{2}$ рд╕рдВрдХрд░рд┐рддред рдЪрдХреНрд░реАрдп $\pi$ рдЖрдгрд╡рд┐рдХ рдХрдХреНрд╖рдХ (рдкреА-рдХрдХреНрд╖рдХреЛрдВ рдХреЗ рдУрд╡рд░рд▓реИрдк рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдирд┐рд░реНрдорд┐рдд) рдЕрд╡рд╢реНрдп рд╢рд╛рдорд┐рд▓ рд╣реЛрдирд╛ рдЪрд╛рд╣рд┐рдП $(4 n+2) \pi$ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди, рдпрд╛рдиреА,$ 2,6,10,14 \ldots \ldots . . \pi $рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди. рдХрд╣рд╛рдБ $\mathrm{n}=$ рдкреВрд░реНрдгрд╛рдВрдХ $0,1,2,3$,
рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рдореЗрдВ рд╡рд┐рд╢рд┐рд╖реНрдЯ рдЧрдВрдз рд╣реЛрддреА рд╣реИ, рдЙрдирдореЗрдВ рдЕрддрд┐рд░рд┐рдХреНрдд рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИ рдФрд░ рд╡реЗ рдХрд╛рд▓рд┐рдЦ рдХреА рд▓реМ рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЬрд▓рддреЗ рд╣реИрдВред
рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ, рдРрдВрдЯреА рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рдФрд░ рдиреЙрди рдРрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рдХреЗ рдмреАрдЪ рддреБрд▓рдирд╛ред
рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рдХреА рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛: рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд > рдЧреИрд░-рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд > рдкреНрд░рддрд┐-рд╕реБрдЧрдВрдзрд┐рдд
(рдП) рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди:
рдкрд░рд┐рднрд╛рд╖рд╛: рдПрдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рддреАрди рдмрдВрдз рдпреБрдЧреНрдо рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдФрд░ рдЙрд╕ рдкрд░ рдПрдХ рдзрдирд╛рддреНрдордХ рдЖрд╡реЗрд╢ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рдХрд╣рд▓рд╛рддрд╛ рд╣реИред
рд╕рдВрдХрд░рдг : рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рд╣реЛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ $sp^2$ & $sp$ рд╕рдВрдХрд░рд┐рдд
рд╕рдВрдХрд░рдг $\quad \quad \quad \quad \quad $ рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг
$sp^2$ $ \quad \quad \quad \quad \quad $ $\stackrel \oplus{C}H_{3}, CH_3 \stackrel \oplus{C}H_{2}, CH_3 \stackrel \oplus{C}HCH_{3}, (CH_3)_3 \stackrel\oplus{C}$
$sp$ $ \quad \quad \quad \quad \quad $ $\mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\stackrel{\oplus}{\mathrm{C}} \mathrm{H}, \mathrm{HC} \equiv \stackrel{\oplus}{\ рдЧрдгрд┐рдд{рд╕реА}} $
рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рдореЗрдВ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдХреА рдХрдореА рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЙрдирдХреЗ рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХрддрд╛ рдХреЛрд╢ рдореЗрдВ рдХреЗрд╡рд▓ рдЫрд╣ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ, рдФрд░ рдЗрд╕ рд╡рдЬрд╣ рд╕реЗ, рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рд▓реБрдИрд╕ рдПрд╕рд┐рдб рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдп рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред