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अध्ययन नोट्स: हैलोजन युक्त कार्बनिक यौगिक

विषयसूची

1. हैलोएल्केन और हैलोएरीन का परिचय
2. हैलोएल्केन और हैलोएरीन के भौतिक गुण
3. हैलोएल्केन की रासायनिक अभिक्रियाएँ
4. हैलोएरीन की रासायनिक अभिक्रियाएँ
5. महत्वपूर्ण अभिक्रियाएँ और उनके क्रियाविधि
6. सारांश

1. हैलोएल्केन और हैलोएरीन का परिचय

1.1 परिभाषा और वर्गीकरण

• हैलोएल्केन: कार्बनिक यौगिक जिनमें ऐल्केन के एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणु हलोजन परमाणुओं (F, Cl, Br, I) द्वारा प्रतिस्थापित होते हैं।
• हैलोएरीन: ऐरोमैटिक यौगिक जिनमें ऐरोमैटिक वलय के एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणु हलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित होते हैं।

2. हैलोएल्केन और हैलोएरीन के भौतिक गुण

2.1 हैलोएल्केन

• क्वथनांक: आणविक भार और हलोजन परमाणुओं की संख्या बढ़ने के साथ बढ़ता है।
• विलेयता: ध्रुवीय अणु होते हैं, अतः ऐल्केन की तुलना में जल में अधिक लेकिन ऐल्कोहॉल की तुलना में कम विलेय होते हैं।
• घनत्व: हलोजन परमाणुओं की उपस्थिति के कारण जल से अधिक होता है।
• ध्रुवीयता: हलोजनों की विद्युतऋणात्मकता के कारण ध्रुवीय अणु होते हैं।

2.2 हैलोएरीन

• क्वथनांक: कमजोर अंतराआण्विक बलों के कारण हैलोएल्केन से कम होता है।
• विलेयता: ऐरोमैटिक वलय की उपस्थिति के कारण जल में कम विलेय होते हैं।
• घनत्व: सामान्यतः हैलोएल्केन से कम होता है।
• ध्रुवीयता: हलोजन परमाणुओं की उपस्थिति के कारण थोड़ा ध्रुवीय होते हैं।

3. हैलोएल्केन की रासायनिक अभिक्रियाएँ

3.1 प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ

• न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन:
  • SN1 क्रियाविधि: एकाण्विक, इसमें कार्बोकेशन मध्यवर्ती का निर्माण शामिल होता है।
  • SN2 क्रियाविधि: द्विअण्विक, इसमें न्यूक्लियोफिल द्वारा एकल-चरणीय हमला शामिल होता है।

3.2 निराकरण अभिक्रियाएँ

• डिहाइड्रोहैलोजनीकरण: ऐल्कीन बनाने के लिए हाइड्रोजन और हलोजन परमाणु का निष्कासन।
• ज़ैत्सेव का नियम: अधिक प्रतिस्थापित ऐल्कीन प्रमुख उत्पाद होता है।

3.3 योगात्मक अभिक्रियाएँ

• विशिष्ट परिस्थितियों में जल या ऐल्कोहॉल जैसे कुछ अभिकर्मकों के साथ हैलोएल्केन योगात्मक अभिक्रियाएँ कर सकते हैं।

4. हैलोएरीन की रासायनिक अभिक्रियाएँ

4.1 प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ

• न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन: हैलोएरीन हलोजन परमाणु पर प्रतिस्थापन से गुजरते हैं।
• इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन: हलोजनों की इलेक्ट्रॉन-अपहरण करने वाली प्रकृति के कारण हैलोएरीन निष्क्रिय होते हैं और मेटा-निर्देशी समूह होते हैं।

4.2 ऐरोमैटिक इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन

• हैलोजनीकरण: इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के प्रति हैलोएरीन बेंजीन की तुलना में कम अभिक्रियाशील होते हैं।
• निर्देशन समूह: हलोजन मेटा-निर्देशी समूह के रूप में कार्य करते हैं।

5. महत्वपूर्ण अभिक्रियाएँ और उनके क्रियाविधि

5.1 नाइट्रो समूह के साथ प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ

• AgNO₂ के साथ अभिक्रिया: markdown R-X → AgNO₂ → R-NO₂ + AgX

• NaNO₂ या KNO₂ के साथ अभिक्रिया: markdown R-X → NaNO₂/KNO₂ → R-ONO + KX/NaX

5.2 सायनाइड प्रतिस्थापन

• KCN या NaCN के साथ अभिक्रिया: markdown R-X → KCN/NaCN → R-CN + KX/NaX

5.3 हॉफमैन ऐमोनोलिसिस अभिक्रिया

• क्रियाविधि: markdown R-X + NH₃ → -HX → RNH₂ → R-X → R-NH-R → R-X → R₃N → R-X → [R₄N⁺]X⁻

• उत्पाद: प्राथमिक ऐमीन, द्वितीयक ऐमीन, तृतीयक ऐमीन, और चतुर्धातुक ऐमोनियम लवण।

6. सारांश

• हैलोएल्केन और हैलोएरीन कार्बनिक यौगिकों के महत्वपूर्ण वर्ग हैं।
• भौतिक गुण यौगिक के प्रकार और हलोजन की प्रकृति के आधार पर भिन्न होते हैं।
• रासायनिक अभिक्रियाएँ प्रतिस्थापन, निराकरण, और योगात्मक अभिक्रियाओं को शामिल करती हैं।
• महत्वपूर्ण अभिक्रियाएँ जैसे हॉफमैन ऐमोनोलिसिस और नाइट्रीकरण कार्बनिक संश्लेषण में महत्वपूर्ण हैं।
• क्रियाविधियाँ जैसे SN1, SN2, और इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाशीलता को समझने के लिए मौलिक हैं।

चित्र और आरेख

चित्र 1: हैलोएल्केन में निराकरण अभिक्रिया

• कैप्शन: ऐल्कीन के निर्माण को ले जाने वाली हैलोएल्केन की निराकरण अभिक्रिया।
• संदर्भ: Screenshot-2024-11-15-120610.png

सारणियाँ

सारणी 1: भौतिक गुणों की तुलना

सूत्र और समीकरण

सूत्र 1: हॉफमैन ऐमोनोलिसिस अभिक्रिया

markdown R-X + NH₃ → -HX → RNH₂ → R-X → R-NH-R → R-X → R₃N → R-X → [R₄N⁺]X⁻

निष्कर्ष

• हैलोएल्केन और हैलोएरीन कार्बनिक रसायन में आवश्यक हैं, जिनके उद्योग और फार्मास्यूटिकल्स में व्यापक अनुप्रयोग हैं।
• उनके भौतिक गुणों और रासायनिक अभिक्रियाओं को समझना विभिन्न क्षेत्रों में उनके संश्लेषण और उपयोग के लिए महत्वपूर्ण है।

नोट: स्पष्टता और संदर्भ के लिए सभी चित्र और आरेख उनके संबंधित खंडों में शामिल किए गए हैं।

अभ्यास प्रश्न

##### $C-Cl$ बॉन्ड $C-I$ बॉन्ड की तुलना में मजबूत होता है क्योंकि 1. [x] $C-Cl$ बॉन्ड $C-I$ की तुलना में अधिक आयनिक होता है 2. [ ] $C-Cl$ बॉन्ड एक ध्रुवीय सहसंयोजक बंध है 3. [ ] $C-Cl$ बॉन्ड $C-I$ की तुलना में अधिक सहसंयोजक होता है 4. [ ] $C-Cl$ बॉन्ड की लंबाई $C-I$ से अधिक होती है ##### निम्नलिखित में से किस अल्किल हैलाइड का उपयोग मेथिलेटिंग एजेंट के रूप में किया जाता है? 1. [ ] $C_2 H_5 Br$ 2. [ ] $C_6 H_5 Cl$ 3. [x] $CH_3 Cl$ 4. [ ] $C_2 H_5 Cl$ ##### पेरोक्साइड उत्प्रेरक की उपस्थिति में $HI$ का योग एंटी-मार्कोनीकॉफ योग का पालन नहीं करता है क्योंकि **JEE Main (Online) 2013** 1. [ ] $HI$ एक प्रबल अपचायक है 2. [ ] $HI$ बंध समजातीय रूप से टूटने के लिए बहुत मजबूत है 3. [ ] $I$ परमाणु $H$-परमाणु के साथ मिलकर पुनः $HI$ देता है 4. [x] आयोडीन परमाणु द्विबंध के पार जोड़ने के लिए पर्याप्त अभिक्रियाशील नहीं है ##### निम्नलिखित ब्रोमाइडों पर विचार करें, $S_{N} 1$ अभिक्रियाशीलता का सही क्रम है **AIEEE 2010** 1. [x] $B>C>A$ 2. [ ] $B>A>C$ 3. [ ] $C>B>A$ 4. [ ] $A>B>C$ ##### $S_{N} 1$ अभिक्रिया में निम्नलिखित ब्रोमाइडों की अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है। 1. [ ] III $>$ I $>$ II $>$ IV 2. [ ] III $>$ II $>$ I $>$ IV 3. [ ] II $>$ III $>$ I $>$ IV 4. [x] II $>$ I $>$ IV $>$ III ##### कार्बनिक क्लोरो यौगिक जो $S_{N} 2$ अभिक्रिया के दौरान पूर्ण स्टीरियोकेमिकल उलटाव दिखाता है, वह है 1. [x] $CH_3 Cl$ 2. [ ] $(C_2 H_5)_2 CHCl$ 3. [ ] $(CH_3)_3 CCl$ 4. [ ] $(CH_3)_2 CHCl$ ##### $S_{N} 1$ अभिक्रिया के लिए निम्नलिखित हैलाइडों की अभिक्रियाशीलता का बढ़ता क्रम है I. $CH_3 CH(Cl) CH_2 CH_3 \quad$ II. $CH_3 CH_2 CH_2 Cl$ III. $p-H_3 CO-C_6 H_4-CH_2 Cl$ **JEE Main 2017** 1. [ ] (III) $<$ (II) $<$ (I) 2. [x] (II) $<$ (I) $<$ (III) 3. [ ] (I) $<$ (III) $<$ (II) 4. [ ] (II) $<$ (III) $<$ (I)