рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓
рдЕрд▓реНрдХреЛрд╣реЙрд▓ рдореЗрдВ рдпрд╛рдж рд░рдЦрдиреЗ рдпреЛрдЧреНрдп рдмрд╛рддреЗрдВ
$S_N 1 \text{ reaction:}$
$ R - OH \xrightarrow{H^{\oplus}} R - \stackrel{\oplus}{O} H_{2} \xrightarrow{-H_{2} O} \stackrel{\oplus}{R} \xrightarrow{X^{\ominus}} R-X $ (рдЖрд░ рдкреБрдирд░реНрд╡реНрдпрд╡рд╕реНрдерд┐рдд рдХрд░ рд╕рдХрддрд╛ рд╣реИ)
рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ $\mathrm{HX}$ : $\mathrm{HI}>\mathrm{HBr}>\mathrm{HCl}$
рдЖрд░рдУрдПрдЪ рдХреА рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛: рдПрд▓рд┐рд▓, рдмреЗрдВрдЬрд╛рдЗрд▓ $>3^{\circ}>2^{\circ}>1^{\circ}$ (рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдХреЗрд╢рди) рдЙрджрд╛рд╣рд░рдг рдХреЗ рд▓рд┐рдП
$S_N 2 \text{ reaction:}$
$ROH+ PCl_{5} \longrightarrow RCl + POCl_{3}$
$ ROH + PCl_{3} \longrightarrow RCl + H_{3} PO_{3} $
$ ROH + SOCl_{2} \xrightarrow{\text { Pyridine }} RCl + SO_{2} + HCl $
рд╡рд┐рд▓рд┐рдпрдорд╕рди рдХрд╛ рд╕рдВрд╢реНрд▓реЗрд╖рдг:
рдпрд╣ рд╡рд╣ рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рд╣реИ рдЬрд┐рд╕рдореЗрдВ рд╕реЛрдбрд┐рдпрдо рдпрд╛ рдкреЛрдЯреЗрд╢рд┐рдпрдо рдПрд▓реНрдХреЛрдСрдХреНрд╕рд╛рдЗрдб рдХреЛ рдПрд▓реНрдХрд╛рдЗрд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдб рдХреЗ рд╕рд╛рде рдЧрд░реНрдо рдХрд┐рдпрд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИ $\left(\mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2\right)$.

рдпрд╣ рд╡рд┐рдзрд┐ рдорд┐рд╢реНрд░рд┐рдд рдИрдерд░ рддреИрдпрд╛рд░ рдХрд░рдиреЗ рдХреЗ рд▓рд┐рдП рд╡рд┐рд╢реЗрд╖ рд░реВрдк рд╕реЗ рдЙрдкрдпреЛрдЧреА рд╣реИред
рдПрд░рд┐рд▓ рд╣реИрд▓рд╛рдЗрдбреНрд╕ рдХрд╛ рдиреНрдпреВрдХреНрд▓рд┐рдпреЛрдлрд┐рд▓рд┐рдХ рдПрд░реЛрдореИрдЯрд┐рдХ рдкреНрд░рддрд┐рд╕реНрдерд╛рдкрди$(S_N 2Ar):$
- рдПрдХ рдЕрдЪреНрдЫреЗ рдЫреЛрдбрд╝рдиреЗ рд╡рд╛рд▓реЗ рд╕рдореВрд╣реЛрдВ рдХреЗ рд╕рдВрдмрдВрдз рдореЗрдВ рдСрд░реНрдереЛ рдпрд╛ рдкреИрд░рд╛ рдкрджреЛрдВ рдкрд░ рдПрдХ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрди рд╡рд╛рдкрд╕ рд▓реЗрдиреЗ рд╡рд╛рд▓рд╛ рд╕рдореВрд╣ рдЖрд╡рд╢реНрдпрдХ рд╢рд░реНрддреЗрдВ рд╣реИрдВ $S_{N} 2$ рдЕрд░.

рдордзреНрдпрд╡рд░реНрддреА рдЖрдпрди рдЕрдиреБрдирд╛рдж рджреНрд╡рд╛рд░рд╛ рд╕реНрдерд┐рд░ рд╣реЛрддрд╛ рд╣реИред рдФрд░ рд╕реНрдерд┐рд░ рд▓рд╡рдг рд╣реИрдВ рдЬрд┐рдиреНрд╣реЗрдВ рдореЗрдЗрд╕реЗрдирд╣рд╛рдЗрдорд░ рд▓рд╡рдг рдХрд╣рд╛ рдЬрд╛рддрд╛ рд╣реИред

- рдПрдХ рд╕рдореВрд╣ рдЬреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХреЛ рд╡рд╛рдкрд╕ рд▓реЗрддрд╛ рд╣реИ, рд╡рд╣ рд░рд┐рдВрдЧ рдХреЗ рдирдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдХреЛ рдмреЗрдЕрд╕рд░ рдХрд░ рджреЗрддрд╛ рд╣реИ рдФрд░ рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдХрд╛ рдпрд╣ рдлреИрд▓рд╛рд╡ рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрди рдХреЛ рд╕реНрдерд┐рд░ рдХрд░ рджреЗрддрд╛ рд╣реИред

$\hspace{15mm} Ar - S_{N} 2 \text { reaction. }$
$ (-\stackrel{+}{N}(CH_3)_3, -NO_2, -CN, -SO_3 H, -COOH, -CHO, -COR,-X) $
- рдПрдХ рд╕рдореВрд╣ рдЬреЛ рдЗрд▓реЗрдХреНрдЯреНрд░реЙрдиреЛрдВ рдХреЛ рдЫреЛрдбрд╝рддрд╛ рд╣реИ рд╡рд╣ рдирдХрд╛рд░рд╛рддреНрдордХ рдЪрд╛рд░реНрдЬ рдХреЛ рддреАрд╡реНрд░ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ, рдХрд╛рд░реНрдмреЛрдирд┐рдпрди рдХреЛ рдЕрд╕реНрдерд┐рд░ рдХрд░рддрд╛ рд╣реИ, рдФрд░ рдЗрд╕ рдкреНрд░рдХрд╛рд░ рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛ рдХреЛ рдзреАрдорд╛ рдХрд░ рджреЗрддрд╛ рд╣реИред

$G(-NH_2 , -OH, -OR, -R)$ $\text{releases electrons : destabilizes carbanion, deactivates the} $ $Ar-{S}_{N} 2 \text{ reaction.}$
рддрддреНрд╡ рдкреНрд░рднрд╛рд╡:
рдкреНрд░рддрд┐рдХреНрд░рд┐рдпрд╛рд╢реАрд▓рддрд╛ рдХреНрд░рдо $\mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 \mathrm{Ar}$ рд╡рд┐рднрд┐рдиреНрди рд╣реИрд▓реЛрдЬрди рдХреЗ рд╕рд╛рде
$\mathrm{Ar}-\mathrm{F}>\mathrm{Ar}-\mathrm{Cl}>\mathrm{Ar}-\mathrm{Br}>\mathrm{Ar}-\mathrm{I}$