рдЕрдзрд┐рдХрд╛рдВрд╢ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдзрдирд╛рдпрди рдЕрд▓реНрдкрдХрд╛рд▓рд┐рдХ рдФрд░ рдЕрддреНрдпрдзрд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ, рд╡реЗ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдХреБрдЫ рдХрд╛рд░реНрдмрдирд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдУрдВ рдореЗрдВ. рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рд▓реБрдИрд╕ рдмреЗрд╕ рдпрд╛ рдЖрдпрдиреЛрдВ рдХреЗ рд╕рд╛рде рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВ рдЬреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдЬреЛрдбрд╝реА рджрд╛рди рдХрд░ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВ, рдЙрдиреНрд╣реЗрдВ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХрд╛ рдПрдХ рд╕реНрдерд┐рд░ рдСрдХреНрдЯреЗрдЯ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рдХрд░рдиреЗ рдХреА рдЖрд╡рд╢реНрдпрдХрддрд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИ (рдпрд╛рдиреА, рдПрдХ рдЙрддреНрдХреГрд╖реНрдЯ рдЧреИрд╕ рдХрд╛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдирд┐рдХ рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕):
рдЪреВрдБрдХрд┐ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдЪрд╛рд╣рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдЕрднрд┐рдХрд░реНрдордХ рд╣реИрдВ, рд░рд╕рд╛рдпрдирдЬреНрдЮ рдЙрдиреНрд╣реЗрдВ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ рдХрд╣рддреЗ рд╣реИрдВред рдкреНрд░реЛрдЯреЙрди рд╕рд╣рд┐рдд рд╕рднреА рд▓реБрдИрд╕ рдПрд╕рд┐рдб рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЛрдлрд╛рдЗрд▓ рд╣реИрдВред рдПрдХ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдпреБрдЧреНрдо рдХреЛ рд╕реНрд╡реАрдХрд╛рд░ рдХрд░рдХреЗ, рдПрдХ рдкреНрд░реЛрдЯреЙрди рд╣реАрд▓рд┐рдпрдо рдХреЗ рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХрддрд╛ рдХреЛрд╢ рд╡рд┐рдиреНрдпрд╛рд╕ рдХреЛ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ; рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рдирд┐рдпреЙрди рдХреЗ рд╡реИрд▓реЗрдВрд╕ рд╢реЗрд▓ рдХреЙрдиреНрдлрд╝рд┐рдЧрд░реЗрд╢рди рдХреЛ рдкреНрд░рд╛рдкреНрдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред
рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛ : рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди рдХрд┐рд╕рдХреЗ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рд░ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ
(i) + I рдкреНрд░рднрд╛рд╡
(ii) $+M$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡
(iii) рдЕрддрд┐рд╕рдВрдпреБрдЧреНрдорди
(iv) рдЖрд╡реЗрд╢ рдХрд╛ рд╕реНрдерд╛рдиреАрдпрдХрд░рдг
рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛ рдХреНрд░рдо:
(рдмреА) рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрди:
рдкрд░рд┐рднрд╛рд╖рд╛: рдПрдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рддреАрди рдмрдВрдз рдпреБрдЧреНрдо рдФрд░ рдЙрд╕ рдкрд░ рдПрдХ рдЛрдгрд╛рддреНрдордХ рдЖрд╡реЗрд╢ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрди рдХрд╣рд▓рд╛рддрд╛ рд╣реИред
рд╕рдВрдХрд░рдг : рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрди рдХрд╛ рд╕рдВрдХрд░рдг рд╣реЛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ $sp^3, sp^2$ & $sp$.
рд╕рдВрдХрд░рдг $ \quad \quad \quad \quad \quad $ рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг
рдХрд╛рд░реНрдмрдирд┐рдпрди рдХреА рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛: рдХрд╛рд░реНрдмрдирд┐рдпрди рдХреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рдирд┐рд╖реНрдХрд╛рд╕рди рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рд░ рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ
(i) - рдореИрдВ рдкреНрд░рднрд╛рд╡ рдбрд╛рд▓рддрд╛ рд╣реВрдБ
(ii) $-\mathrm{m}$ рдкреНрд░рднрд╛рд╡
(iii) рдЖрд╡реЗрд╢ рдХрд╛ рд╕реНрдерд╛рдиреАрдпрдХрд░рдг
(рд╕реА) рдлреНрд░реА рд░реЗрдбрд┐рдХрд▓реНрд╕:
рд╕рд╣рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХ рдмрдВрдзрди рдХреЗ рд╣реЛрдореЛрд▓рд┐рд╕рд┐рд╕ рдХреЗ рдкрд░рд┐рдгрд╛рдорд╕реНрд╡рд░реВрдк рдореБрдХреНрдд рдореВрд▓рдХ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдореЗрдВ рдЕрдпреБрдЧреНрдорд┐рдд рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред

рдпрд╣ рд╕реВрд░реНрдп рдХреЗ рдкреНрд░рдХрд╛рд╢, рдкреЗрд░реЛрдХреНрд╕рд╛рдЗрдб рдпрд╛ рдЙрдЪреНрдЪ рддрд╛рдкрдорд╛рди рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдЙрддреНрдкрдиреНрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ

рдореБрдХреНрдд рд░реЗрдбрд┐рдХрд▓: рдПрдХ рдЕрдирд╛рд╡реЗрд╢рд┐рдд рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░ рддреАрди рдмрдВрдз рдпреБрдЧреНрдо рдФрд░ рдПрдХ рдЕрдпреБрдЧреНрдорд┐рдд рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред
(i) рдпрд╣ рд╡рд┐рд╖рдо рдХреЗ рд╕рд╛рде рддрдЯрд╕реНрде рдкреНрд░рдЬрд╛рддрд┐ рд╣реИ $\mathrm{e}^{-}$
(ii) рд╡рд┐рд╖рдо рд╣реЛрдиреЗ рдХреЗ рдХрд╛рд░рдг рдпрд╣ рдЕрдиреБрдЪреБрдВрдмрдХреАрдп рдкреНрд░рдХреГрддрд┐ рдХрд╛ рд╣реИ $\mathrm{e}^{-}$
(iii) рдЖрдо рддреМрд░ рдкрд░ рдХреЛрдИ рдкреБрдирд░реНрд╡реНрдпрд╡рд╕реНрдерд╛ рдирд╣реАрдВ рджреЗрдЦреА рдЬрд╛рддреА рд╣реИред
(iv) рд╡рд┐рд╖рдо рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рд╡рд╛рд▓реЗ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкрд░рдорд╛рдгреБ рдореЗрдВ рд╣реИ $\mathrm{sp}^{2}$ рд╕рдВрдХрд░ рдЕрд╡рд╕реНрдерд╛
(v) рдХреЛрдИ рднреА рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдпрджрд┐ рд╕реВрд░реНрдп рдХреЗ рдкреНрд░рдХрд╛рд╢, рдкреЗрд░реЛрдХреНрд╕рд╛рдЗрдб рдпрд╛ рдЙрдЪреНрдЪ рддрд╛рдкрдорд╛рди рдХреА рдЙрдкрд╕реНрдерд┐рддрд┐ рдореЗрдВ рдХреА рдЬрд╛рддреА рд╣реИ рддреЛ рдпрд╣ рдЖрдо рддреМрд░ рдкрд░ рдореБрдХреНрдд рдореВрд▓рдХ рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдХреЗ рдорд╛рдзреНрдпрдо рд╕реЗ рдЖрдЧреЗ рдмрдврд╝рддреА рд╣реИред
рдореБрдХреНрдд рд░реЗрдбрд┐рдХрд▓ рдХреА рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛: рдпрд╣ рдЕрдиреБрдирд╛рдж, рд╣рд╛рдЗрдкрд░рдХреЛрдиреНрдЬреБрдЧреЗрд╢рди рдФрд░ + I рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рд░ рд╣реЛрддреА рд╣реИред
рдкреВрд░реНрд╡ред $(H_3C)_{3}C^{\bullet}>H_3 C-\dot{C} H-CH_3>H_3 C-\dot{C} H_2>\dot{C} H_3$
