рдЯрд╛рдЗрдЯрд▓: рдмрд╛рдпреЛрдореЛрд▓реЗрдХреНрдпреВрд▓
рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЗрдЯрд░реНрд╕реЗ
-
рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рд╕реВрддреНрд░: рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЗрдЯрд░реНрд╕реЗ рдХрд╛ рд╕рд╛рдорд╛рдиреНрдп рд╕реВрддреНрд░ рд╣реИ $C_z(H_2 O)_y$.
(a) рднреМрддрд┐рдХ рд╡рд┐рд╢реЗрд╖рддрд╛рдУрдВ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░:
- рд╢рд░реНрдХрд░рд╛
- рдЧреИрд░-рд╢рд░реНрдХрд░рд╛
(b) рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрд▓рд┐рд╕рд┐рд╕ рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░:
- рдореЛрдиреЛрд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб
- рдУрд▓рд┐рдЧреЛрд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб
- рдбрд╛рдИрд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб: $C_{12}H_{22}O_{11}$
- рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг: рд╢рд░реНрдХрд░рд╛: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow[\text {рдпрд╛ } H^+]{\text {рдЗрдиреНрд╡рд░рдЯреЗрдЬ}} C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6$
- рддреНрд░рд┐рд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб: рд░реИрдлрд┐рдиреЛрд╕: $C_{18}H_{32}O_{16}$
- рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг: $C_{18}H_{32}O_{16} + 2H_2O \rightarrow C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6 + C_6H_{12}O_6$
- рдкреЙрд▓рд┐рд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб
- [C6H10O5]n + nH2O $\rightarrow$ nC6H12O6
(c) рдкрд░реАрдХреНрд╖рдг рдХреЗ рдЖрдзрд╛рд░ рдкрд░ рд░реЗрдПрдЬрд╝реЗрдВрдЯреНрд╕ (рдЬреИрд╕реЗ рдмреЗрдиреЗрдбрд┐рдХреНрдЯ рдХреЗ рджреНрд░рд╛рд╡, рдЯреЛрд▓реЗрдиреНрд╕ рд░реЗрдПрдЬрд╝реЗрдВрдЯ рдФрд░ рдлреЗрд╣рд▓рд┐рдВрдЧреНрд╕ рджреНрд░рд╛рд╡):
| рдСрдХреНрд╕рд╛рдЗрдбрд╛рдЗрдЬрд╝рд┐рдВрдЧ рд░реЗрдПрдЬрд╝реЗрдВрдЯ | рдмреЗрдиреЗрдбрд┐рдХреНрдЯ рдХреЗ рджреНрд░рд╛рд╡ | рдлреЗрд╣рд▓рд┐рдВрдЧреНрд╕ рджреНрд░рд╛рд╡ | рдЯреЛрд▓реЗрдиреНрд╕ рд░реЗрдПрдЬрд╝реЗрдВрдЯ |
|---|---|---|---|
| рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ | рдкрд░рддрджрд╛рддрд╛ рд╕рд▓реНрдлреЗрдЯ рд╡рд╛рд▓рд╛ рд╕реНрдереВрд▓ рд▓рдВрдЧрдбрд╝рд╛рддреНрдордХ | рдкрд░рддрджрд╛рддрд╛ рд╕рд▓реНрдлреЗрдЯ рд╡рд╛рд▓рд╛ рд╕реНрдереВрд▓ рд▓рдВрдЧрдбрд╝рд╛рддреНрдордХ | рдЬрд▓реАрдп рдирд┐рддреНрд░реЗрдЯ рд╡рд╛рд▓рд╛ рдЪрд╛рдВрджреА рд╡рд╛рд▓рд╛ рдЧреИрд╕реАрдп |
| рдЕрд╡рд╕рд╛рджрдХреАрдп рд╢рд░реНрдХрд░рд╛ | рдЧрд╣рд░реЗ рдиреАрд▓рд╛ | рдЧрд╣рд░реЗ рдиреАрд▓рд╛ | рдмрд┐рдирд╛ рд░рдВрдЧ рдХрд╛ |
| рдЕрд╡рд╕рд╛рджрди рдХрд░рдиреЗ рдХреЗ рдмрд╛рдж рд░рдВрдЧ | рдХрд┐рд░рдорд┐рдЬреА рд▓рд╛рд▓ рдкреНрд░реЗрдХреНрд╖рд╛рд╡рдХ $Cu_2O$(s) | рдХрд┐рд░рдорд┐рдЬреА рд▓рд╛рд▓ рдкреНрд░реЗрдХреНрд╖рд╛рд╡рдХ $Cu_2O$(s) | рдЪрд╛рдВрджреА рдХрд╛ рджрд░реНрдкрдг Ag(s) рдирд┐рд░реНрдорд╛рдг рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ |
| рдмрдврд╝реА рд╣реБрдИ рдЬреАрд╡ рдХреА рдЬрд╛рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реА рдирд╕реНрд▓ (рдСрдХреНрд╕реАрдХрд░рдгрд╡рдХ) | Cu2+ | Cu2+ | Ag+ |
| рдмрдврд╝реА рд╣реБрдИ рдЬреАрд╡ рдХреА рдЬрд╛рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реА рдирд╕реНрд▓ | Cu2+ + e- тЖТ Cu+ | Cu2+ + e- тЖТ Cu+ | Ag+ + e- тЖТ Ag(s) |
| рдирд╕реНрд▓ рдХреА рддрд╛рдкреАрдп рдЫрдбрд╝ (рд░реЗрдбреЛрдХреНрд╕рдХрд░рдгрд╡рдХ) | рдЕрдкрдШрдЯ рдордз рдореЗрдВ рдЕрд╡рд╕рд╛рдж рд╣реЛрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реА рд╢рд░реНрдХрд░рд╛ | рдЕрдкрдШрдЯ рдордз рдореЗрдВ рдЕрд╡рд╕рд╛рдж рд╣реЛрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реА рд╢рд░реНрдХрд░рд╛ | рдЕрдкрдШрдЯ рдордз рдореЗрдВ рдЕрд╡рд╕рд╛рдж рд╣реЛрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реА рд╢рд░реНрдХрд░рд╛ |
рдЖрд▓рдбреЛрд▓реЛрдВ рдХрд╛ рд╡рд░реНрдЧреАрдХрд░рдг