(рд╕реНрдерд┐рд░рддрд╛ рдХреНрд░рдо)
(рдбреА) рдХрд╛рд░реНрдмреЗрди (рдбрд╛рдЗрд╡рд▓реЗрдВрдЯ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА):
рдкрд░рд┐рднрд╛рд╖рд╛ : рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреАрдпреЛрдВ рдХрд╛ рдПрдХ рд╕рдореВрд╣ рд╣реИ рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдХреЗрд╡рд▓ рджреЛ рдЖрдмрдВрдз рдмрдирд╛рддрд╛ рд╣реИред рдЗрди рддрдЯрд╕реНрде рджреНрд╡рд┐рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдкреНрд░рдЬрд╛рддрд┐рдпреЛрдВ рдХреЛ рдХрд╛рд░реНрдмреЗрди рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдЕрдзрд┐рдХрд╛рдВрд╢ рдХрд╛рд░реНрдмреЗрди рдЕрддреНрдпрдзрд┐рдХ рдЕрд╕реНрдерд┐рд░ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдЬреЛ рдХреЗрд╡рд▓ рдХреНрд╖рдгрднрдВрдЧреБрд░ рдЕрд╕реНрддрд┐рддреНрд╡ рдореЗрдВ рд╣реА рд╕рдХреНрд╖рдо рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВред рдХрд╛рд░реНрдмреЗрди рдмрдирдиреЗ рдХреЗ рддреБрд░рдВрдд рдмрд╛рдж, рд╡реЗ рдЖрдорддреМрд░ рдкрд░ рдЕрдиреНрдп рдЕрдгреБрдУрдВ рдХреЗ рд╕рд╛рде рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред рдХрд╛рд░реНрдмрд╛рдЗрди рддреИрдпрд╛рд░ рдХрд░рдиреЗ рдХреА рд╡рд┐рдзрд┐рдпрд╛рдБ:

(рдИ) рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЗрдиреНрд╕:
рдХрд╛рд░реНрдмреЗрди рдХрд╛ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЛрдЬрди рдПрдирд╛рд▓реЙрдЧ рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЗрди рд╣реИред рд╡реЗ рдмрд╣реБрдд рдЕрдзрд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдХреНрдпреЛрдВрдХрд┐ рдЙрдирдореЗрдВ рдЕрд╖реНрдЯрдХ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ $\mathrm{N}$ рдЕрдзреВрд░рд╛ рд╣реИ. рдирд╛рдЗрдЯреНрд░реЗрди рдореЗрдВ рдХреЗрд╡рд▓ рдПрдХ рд╕рдВрдпреЛрдЬрдХрддрд╛ рд╣реЛрддреА рд╣реИ $\mathrm{N}$ рд╕рдВрддреБрд╖реНрдЯ рд╣реИрдВред
$$ \mathrm{R}-\ddot{\mathrm{N}} \quad \quad \quad \mathrm{H}-\ddot{\mathrm{N}} $$
(рдПрдл) рдмреЗрдВрдЬрд╝реАрди:
рдмреЗрдВрдЬреАрди рд░рд┐рдВрдЧ рдореЗрдВ рдПрдХ рдЕрддрд┐рд░рд┐рдХреНрдд рд╣реИ $\mathrm{C}-\mathrm{C} \pi$ рдмреЗрдВрдЬреАрди рдореЗрдВ рдмрдВрдзрди
рд╕реНрдкрд╖реНрдЯ рд░реВрдк рд╕реЗ, рд╣рдо рджреЗрдЦ рд╕рдХрддреЗ рд╣реИрдВ рдХрд┐ рдирд╡рдЧрдард┐рдд $\pi$ рдмрдВрдзрди рджреВрд╕рд░реЗ рдХреЗ рд╕рд╛рде рдкреНрд░рддрд┐рдзреНрд╡рдирд┐ рдореЗрдВ рдкреНрд░рд╡реЗрд╢ рдирд╣реАрдВ рдХрд░ рд╕рдХрддрд╛ $\pi$ рд╡рд▓рдп рдХреА рдХрдХреНрд╖рд╛рдПрдБред рдЪреВрдБрдХрд┐ рдпрд╣ рд▓рдореНрдмрд╡рддреН рддрд▓ рдореЗрдВ рд╣реИред
рдпрд╣ рднреА рдзреНрдпрд╛рди рд░рдЦрдирд╛ рдорд╣рддреНрд╡рдкреВрд░реНрдг рд╣реИ рдХрд┐ ‘рдмреЗрдиреНрдЬрд╝рд┐рдирд┐рдХ рдмреЙрдиреНрдб’ рдореЗрдВ рд╢рд╛рдорд┐рд▓ рдкреНрд░рддреНрдпреЗрдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдХрд╛ рд╕рдВрдХрд░рдг рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ $\mathrm{sp}^{2}$ рдЪреВрдБрдХрд┐ рдЗрдирдХреЗ рдмреАрдЪ рдУрд╡рд░рд▓реИрдк рд╣реИ $\mathrm{sp}^{2}$ рд╣рд╛рдЗрдмреНрд░рд┐рдб рдСрд░реНрдмрд┐рдЯрд▓реНрд╕ рдЗрддрдирд╛ рдкреНрд░рднрд╛рд╡реА рдирд╣реАрдВ рд╣реИред