рдЗрдкреАрдорд░реНрд╕
рдЗрдкреАрдорд░реНрд╕ рдореВрд▓ рд░реВрдк рд╕реЗ рдЕрд░реНрдзрдореНрдпрд╛рдиреАрдп рд╣реИрдВ рдЬреЛ рдПрдХ рдпреМрдЧрд┐рдХ рдореЗрдВ рдЕрд▓рдЧ-рдЕрд▓рдЧ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдПрдХ-рдПрдХ рджреВрд╕рд░реЗ рд╕реЗ рдЖрдкрд░реВрдк рдореЗрдВ рд╕реНрдерд╛рдирд╛рдВрддрд░рд┐рдд рдЖрдпрд╛рдорд┐рдХ рдХреЗрдВрджреНрд░реЛрдВ рдХреЛ рд╕рдВрдмреЛрдзрд┐рдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред

рдЕрдиреЛрдореЗрд░реНрд╕
рд╕рд╛рдЗрдХреНрд▓рд┐рдХ рдореЛрдиреЛрд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб рдпрд╛ рдЧреНрд▓рд╛рдЗрдХреЛрд╕рд╛рдЗрдбреНрд╕ рдЬреЛ рдПрдкрд┐рдорд░реНрд╕ рд╣реИрдВ, рдпрджрд┐ рд╡реЗ рдПрд▓рдбреЛрдЬ рд╣реЛрдВ рддреЛ рдЙрдирдХреЗ C-1 рдХреЗ рдЖрдпрд╛рдо рдореЗрдВ рдпрд╛ рдпрджрд┐ рд╡реЗ рдХреЗрдЯреЛрдЬ рд╣реЛрдВ рддреЛ рдЙрдирдХреЗ C-2 рдХреЗ рдЖрдпрд╛рдо рдореЗрдВ рдЕрд▓рдЧ рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ рдЙрдиреНрд╣реЗрдВ рдПрдиреЛрдорд░реНрд╕ рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред рдРрд╕реЗ рдпреМрдЧрд┐рдХреЛрдВ рдореЗрдВ рдПрдкрд┐рдореЗрд░рд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдХреЛ рдПрдиреЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдХрд╛рд░реНрдмрди рдпрд╛ рдПрдиреЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдХреЗрдВрджреНрд░ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдЬрд╛рдирд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред

рдореБрдЯрд╛рд░реЛрдЯреЗрд╢рди
рдореБрдЯрд╛рд░реЛрдЯреЗрд╢рди рдХрд╛ рдЙрдкрдпреЛрдЧ рд╕рд╛рдзрд╛рд░рд┐рдд рдШреВрд░реНрдгрди рдХреЗ рд╡рдЬрд╣ рд╕реЗ рдХрд┐рд╕реА рдХрд┐рд░рдХрд┐рд░реАрдп рдпреМрдЧрд┐рдХ рдХреА рд╡рд┐рд╢реЗрд╖ рдзреНрд░реБрд╡реАрдХрд░рдг рдореЗрдВ рд╣реЛрдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрди рдХреЛ рд╡рд┐рд╡рд░рдг рдХрд░рдиреЗ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рд╕рд░реНрдмреЛрдЪреНрдЪ рдкреНрд░рдЪрд▓рд┐рдд рд╣реЛрддреА рд╣реИред рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг рдХреЗ рд▓рд┐рдП, рдореЛрдиреЛрд╕реИрдХреНрдХрд░рд╛рдЗрдб D-рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ рджреЛ рд╕рд╛рдЗрдХреНрд▓рд┐рдХ рд░реВрдкреЛрдВ рдореЗрдВ рдкрд╛рдпрд╛ рдЬрд╛ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ, рдЬреЛ рдХрд┐ рдПрдкрд┐рдорд░реНрд╕ рд╣реИрдВ рдФрд░ рд╢реБрджреНрдз рдпреМрдЧрд┐рдХ рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдЙрдкрд▓рдмреНрдз рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ, рдПрдХ рд╡рд╛рд▓реА рдХреЗ рдмрд╛рд░реЗ рдореЗрдВ ╬▒-D-рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ ([╬▒]D25 = +112) рдФрд░ рджреВрд╕рд░реА рдХреЗ рдмрд╛рд░реЗ рдореЗрдВ ╬▓-D-рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ ([╬▒]D25 = +18.7)ред

рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ рдФрд░ рдлреНрд░рдХреНрдЯреЛрдЬ рдХреЗ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдУрдВ рдХрд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╖реНрдард╛рди
- рдЦреБрд▓реА рд╢реНрд░реГрдВрдЦрд▓рд╛ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдВ (рдлрд┐рд╢рд░ рдкреНрд░рдХреНрд╖реЗрдкрдг): D рд╡рд╛рдВрдЫрд┐рдд рдирд┐рд░реНрдзрд╛рд░рд┐рдд рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ рдХрд┐ C-5 -OH рд╕рдореВрд╣ рдХреЗ рд╕рдореНрдмрдиреНрдз рдореЗрдВ D-рдЧреНрд▓рд╛рдЗрд╕реЗрд░рд╛рд▓реНрдбрд┐рд╣рд╛рдЗрдб рд╕реЗ рддреИрдпрд╛рд░ рдХрд┐рдП рдЬрд╛рддреЗ рд╣реИрдВ, рдЬрд╣рд╛рдВ (+) рдФрд░ (тАУ) рдорд╛рдзреНрдпрд╛рдирд┐рд░реНрджреЗрд╢рди рдХрд╛рд░реНрдп рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред рд╕реНрд╡рд╛рднрд╛рд╡рд┐рдХ рд░реВрдк рд╕реЗ, D-рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ (+) рдпрд╛ рджрдХреНрд╖рд┐рдгрд╡рд╛рддреА рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ, рд▓реЗрдХрд┐рди D-рдлреНрд░рд╛рдХреНрдЯреЛрдЬ (тАУ) рдпрд╛ рдмрд╛рдИрдВрд╡рд╛рддреА рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред

- рддрд╛рд▓-рд╢реНрд░реГрдВрдЦрд▓рд╛ рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдВ рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ:
- -CHO рдХреЗ C-5 -OH рд╕рдореВрд╣ рдХреЗ рд╕рд╛рде рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╕реЗ рджреЛ рдПрдиреЛрдореЗрд░рд┐рдХ рдЧреНрд▓реВрдХреЛрдЬ рдЙрддреНрдкрдиреНрди рд╣реЛрддреЗ рд╣реИрдВ: рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдХреЗ рдорд╛рдорд▓реЗ рдореЗрдВ, рдПрдХ рдЫрдГ рд╕рджрд╕реНрдпреАрдп рдЕрдбреНрдбрд╛, рдкрд╛рдЗрд░реЗрдиреЛрдЬрд╝, рдмрдирд╛рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред
- рд╣реЕрд╡рд░реНрде рдкреНрд░рддрд┐рдирд┐рдзрд┐


- рдЪреЗрдпрд░-рдлреЙрд░реНрдо рдкреНрд░рд╕реНрдерд╛рди рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛рдПрдВ

рд░рд╛рд╕рд╛рдпрдирд┐рдХ рдЕрднрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рдПрдБ:


рджреНрд╡рд┐рд╕рд╛рдЪрд░рд╛рдЗрдб:



рдмрд╣реБрд╕рд╛рдЪрд░рд╛рдЗрдб:


рдПрдорд┐рдиреЛ рдПрдореНрд▓реНрдпреВрднреНрдпрд╛рдВрдЧ
-
рдЕрд▓реНрдлрд╛-рдЕрдорд┐рдиреЛ рдПрдореНрд▓реНрдпреВрднреНрдпрд╛рдВрдЧ: рдПрдХ рдЕрд▓реНрдХрд┐рд▓ рд╕рдореВрд╣ рдХреЗ рдПрдХ рдЕрд▓реНрдлрд╛-рд╣рд╛рдЗрдбреНрд░реЛрдЬрди рдзрд╛рддреБ рдХреЗ рд╕реНрдерд╛рди рдкрд░ рдПрдорд┐рдиреЛ (тАУNH2) рд╕рдореВрд╣ рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрд┐рдд рдХрд┐рдП рдЬрд╛рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреНрд╕рд┐рд▓рд┐рдХ рдЕрдореНрд▓ рдЕрд▓реНрдлрд╛-рдЕрдорд┐рдиреЛ рдПрдореНрд▓реНрдпреВрднреНрдпрд╛рдВрдЧ рдХрд╣рд▓рд╛рддреЗ рд╣реИрдВред
рдЕрд▓реНрдлрд╛-рдЕрдорд┐рдиреЛ рдПрдореНрд▓реНрдпреВрднреНрдпрд╛рдВрдЧ рдХреА рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛: рдПрдХ рд╕рдХрд░рд╛рддреНрдордХрд┐рдпреЛрдВ рдореЗрдВ рдПрдХ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреНрд╕рд┐рд▓рд┐рдХ рд╕рдореВрд╣ рдФрд░ рдПрдХ рдПрдорд┐рдиреЛ рд╕рдореВрд╣ рд╢рд╛рдорд┐рд▓ рдХрд░рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рдЕрдорд┐рдиреЛ рдПрдореНрд▓реНрдпреВрднреНрдпрд╛рдВрдЧ рдПрдХ рд╕рд╛рдзрд╛рд░рдг рдореЛрд▓реЗрдХреНрдпреВрд▓ рдХреА рддрд░рд╣ рд╡реНрдпрд╡рд╣рд╛рд░ рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред рдЗрд╕рдХрд╛ рдХрд╛рд░рдг рдпрд╣ рд╣реИ рдХрд┐ рдЬрд▓реАрдп рд╕рдорд╛рдзрд╛рдиреЛрдВ рдореЗрдВ, рдЕрдореНрд▓реАрдп рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреНрд╕рд┐рд▓рд┐рдХ рд╕рдореВрд╣ рдФрд░ рдЖрдорд┐рдиреА рд╕рдореВрд╣ рдЕрдкрдиреЗ рдЖрдк рдХреЛ рддрдЯрдмрдВрдзреАрдп рд░реВрдк рдореЗрдВ рдирд┐рд░реНрджреЛрд╖реАрдХреГрдд рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВ рдФрд░ zwitter ion рдпрд╛ dipolar ions рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдЬреНрдЮрд╛рдд рдПрдХ рдЖрдВрддрд░рд┐рдХ рд▓рд╡рдг рд╕рдВрд░рдЪрдирд╛ рдЙрддреНрдкрдиреНрди рдХрд░рддреЗ рд╣реИрдВред
рд╣рд╛рд▓рд╛рдВрдХрд┐, рддрдЯрд╕реНрде рдЭрд┐рдЯреНрдЯрд░ рдЖрдпрди (рджреНрд╡рд┐рдзреНрд░реБрд╡ рдЖрдпрди) рдЕрдореНрд▓реАрдп рд╡рд┐рдзрд╛рд░рдг рдореЗрдВ рдХреЗрдЯрд┐рдпрд╛рдБ рдкрд░рд┐рд╡рд░реНрддрд┐рдд рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИ рдФрд░ рдХреНрд╖рд╛рд░реАрдп рдорд╛рдзреНрдпрдо рдореЗрдВ рдПрдирд┐рдпреЛрди рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдореМрдЬреВрдж рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░, рдЕрдореАрдиреЛ рдПрдореЛ рд╕рдЧрд░реНрднрд┐рдд рдХрд░рдг рдХрд╛ рд▓рдХреНрд╖рдг рджрд┐рдЦрд╛рддреЗ рд╣реИрдВред
рдЗрд╕рд▓рд┐рдП, рдпрджрд┐ рд╕рдорд╛рдзрд╛рди рддрдЯрд╕реНрде рдпрд╛ pH-7 рд╣реИ рддреЛ рдЕрдореАрдиреЛ рдПрдорд┐рдиреНрд╕ рджреЛрд╣рд░рд╛рд╡ рдЖрдпрди рдХреЗ рд░реВрдк рдореЗрдВ рдореМрдЬреВрдж рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдЬрд┐рд╕ pH рдкрд░ рдПрдХ рдЕрдореАрдиреЛ рдПрдорд┐рди рдЕрдкрдиреЗ рдХрд┐рд╕реА рднреА рдиреЗрдЯ рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдХреЛ рдирд╣реАрдВ рд░рдЦрддрд╛ рд╣реИ, рдЙрд╕реЗ рдЗрд╕рдХрд╛ рдЖрдИрд╕реЛрдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░рд┐рдХ рдмрд┐рдВрджреБ рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред

